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The Startup Bible – 2021 정리

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2022 Tiger

이미지 출처: 뿔개루기 / 크라우드픽

해마다 12월 마지막 주에는 한 해 동안 쓴 글에 대해 정리를 하는데, 2021년도 이제 딱 하루가 남아서 이 블로그의 한 해를 정리해본다.

2021년에 난 96개의 글을 – 이 글 포함 – 올렸는데, 이는 3.8일에 한 번씩 블로깅을 한 셈이다. 매주 월요일, 그리고 목요일 포스팅을 하니까, 이 수치는 항상 같다. 96개의 포스팅을 읽기 위해서 The Startup Bible 블로그를 방문한 분은 총 150,757명이다(오늘, 내일 방문객 제외). 월평균 12,563명, 하루평균 413명이 방문한 셈이다. 작년 대비 트래픽이 좀 떨어진 것 같은데, 그 원인은 솔직히 잘 모르겠다. 내가 쓴 글들이 작년 대비 별로였을 수도 있고, 그냥 요샌 읽을 게 워낙 많아서 트래픽이 분산됐을 수도 있다.

2021년도에 가장 많이 읽힌 Top 10 글은 다음과 같다:

1/ 스트레스 테스트
이 포스팅은 2019년에 두 번째로 많이 읽혔던 글이고, 2020년에 가장 많이 읽혔던 글인데, 올해도 가장 인기 있었다. 내용이 나쁘진 않지만, 왜 가장 많이 읽혔는진 잘 모르겠다. 아마도 스타트업을 어느 정도 운영한 분들이라면, 성장은 중요하지만, 돈으로 이 성장을 만들고 계속 유지하는 게 지속 가능하지 않다는 부분에 많이 공감하는 것 같다.

2/ 현미경 지옥
많은 분이 쿠팡, 토스 또는 당근마켓과 같이 큰 스타트업은 모든 게 질서정연하고, 내부 시스템이 잘 만들어져 있다고 생각하는 것 같아서 이 글을 쓰게 됐다. 회사 규모가 커지면, 당연히 어느 정도의 질서와 시스템이 생기지만, 솔직히 더 깊게 들여다보면 이제 시작하는 스타트업과 동일하게 정신없고 개판이다. 워낙 빨리 성장하는 게 스타트업이기 때문에, 더 커지고, 더 발전할수록 더 정신이 없다.

3/ 한국인들의 7가지 실수
이 포스팅은 수 년 동안 꾸준히 읽히고 있는 all-time 베스트/스테디 글이다. 2010년도 9월에 썼으니까, 11년이 넘은 글인데, 내용을 보면 아직도 대부분 공감이 간다. 특히 이메일 주소 부분은. 또한, 이 글은 스타트업 바이블 포스팅 중 가장 많은 댓글이 달린 글인데, 댓글이 거의 230개가 달렸다. 댓글들이 정말 재미있고, 웃긴데, 세상에는 진짜 다양한 사람과 다양한 생각이 공존하는 것 같다.

4/ 스톡옵션 개론
이 글도 꽤 오래됐는데, 그동안 스타트업에서 일하는 분들의 스톡옵션에 대한 관심도가 상당히 올라가서 인기가 있는 것 같다. 어떤 분은 쿠팡에서 일하는 친구가 스톡옵션으로 돈을 많이 벌어서 강남에 아파트를 사서, 그동안 관심 없던 스톡옵션에 관심을 갖게 됐다고 했다. 과거에는 스타트업에 취직하는 분들이 현금을 선호했었는데, 이제 한국도 스톡옵션을 많이 선호하는 것 같다. 좋은 현상이다.

5/ 밸류에이션 과부하
요새 시장에 돈이 정말 많은 것 같다. 오죽하면, “현금이 제일 싸다”라는 말이 정말 현실이 되고 있는 것 같다. 이 와중에 스타트업 밸류에이션은 하늘 높은 줄 모르게 치솟고 있고, 우린 이 와중에 밸류에이션 50억 원 이하의 스타트업을 찾기 위해서 피똥 싸고 있는데, 우리만 이런 상황은 아닌 것 같다.

