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불굴의 투지

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요새 내가 아침에 운동할 때 듣는 팟캐스트가 NPR의 “How I Built This“인데, 꽤 유명해서 어떤 분들은 이미 알고 있을 것 같다. Guy Raz라는 재능있는 진행자가 우리가 잘 아는 글로벌 회사들이 어떻게 시작했고, 어떤 고난과 역경을 거치면서 성장했는지에 대해 창업가들로부터 직접 들어보는 인터뷰인데 매회의 분량이 1시간이 넘는 긴 내용이지만, 너무 재미있어서 시간 가는 줄 모르고 듣게 된다. 이 팟캐스트의 영문 설명은 “How I Built This weaves a narrative journey about innovators, entrepreneurs and idealists—and the movements they built.”인데, 정말로 이 설명에 충실한 주옥같은 내용이다. 이 글을 읽는 모든 분들에게 적극적으로 추천하고 싶다.

이 팟캐스트에는 여러 종류의 회사와 사람들이 출연한다. 코인베이스의 브라이언 암스트롱, 카약의 폴 잉글리쉬, Goodreads의 오티스 챈들러, Headspace의 앤디 푸디콤 등과 같이 우리가 잘 아는 tech 스타트업의 창업가들이 주를 이루지만, 펩시콜라의 인드라 누이 같은 대기업 사장과 Burt’s Bees의 록산느 큄비와 같은 분들도 출연해서 이들의 다양한 이야기, 특히 고난과 역경의 스토리를 들으면 정말로 재미있고, 대단한 영감을 얻어 간다.

워낙 다양한 회사와 사람들이라서 인터뷰의 자세한 내용은 천차만별이다. 하지만, 혁신가, 창업가와 이상주의자들의 여정과 이 여정을 통해서 이들이 시작한 운동에는 명확한 공통점이 딱 하나 있다. 내가 지금까지 이 팟캐스트에서 20개 이상의 인터뷰를 들었는데, 언제나 이들의 여정과 삶은 불굴의 투지로 가득 차 있다. 그 이야기를 듣다 보면, 이 사람들이 병신 머저리로 느껴질 정도로, 누가 봐도 불가능하고, 비현실적이고, 말이 안 되는 걸 한 번도 아니고 수 십 번 시도하고, 될 때까지 계속해서 결국엔 되게 만드는, 그래서 단순히 사업을 성공시켰다기보단, 어떤 운동(movement)을 만드는 데 성공한 사람들의 이야기이다.

성공하기 전까지 이들의 인생은 절망과 불안의 연속이다. 대부분 주변 사람들한테 비난받고, 심지어는 가족들에게도 미쳤다고 욕을 무수히 많이 먹었다. 1년이면 나와야 할 제품이 5년 넘게 안 나왔고, 그동안 생계를 간신히 이어가면서 불행하게도 어떤 이들은 이혼하고 가정이 파탄 났다. 같이 일하던 동료들도 창업가의 비전이 비현실적이고 너무 이상적이라고 하면서 다 떠났다. 그리고 창업가 본인도 이런 상황을 겪다 보니, “내가 정말 미친 게 아닌가. 이렇게 사는 게 정말 맞나”라는 불안감으로 수많은 밤을 뜬눈으로 지새웠고, 내일 아침에 그냥 눈이 안 떠지거나, 이 모든 게 꿈이었으면 하는 절망적인 심정으로 자기도 했다.

하지만, 그다음 날 이들은 다시 일어나서 어제까지 하던 일을 다시 열정적으로 했다. 미래가 어떻게 될진 그 누구도 모르지만, 본인의 인생을 스스로 책임지면서, building을 계속해나갔다. 왜냐하면, 이들한텐 남들에겐 없던 게 있었는데, 그게 바로 불굴의 투지였다. 그리고 결국엔 성공했다. 어떤 이는 5년이 걸렸고, 어떤 이는 50년이 걸리기도 했지만, 결국엔 성공했다. 이게 중요하다.

실제로 이런 동화 같은 말도 안 되는 일들이 내 주변에서도 일어나고 있다는 게 경이롭다. 불굴의 투지를 가진 스타트업이기 때문에 가능하다고 생각한다.

리더와 팔로워

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우리는 주로 창업한 지 얼마 안 된 회사에 투자하고, 이 회사들이 성장하는 걸 옆에서 꽤 가깝게, 그리고 오랜 기간 동안 본다. 더 많은 회사에 투자할수록, 더 많은 회사가 망하고, 더 많은 회사가 힘들게 사업을 하는데, 그래도 운 좋게 잘 되는 회사들이 간혹 몇 개씩 나온다. 돈도 없고, 사람도 없고, 시간도 없는 이 작은 회사들이 갑자기 급성장하면서 누구나 다 아는 회사가 되려면 여러 가지 실력과 운이 필요하다고 생각하는데, 가장 중요한 건 역시 사람인 것 같다.