6/ 창업가의 연봉
한국은 헝그리 정신을 불필요하게 강조하고 쓸데없이 중요하게 생각한다. 하지만, 기본적으로는 창업가들도 사람이고, 가족이 있는데, 일단 먹고 살아야 한다. 실은 창업가들이 육체적으로, 그리고 정신적으로 건강해야지만 회사가 잘 되고, 주주들도 성공하는데, 여기엔 개인의 재정적인 건강함이 필수이다. 회사의 형편이 괜찮다면, 창업가들도 충분히 높은 연봉을 가져가야 한다.

7/ The Long Game
스타트업은 마라톤이다. 최소 10년 이상은 고생할 각오를 해야 한다.

8/ 거절하기
이 글은 포스팅한 지 한 달도 안 됐는데, 10위 권으로 들어왔다. 살다 보면, 하기 싫은 일을 해야 하고, 만나기 싫은 사람을 만나야 하는데, 이게 쌓이면 엄청난 스트레스가 된다. 처음엔 두렵지만, 맘내키지 않으면 그냥 No라고 하면서 거절을 해야지만 스트레스 관리가 된다는 내용인데, 현대인이라면 누구나 다 공감하는 내용인 것 같다.

9/ 직원들의 스톡옵션
4위 글도 스톡옵션 관련 내용인데, 8위도 스톡 옵션 내용이다. 스타트업에서 일하는 직원도 스톡옵션에 대해서 잘 알아야 하지만, 이걸 부여하는 대표이사도 잘 알아야 한다. 대표이사의 입장에서도 일반 직원들에게 부여하는 스톡옵션은 항상 애매한데, 이런 궁금증을 조금이나마 해소하는 가이드라인을 제공하는 글이다.

10/ 집중과 제거의 중요성
워런 버핏이 강조하는 ‘제거의 힘(Power of Elimination)’은 너무나 중요하다. 일을 할 때도 중요하지만, 그냥 인생에서도 항상 명심해야 하는 국룰이다. 냉정하게 제거하고, 가차 없이 집중하자. 실은, 이렇게 해도 성공하는 건 힘들지만, 조금이라도 성공에 가까이 갈 수 있을 것 같다.

이상 2021년에 가장 많이 읽힌 글 10개였다. 재미있는 건, 가장 많이 읽힌 10개 포스팅 중 작년 탑 10에 들었던 글은 4개 밖에 없었고, 나머지 6개는 새로 순위에 진입한 글들이다. 과거에는 매해 순위에 오른 글들이 거의 비슷한 패턴을 보였는데, 이 새로운 패턴은 어떤 의미인지 궁금하다.

항상 똑같은 이야기를 하는데, 이런 순위 매기기는 별 의미는 없다. 하지만, 한 해를 마무리하는 시점에 이 포스팅을 하다 보면, 한 해가 정리가 되는 듯 한 느낌을 받는다.

Happy New Year!

거절하기

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얼마 전에 알토스 벤처스 한킴 대표님이 공유한 글을 읽고 몇 자 적어본다. West Point 사관학교의 심리학자가 쓴 책을 요약한 기사인데, 생도들의 번아웃을 방지하기 위한 몇 가지 효과적인 방법이 친절하게 설명되어 있다. 개인적으로 매우 유용한 내용이라고 생각했는데, 마지막 포인트는 내가 정말 많이 동의하는 내용이다. 바로, 필요하다고 생각하는 게 있으면 하고, 하기 싫으면 그냥 “No”라고 말하는 것이다.