비슷한 시기에 시작했고, 비슷한 시장에서 사업하고, 비슷한 제품을 만드는 여러 개의 회사가 있는데, 어떤 회사는 누구나 다 아는 브랜드가 됐고, 어떤 회사는 누구도 모르게 망했다. 이 회사들의 차이는 크지 않다. 바로 사람, 그것도 창업 후에 어떤 C급 인력을 채용하냐에 달린 것 같다.

채용에 대한 이야기는 내가 우리 대표님들에게 매일 매일 해도 충분치 않다. 우리도 스트롱을 시작했을 때 투자를 결정하는 가장 중요한 포인트는 사람이었다. 그런데 웃긴 게, 이땐 존이나 나나 투자 경험이 없어서, 남들이 다 사람이 가장 중요하다고 하니까 그런가 보다 하고 사람을 보고 투자했던 것 같다. 하지만, 이후에 경험이 쌓이면서 우리 나름의 판단 기준이 생겼고, 제품의 완성도나 시장의 크기를 위주로 회사를 검토한 적도 있고, 상황에 따라서 이게 우리의 가장 중요한 투자 기준이 됐던 적도 있었다. 이 기간 동안 수많은 회사에 투자하면서, 우리도 실패와 성공을 반복했고, 역시 사람에 투자하는 게 벤처 투자의 핵심이라는걸 다시 한번 깨닫게 됐다. 그리고, 이 기준은 영원히 바뀌지 않을 것이다.

우리 투자사들이 C급 인재를 채용한 후, 급성장한 회사도 있고, 오히려 더 잘 안 된 케이스도 있다. 잘 안 된 이유는 너무 많아서 여기서 다루진 않겠지만, 잘 된 이유는 한번 생각해보면 좋을 것 같다. 잘 된 회사가 채용한 인재들을 보면, 실력도 있지만 리더십이 좋은 사람들이었고, 둘 중 굳이 하나를 뽑자면, 나는 실력보단 리더십이 뛰어난 C급 인재들이 회사를 성장하게 만든다고 생각한다.

이런 분들의 리더십은 전형적인 leading by doing 스타일이라서, 본인이 C급 레벨이라고 남들에게 일을 무조건 시키지 않는다. 실은 시킬 수도 없는 게, 이런 분들을 채용하기 시작한 회사는 대부분 내부 프로세스가 정립되어 있지 않기 때문에, 일단은 리더들이 스스로 프로세스를 직접 만들고, 팀원과 동료들에게 – 그리고, 이런 분들은 절대로 팀원들을 “부하직원”이라고 생각하지도 않고, 그렇게 지칭하지도 않는다 – 모든걸 가르쳐야 한다. 회사에 오자마자 일을 시키고, 본인이 더 큰 조직에서 더 큰 일을 했다는 걸 보여주고 강조하는 대기업형 인재는 절대로 작은 스타트업에서 리더가 될 수 없다. 내가 항상 강조하는 건, 높은 자리일수록 그 자리에 걸맞은 존경과 인정을 스스로 얻어야 하는데, 이건 본인보단 남들이 인정을 해줘야 한다. 남들의 인정을 받기 위해선 솔선수범을 보여야 한다.

좋은 C급 인재들의 또 다른 특징은, 바로 더 좋은 인재를 끌어들이는 자석과도 같은 리더십이다. 구체적인 예를 들어보겠다. 우리 투자사에 최근에 새로운 CTO가 왔다. 그런데 그동안 워낙 좋은 커리어를 쌓았고, 가는 곳마다 위에서 말한 리더십을 발휘했기 때문에, 개발자 커뮤니티에서는 좋은 평판이 생겼고, 엔지니어라면 누구나 다 이런 분과 한 번쯤 같이 일하고 싶어 하는 사람이다. 그리고 이분이 새로운 회사의 CTO로 합류했다는 소식이 알려지자마자, 뛰어난 개발자들이 스스로 이 회사로 이직하고 싶다는 문의가 왔다. 내가 아는 많은 좋은 C급 인재들은 본인의 영역에서 이런 채용 파워와 리더십을 가진 분들이다.