흔히 이런 기술을 거절의 기술이라고 하고, 내 주위 어떤 분들은 타고난 거절하기 기질이 있고, 어떤 분들은 죽었다 깨어나도 이 거절하기를 못 한다. 내 경우를 잠깐 이야기해보면, 나도 내가 하기 싫은 건 웬만하면 모두 거절하고, 아주 솔직하게 그 이유를 상대방에게 전달한다. 내가 거절하는 가장 흔한 이유는 그냥 바빠서인데, 단지 바쁘다고 상대방의 요구를 거절하면 대부분은 그냥 핑계라고 생각하면서 매우 기분 나빠한다. 그리고 어떤 분들은 아무리 바빠도 30분도 할애 못 하냐고 엄청 서운해 하는데, 나는 이런 분들에게도 매몰차게 정말로 바빠서 30분도 할애 못 한다고 직설적으로 말해준다. 이분들에게는 30분이지만, 이런 요구와 부탁이 수십 개씩 오는데, 이걸 모두 다 들어주면 내가 정말로 해야 할 일을 할 시간이 없기 때문이다.

솔직히 말하면, 정말로 없는 시간을 쪼개면 이런 부탁을 들어줄 순 있다. 하지만, 이렇게 하면 감당할 수 없을 정도로 내 스트레스 레벨이 올라가고, 이미 이게 정신적, 육체적으로 얼마나 해로운지를 여러 번 직접 경험해봤기 때문에 내 일정에 무리가 올 정도로 약속을 잡거나 남의 부탁을 들어주는 일을 이제 절대로 하지 않는다. 하기 싫은 일을 했을 때 오는 스트레스는 그 어떠한 보상으로도 해소할 수 없기 때문이다. 이런 면에서 봤을 때, 다른 사람과의 관계가 조금 틀어지더라도, 내 건강을 지키고 스트레스를 관리할 수 있는 방법을 선택하는 게 현명하다. 조금만 더 부연하자면, 이런 부탁을 거절했다고 그 사람과의 관계가 틀어지는 사이라면, 처음부터 별로 친하게 지낼 필요가 없는 관계라고 생각하긴 한다.

내가 거절을 많이 하는 또 다른 이유는, 그냥 하기 싫어서이다. 하고 싶은 일도 많은 세상이고, 만나고 싶은 사람도 많은 세상인데, 굳이 내가 왜 하기 싫은 일을 하고, 만나고 싶지 않은 사람을 만나야 하는지에 대한 이유를 찾을 수가 없다면 그냥 나는 무조건 No라고 한다.

생각해보면, 내가 항상 이렇진 않았던 것 같다. 조금 더 어릴 적엔, 나는 모두에게 친절한 사람이 되고 싶었고, 모두에게 좋은 사람이 되고 싶었다. 그래서, 내 시간과 에너지를 희생하면서 주변 분들의 모든 부탁을 들어줬고, 웬만하면 Yes라고 했다. 하지만, 이런 게 결국엔 스트레스로 쌓이면서, 남들보단 나 자신에게 집중하고, 투자하고, 내 스트레스를 관리하는 방식을 선택하게 된 것 같다.

실은, 거절하기는 정말로 많이 이야기되는 내용이자 기술인데, 말로 표현하는 건 정말 쉽다. “싫으면 그냥 거절해라.” , “모든 사람에게, 모든 것에 대해서 Yes라고 할 필요가 없다”라는 조언을 우리는 자주 듣지만, 이걸 실천하는 건 생각보다 쉽지 않다. 하지만, 내가 원할 땐 No라고 해야 하고, 위에서 말 한 기사에서도 “거절하는 게 가장 좋은 스트레스 관리 기술”이라고 말하는 걸 보면, 이 복잡한 세상을 살아가면서 정말로 필요한 기술이 아닐까 싶다.

미국에서 유학할 때, 성공한 창업가들의 세미나를 듣는 수업이 있었다. 누군지 지금 기억은 안 나지만, 당시에 꽤 성공해서 은퇴한 분이 이런 이야기를 한 적이 있다. “내가 돈을 벌고 싶었던 이유는, 평생 하기 싫은 일 안 하고, 만나기 싫은 사람들 안 만나기 위해서이다.”

나이가 들수록 이 말을 생각해보면, 평생 스트레스받지 않고 즐겁게 살기 위해서 돈 벌고 싶다는 내용인 것 같다. 좋은 철학이라고 생각한다.