리더는 팔로워와 정말 다르다. 실은 우리 투자사 중 좋은 회사도 많지만, 이런 C급 인재분들이 가기엔 내가 봐도 너무 초라한 회사도 많은데, 그중 한 분에게 왜 훨씬 더 좋은 회사들 오퍼를 거절하고 우리 투자사에 왔는지 물어봤다. 이분의 답변과 태도가 굉장히 맘에 들었는데, “솔직히 제품과 기술을 뜯어봤을 때, 생각했던 것 보다 개판이라서 좀 놀라긴 했어요. 하지만, 첫째, 이렇게 개판이니까 내가 할 수 있는 게 너무 많아서 좋았어요. 그리고 둘째, 이렇게 개판인데도 이 정도면 정말 대단한 회사라고 생각했어요.”라는 말을 한 게 생생하게 기억난다.

이런 분들은 이미 누군가 잘 만들어 놓은 틀에 들어가서 편안하게 그 틀에 적응하기보단, 누구도 못 만들었던 틀을 본인이 직접 만드는 걸 더 선호한다. 그래서 리더의 마인드를 가진 분들을 뽑아야 한다. 왜냐하면 리더를 잘 뽑으면, 팔로워들은 그냥 따라오기 때문이다.

루틴의 힘

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꾸준함과 루틴의 힘에 대해서 나는 자주 이야기하는데, 지난 2년 동안 팬데믹으로 인해 무질서하고 혼란스러운 시간을 보내면서 나만의 루틴이 얼마나 중요한지 여러 번 느끼고 생각하게 됐다. ‘루틴의 힘’이라는 책이 한국에서도 꾸준히 읽히고 있는 것 같은데, 이런 트렌드 때문에 모두가 루틴에 대해서 생각하고 있는 건지, 아니면 모두가 다 루틴에 대해서 생각하고 있어서 이 책이 잘 팔리는건진 잘 모르겠지만, 오늘은 이 루틴의 중요성에 대해서 다시 한번 이야기해보고 싶다.

1월 30일 끝난 2022년 호주 오픈 테니스 대회에서 라파엘 나달이 10살이나 어린 다닐 메드베데프를 이기면서 21번째 그랜드 슬램 타이틀을 거머쥐었다. 경기 시간이 거의 5시간이었는데, 혈투라고밖에 설명할 수 없을 정도로 긴장감이 넘치는 경기였다. 나달을 좀 아는 분들은, 정말 독특한 습관과 루틴을 가진 선수라는걸 알 텐데, 여기에 전부 다 나열할 순 없지만, 대략 다음과 같은 루틴을 항상 반복한다:
–시합 45분 전에 찬 물로 샤워를 한다
–양말은 항상 양쪽 다 같은 높이로 신는다
–코트 입장 후, 관중을 마주 보면서 점프를 하고, 점프하면서 점퍼를 벗는다
–중간 중간에 쉬면서 물을 마시는데, 물을 마신 후에 물병은 항상 같은 위치에 놓는다
–항상 에너지 드링크를 먼저 한 모금 먹고, 그다음에 물을 마신다
–머리를 귀 뒤로 말고, 바지를 몇 번 살짝 내린 후에 서브한다
–사이드라인은 절대로 밟지 않고, 오른발로만 넘는다

이 외에도 뭐가 많지만, 이걸 다 나열해보면 나달의 루틴은 습관과 미신의 경계선에서 왔다 갔다 하는 것 같다.

나달한테 왜 이런 쓸데없는 루틴에 집착하냐고 많은 분들이 물어보는데, 이에 대한 답변은 의외로 간단하다. 운동선수로서의 삶은 꽤 단순한데, 그 단순함에서 최고의 퍼포먼스를 내기 위해서는 가장 좋은 퍼포먼스를 내기 위한 조건과 상황을 항상 재구현해야 하고, 이걸 위해서 필요한 게 루틴이라고 한다. 그에게 루틴은 가장 좋은 퍼포먼스를 내기 위해 자신의 정신과 육체를 준비하는 과정이다.

운동선수는 아니지만, 나도 매일 매일 최고의 퍼포먼스를 내야지만 업무를 효율적으로 할 수 있다. 그래서 나달과 같은 맥락에서 이런 루틴을 연습하고 반복하고 있다. 내 루틴도 좀 이상한 것들이 많아서 여기서 다 나열하진 않겠지만, 새벽에 일어나서 생각과 명상을 하고, 글을 쓰고, 이메일도 아주 구체적인 순서로 확인하고 답변하는데, 이건 과거 15년 동안 여러 가지 패턴을 변형, 반복하면서 나에게 가장 맞는 루틴을 습관화한 결과이다. 이런 루틴으로 하루를 시작하고, 하루를 살고, 하루를 마무리했을 때 최상의 컨디션을 유지할 수 있다는 게 내 몸과 머리에 강제 입력된 것 같다.