더 좋은 사람되기

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얼마 전에 내 파트너 존이 한국에 잠깐 들어왔었다. 우리가 워낙 적은 인력으로 많은 투자를 하다 보니, 우린 모두 divide and conquer 전략으로 일을 한다. 쉽게 말하면 서로 각개전투하고, 각자 본인의 싸움에 집중한다. 특히 존이랑 나는 스트롱을 7년 동안 둘이서만 운영했기 때문에, 서로 할 일 하고, 만나야 할 회사들 따로 만나고, 그리고 중간 중간에 sync 하면서 일하는 스타일에 매우 익숙하다. 요새도 우린 웬만하면 한 미팅에 둘이 같이 참석하지 않는다. 그 시간에 서로 따로 두 개의 회사를 만나는 게 더 효율적이기 때문이다. 이후에 조인한 조지윤 수석과 신득환 심사역도 마찬가지로, 가급적이면 모두 따로 움직이면서 여러 개의 회사를 만나고 중간 중간에 다 같이 이야기하면서 서로를 업데이트한다.

그래서 존이 한국에 나와도 서로 얼굴 볼 시간이 많지 않다. 이번에도 너무 바빠서 다시 미국 갈 때쯤 호텔에서 아침을 먹으면서 그동안 얼굴 보고 하지 못했던 이야기 하면서 파트너 회의를 했다. 일 이야기를 다 끝내고, 그리고 미국은 Thanksgiving 기간이기도 했고, 연말이기도 해서 서로 각자 올해 고마웠던 사람들과 사건들에 관해서 이야기를 하다가 내가 존에게 이런 말을 했다.
“내가 VC라는 업에 대해서 항상 고맙게 생각하는데, 그중 제일 고마운 건, 투자를 하면서 나 스스로가 더 좋은 사람이 되고 있는 것 같다.”

이게 무슨 말이나 하면, 지난 9년 동안 투자를 하면서 참으로 다양한 사람들을 만났고, 이보다 더 다양한 상황을 경험했는데, 이 모든 걸 겪으면서 내겐 그동안 없었던 다양한 능력, 감정, 시각, 그리고 태도가 생겼다. VC가 아니라 그냥 평범한 회사원 생활을 했다면, 절대로 만날 수 없는 별의별 사람을 만났고, 시키는 일만 하는 직업이었다면 절대로 접할 수 없는 별의별 경험을 다 했다. 물론, 좋은 경험도 있었지만, 정말로 스트레스받았던 좋지 않았던 경험도 많았다.

그러면서 나도 참 많이 변했는데, 전반적으로는 아주 좋은 방향을 변한 것 같다. 9년 전의 나보다는 훨씬 더 긍정적이고, 인내심있고, 감사하고, 끈기 있고, 이해심있고, 공감하고, 그리고 이 좋은 특징들은 끝없이 나열할 수 있다. 어쨌든, 투자라는 업무를 하면서 나는 과거보다 훨씬 더 좋은 사람이 된 것 같고, 이 부분에 대해서 개인적으로 너무나 고맙게 생각하고 있다.

조금 더 감상적인 말을 해본다면, 우리가 하는 업은 돈을 좇기 보단, 사람을 좇는 일인데, 다양한 사람을 만나다 보니, 사람에 대한 불신보단 확신이 많이 생겼다. 즉, 인류에 대한 믿음이 확실하게 내 안에서 자라고 있다. 그리고 이건 좋은 현상이다.

지키는 자와 뺏는 자

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얼마 전에 끝난 올해 US Open 테니스 대회는 굉장히 재미있었다. 이제 남자나 여자 테니스 세계에는 세대교체가 일어나고 있고, 이 현상은 US 오픈 최초의 10대 결승전이 벌어진 여자 테니스에서 극명하게 보였다. 시차도 있고, 한국에서는 선별적으로 경기를 보여줘서 나는 그렇게 많은 경기를 보진 못 했지만, 테니스 경기를 보면서 들었던 생각에 대해 여기서 몇 자 적어본다.

남자 테니스는 5세트 중 3세트를 이기는 사람이 시합을 이긴다. 테니스는 육체적인 스포츠이기도 하지만, 정신력 또한 매우 중요하기 때문에, 대부분의 선수들이 2세트를 먼저 이기면, 마지막 3번째 세트도 가져가서 시합을 이긴다. 그런데 마지막 3세트를 이기는 방식이 조금씩 차이가 난다. 어떤 선수는 2세트를 가져간 후에도 소위 말하는 ‘닥공’ 전략으로 계속 공격하고 육체적, 정신적으로 약해진 상대방으로부터 마지막 세트를 이겨서 시합을 이긴다. 반면에, 어떤 선수는 2세트를 가져간 후에는, 지금까지 잘 한 시합을 지키고, 더 이상 점수를 까먹지 않고, 오히려 상대방이 무너지는걸 유도하는 방어적인 전략을 취한다. 위에서 말 한대로 테니스는 멘탈 게임의 성격이 강하기 때문에, 주로 2세트를 뺏기면, 마지막 세트도 뺏기기 때문에 이렇게 시합을 지키기 위한 플레이를 해도 주로 이기긴 한다.

하지만, 이번엔 아쉽게 남자 결승에서 패한 테니스 기계 노박 조코비치 같은 선수는 2세트를 뒤지고 있어도, 체력과 정신력이 워낙 강해서 충분히 컴백해서 오히려 3-2로 시합을 이길 수 있고, 이런 경우를 정말 많이 보긴 했다. 그래서 나는 점수와는 상관없이 테니스든 다른 운동이든, 시합이 끝날 때까진 무조건 공격하고, 지키기 위한 플레이가 아니라 뺏기 위한 플레이를 해야 한다고 믿는다.

사업에서도 비슷한 면을 볼 수 있다. 나는 일 때문에 대기업 경영진과 오너들을 가끔 만나는데, 이분들의 성향도 다양하다. 어떤 분들은 이미 할아버지 대 부터 이루어놓은 눈부신 성과가 있기 때문에, 이걸 지키기 위해서 사업을 한다. 그렇다고 새로운 시도를 전혀 하지 않는 건 아니지만, 굉장히 신중하고 – 내가 보기엔 가끔 너무 신중하기도 하다 – 회사가 원래 하던 사업영역에서만 새로운 시도를 한다. 하지만, 이분들을 볼 때 내가 느끼는 건, 더 과감하게 변화를 시도하고, 미래를 예측하고 준비하면서, 다른 분야에서 남이 이루어 놓은걸 빼앗기 위한 공격을 하면 더 성장하고 발전할 텐데, 지금까지 이루어 놓은걸 지키려는 방어만 하는 것 같다. 빠르게 변하는 비즈니스 환경에서 이런 지키기 위한 전략은 먹히지 않을 확률이 크다. 쫓아오고, 뺏으려는 경쟁사들이 워낙 무섭게 달려들기 때문에, 잃을게 많은 기업의 지키는 전략은 무너지게 마련이다. 지금까지 이루어 놓은걸 가장 잘 지킬 수 있는 전략은 바로 계속 새로운 시도를 하는 뺏는 전략이다.

이와 반대로, 새로운 비즈니스를 시도하고, 다른 영역으로 진출하고, 더 좋고 더 큰 비즈니스가 보이면 이를 뺏기 위해 부단한 노력을 하는 욕심 많은 경영진과 오너들이 있다. 이들은 지금까지 본인들이 이루어 놓은 건, 한 순간에 빼앗길 수 있다는걸 잘 알고, 이에 대한 두려움과 경각심을 가지면서 사업을 한다. 그리고 이걸 지키려고 사업을 하는 건 100% 지는 전략임을 잘 알고 있기 때문에, 계속 공격한다. 뺏는 자들보단 지키는 자들이 잃을게 더 많은데, 잃을게 더 많은 사람들이 항상 지는 게 경쟁이기 때문이다. 이분들은 닥공하면서 새로운 분야의 1인자들이 가진 걸 계속 빼앗으려 한다. 나는 지키는 것 보다 뺏는 전략이 이기는 방법이라고 생각하고, 이런 분들과 같이 일하는걸 훨씬 더 선호한다.