과학적인 근거는 잘 모르겠지만, 내 경험에 의하면 루틴을 반복하는 건 일관되고 최적화된 컨디션을 유지하고, 가장 좋은 기분과 태도를 위해서 몸과 뇌를 프로그래밍하는 과정이라고 생각하고, 그 어떤 루틴이라도 좋으니 자신에게 적합한 루틴을 만드는 걸 적극적으로 추천한다.

Growing Up

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사람은 시간이 갈수록 나이를 먹고, 나이를 먹으면서 대부분 성장한다. 어떤 사람은 몸만 성장하지만, 내가 아는 대부분은 몸과 정신 모두 성장하면서, 어릴 적엔 주위 사람들이 “얘는 커서 뭐가 될까?”라는 질문을 했지만, 훌륭한 인격체가 됐다.

요새 엘리베이터와 TV의 광고를 보면 참 신기하고 흐뭇하다. 특히 시청률이 높은 프라임 타임의 광고는 전통적으로 대기업이 독차지했었는데, 요샌 내가 아는 스타트업의 광고가 너무 많이 보인다. 심지어 우리 투자사의 광고도 거의 매일 방송 타는걸 보면, 이 회사들이 아무것도 없이 시작했다가, 망할 위기를 여러 번 거치면서, 얼마나 단단하고 스트롱하게 성장했는지, 다시 한번 느끼고 생각하게 된다.

아직 TV 광고는 안 하지만, 이제 1,600만 명의 한국인이 사용하는 당근마켓 광고는 엘리베이터 안의 포커스미디어를 통해서 매일 여러 번 볼 수 있다. 실은 당근마켓도 창업 초기엔 “이 사업이 한국에서 과연 될까?”라는 의문을 여러 번 했었는데, 이제 전 국민이 사용하고, 이렇게 멋진 광고까지 하는 걸 보면 감회가 새롭다.

한국을 대표하는 취미와 클래스 앱 클래스101은 가수 박재범 씨가 광고도 하고 클래스도 제공하고 있다. 제이팍의 “배우지마, 101해” 광고를 TV에서 처음 봤을 땐 정말 비현실적인 느낌까지 들었다. 사업을 막 시작한 4명의 울산과기원 학생팀에 우리가 7년 전에 투자했는데, 그 팀이 이제 박재범 씨를 광고 모델로 사용하다니!
클래스101도 창업 초기엔 “이 사업은 과연 어떻게 될까? 살아남을 수 있을까?”라는 걱정을 많이 했던 기억이 새록새록 나면서, 광고를 볼 때마다 짜릿하기까지 했다.

연예인 파워보단, 광고의 내용과 스토리에 신경을 많이 쓴 세상에 없던 대출 플랫폼, 핀다의 광고도 매우 인상적이다. 핀다도 힘든 시기가 여러 번 있었고, “살아 남을 수 있을까?”라는 의문을 스트롱 내부에서도 여러 번 했었는데, 요샌 국민대출앱이 됐고, 여기저기서 사람들이 핀다 광고 너무 재미있다고 하는걸 들을 때마다 기분이 좋다.

전 국민 생활 솔루션 숨고도 최근에 TV 광고를 시작했다. 드라마와 영화에서만 보던 성동일 씨와 라미란 씨가 “어떡하지? 숨고하지!”를 외치는 걸 보면 숨고 또한 많이 성장했다는 생각을 한다. 숨고 역시 여러 번의 위기가 있었지만, 역경을 잘 극복하고 성장해서 감회가 새롭다.

이 외에도, TV는 아니지만, 포미에서 가장 자주 볼 수 있는 세탁특공대와 라이클의 광고를 볼 때마다 너무 반갑고, 엘리베이터를 같이 탄 모르는 이웃들에게 자랑하고 싶은 마음을 항상 꾹 자제하곤 한다. 실은 포미에서 보는 광고의 회사들은 내가 전에 직접 만나봤거나, 잘 아는 스타트업이 대부분이라서, 항상 신기하다고 생각한다.

창업가의 굳은 의지와 믿음을 기반으로 맨땅에서 시작한 스타트업이 이제 대기업을 위협하고 있고, 어떤 스타트업은 이미 대기업이 되어 버렸다. 그리고 과거에는 전통적 기업만이 독점하던 매스 미디어에서 누구나 다 아는 연예인을 섭외해서 메인스트림 광고를 집행하는 걸 보면, 이 회사들이 정말 빠르게 성장하면서 시대를 바꾸고 있다는 생각이 든다. 헤이딜러 광고에 김혜수 씨와 한소희 씨가 나오는 걸 보면, 정말로 스타트업 전성시대인 것 같다.

당신의 문제가 아니다

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“대표님은 너무 좋고, 하고 계신 사업도 매력적이라고 생각합니다. 다만, 우리가 너무 작은 팀이고, 봐야 할 딜들이 많아서요, 이 딜은 우리가 시간을 투자하기엔 너무 작네요. 죄송하지만, 우리의 이러한 사정 때문에 투자는 못 할 것 같습니다.”

창업가라면, 그리고 펀딩을 좀 해봤다면, 이런 이야기나 비슷한 이야기를 여러 번 들었을 것이라고 생각한다. 거절 당하는 건 스타트업의 일부이기 때문에, 좋든 싫든 무조건 익숙해져야 하지만 내가 정말 투자받고 싶었고, 우리 회사랑 합이 잘 맞을 거라고 기대했던 VC에게 이런 거절을 당하면 의기소침해지고, 위축되는 것도 사실이다.

나도 뮤직쉐이크 시절에 이런 말 많이 들었고, 거절도 많이 당했다. 그리고 수십 명의 VC에게 이미 거절당한 경험이 있음에도, 이런 말을 들을 때마다 스트레스를 받긴 했다. 당시 나는 이런 거절을 일단 부정적으로 받아들였다. 말은 이렇게 본인들의 사정 때문에 투자를 못 한다고 하지만, 투자자라는 사람은 돈 벌 수 있는 기회가 있다면 이유를 불문하고 무조건 투자해야하는데, 나나 회사가 그만큼 매력적이지 않기 때문에 거절당했다고 생각했다. 나도 지금 투자를 하고 있는데, 어떻게 보면 이 말도 맞다. 우리도 내부 규칙과 절차가 있고, 투자 철학이라는 게 있지만, 그런데도 너무 매력적인 기회가 있다면 이런 절차와 철학을 건너뛰고 투자를 집행하는 경우가 가끔 있긴 하다.

하지만, 이런 거절을 부정적으로 받아들이고 스트레스를 받으면 일을 할 수가 없다. 그래서 어느 순간부터 나는 이런 종류의 거절을 긍정적으로 생각하기 시작했다. 즉, 우리 회사와 비즈니스도 너무 좋고, 나도 너무 좋은 사람인데, 내가 만난 VC의 사정으로 인해서 우린 투자를 못 받은 거라서 이건 내 잘못이 아니고 저 투자자의 문제라고 생각하기 시작했다. 오히려 이렇게 생각하니까, 그럼 저런 내부 상황이나 문제가 없는 투자자를 찾기 위한 노력을 더 열심히 했고, 정말로 좋은 투자자를 만나서 투자를 받을 수 있었다.

내가 직접 투자를 해보니까, 실은 이 말도 전혀 틀린 말이 아니라는 걸 직접 느끼고 있다. 특히 스트롱도 굉장히 작은 조직이기 때문에, 너무 좋은 회사인 것 같아도 투자를 안 한 경우가 꽤 있다. 창업가도 잘하는 것 같고, 비즈니스도 나쁘지 않은데, 이 분야 자체를 우리가 전혀 모르거나, 이 창업가에 대한 평판 확인을 할 수 있는 네트워크가 없으면, 우린 투자를 꺼린다. 투자 검토를 본격적으로 하기 위해선, 이 분야에 대해서 조금 더 공부해야 하고, 이 창업가를 아는 사람을 찾기 위한 노력을 해야 하는데, 우리같이 적은 인력으로 많은 딜을 보는 VC에겐 이게 매우 부담스럽기 때문이다. 특히, 투자 규모가 크지 않고, 동시에 검토하고 있는 딜들이 많은 바쁜 시기라면 더욱더 그렇다.

그래서 정말로 괜찮은 창업가와 사업이라고 생각하지만, 위의 VC가 말한 동일한 이유로 우리가 투자하지 않는 경우도 간혹 있다. 이런 경우엔 정말로 창업가에게 무슨 문제가 있는 게 아니라, 내부 상황과 타이밍으로 인해 투자자에게 문제가 있는 것이다. 그러니까, 창업가들은 자책하면서 스트레스를 그렇게 받을 필요가 없다고 생각한다.

회사와 대표에게 문제가 있어서 투자를 못 받으면, 이건 문제가 되고 고쳐야 하지만, 어떨 땐 투자자의 문제 때문에 투자를 못 받는다. 이럴 땐 우리와 궁합이 맞는 투자자를 계속 찾아보면 된다.

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