나는 운이 좋다. 우리가 투자하고 같이 일 하는 분들 모두 무에서 유를 만들기 위해서 노력하는 분들이다. 솔직히, 이들은 지킬게 없기 때문에, 100% 빼앗기 위해 사업을 하고 있는데, 그래서 이길 가능성이 훨씬 높다고 생각하다.

안 할 이유 vs. 해야 할 이유

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스타트업에게 가장 중요한 건, 뭘 더 해야 하는지 고민하는 게 아니라, 뭘 더 안 해야 하는지 고민하는 거라는 말을 나는 자주 강조한다. 세월이 바뀌었고, 기술도 좋아졌고, 창업가들도 더 똑똑해져서, 여러 가지를 잘하는 분들도 있다. 하지만, 반대로 생각해보면, 그만큼 경쟁이 치열해졌고, 과거와는 다른 차원의 경쟁을 해야 하기 때문에, 여러 가지를 대충해서는 절대로 이길 수 없고, 한 가지만 남들보다 정말 정말 잘해야지만 그나마 성공 확률을 조금이라도 올릴 수 있는 게 현실이다. 즉, 땅콩버터를 얇게 바르는 스타일의 사업은 절대로 성공할 수 없다는 게 내 지론이다.

오늘도 비슷한 이야기를 하고 싶다. 내가 만나는 많은 팀이 너무 많은 걸 하려고 한다. 회사 자료를 보거나, 미팅을 하면, 뭔가 내용은 엄청 많은데 결국 이 회사가 하는 게 뭔지 잘 파악이 안 되는 경우가 많다. 전형적인 예시는, 하드웨어와 소프트웨어, 그리고 이커머스를 전부 다 하는, 모든 제품과 서비스를 하는 회사가 있고, B2C, B2B, B2G를 다 하는, 모든 비즈니스 모델을 시도하는 회사가 있다. 이분들과 이야기를 해보면, 어차피 다 동일한 거고, 포장만 바꾸면 된다는 내용을 항상 강조하고, 두 번째로 말하는 건 아무리 생각해도 이 모든 걸 우리가 안 할 이유가 없다고 이야기한다.

안 할 이유가 없으면, 무조건 하자라는 태도로 사업을 해서 잘하는 분도 있지만, 대부분 실패한다. 안 할 이유가 없다는 태도로 사업을 하면, 없는 자원을 자꾸 쪼개려고 한다. 자원은 한정되어 있는데, 이것도 하고 저것도 해야 하면, 안 그래도 부족한 자원을 또 분산해야 하는데, 이러면 크게 성공할 수 있는 확률 또한 분산된다고 나는 생각한다. 그리고 이렇게 모든 걸 하려는 생각 뒤에는 본인도 정확히 뭘 해야 할지 확실치 않고, 그러다 보니 이것저것 하다가 하나만 걸리면 좋겠다는 희망 사항이 무의식중에 있다.

사업의 성공 확률을 조금이라도 높이고 싶다면, 안 할 이유를 찾는 게 아니라, 해야 할 이유를 찾아야 한다. 스스로 여러 번 물어야 한다. “이걸 지금 하는 게 우리에게 맞는 건가?” , “우리가 이걸 지금 해야 하는 이유가 있나?”. 지금 이 사업을 해야 할 이유가 명확하다면, 그땐 이걸 하는 게 맞다. 할 이유가 있어야 한다는 태도로 사업을 하면 자원을 최적화하고, 최적화한 자원을 집중한다. 이게 초기 스타트업이 그나마 성공할 수 있는 전략이라고 생각한다.

참고로, 이 이야기는 회사가 어느 정도 규모 이하일 때 적용된다. 규모가 커지고, 사람도 많아지만, 위에서 말 한 안 할 이유가 할 이유가 되고, 이 시점이 오면 모든 걸 다 할 수 있는 자원이 있기 때문에 다 해도 된다. 물론, 그렇다고 다 성공할 수 있다는 이야기는 절대로 아니다.

안 할 이유가 중요한 게 아니라, 해야 할 이유가 중요하다.

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