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가장 중요한 점수

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창업가들의 가장 큰 장점이자, 동시에 가장 큰 단점이 될 수 있는 것 중 하나가 너무 멀리, 그리고 너무 넓게 보는 능력이다.

너무 멀리 본다는 건, 좋게 말하면 장기적인 비전이 있고, 큰 그림을 그릴 수 있고, 이 그림을 완성하기 위한 계획성이 있다는 것이지만, 나쁘게 말하면 작은 것도 못 하는데 너무 큰 것만 생각하는 공상가/망상가라는 의미다. 이제 막 시작한 창업가가 월 매출 10만 원도 못 하면서 월 매출 100억 원을 하기 위한 구체적인 계획을 세울 때, 어떤 투자자들은 대단한 비저너리라고 좋아하지만, 어떤 투자자들은 꿈만 꾸는 사람이라고 비난한다.

너무 넓게 본다는 건, 좋게 말하면 한 번에 다양한 분야로 확장해서 큰 시장을 먹을 수 있다는 의미지만, 나쁘게 말하면 하나에도 제대로 집중하지 못하고 일만 벌이는 스타일이라는 의미일 수도 있다. 하나의 기능도 제대로 못 만들고 있는데, 계속 슈퍼 앱을 만들겠다는 창업가들이 대표적인 사례이다.

이제 시작하는 창업가들이 나한테 지금까지 봤던 회사 중 잘 된 회사들의 공통점을 자주 물어본다. 회사마다 다르고, 창업가마다 다르기 때문에, 딱 하나의 공통점은 없지만, 오랫동안 사업을 하기로 결심한 분들에겐 작은 것들이 차곡차곡 쌓이면, 복리의 힘으로 인해서 나중에 폭발적인 성장이 만들어진다는 걸 믿으라고 한다. 간단하게 말하면, 성공하는 회사들의 공통점은 작은 것들의 힘과 복리의 힘을 믿는다는 점이다. 이걸 믿지 않으면 창업과 사업이라는 외로운 싸움을 오래 할 수가 없다.

그럼 작은 것엔 어떻게 집중할 수 있을까? 지금 하는 일, 지금 만들고 있는 기능, 지금 쓰고 있는 이메일, 이게 내가 이 세상에서 하는 마지막 일이라고 생각하면 된다. 그러면 여기에 100% 집중하고, 아무리 작은 일이라도 완벽하게 하려고 노력한다. 매사에 이런 자세로 임하면, 결국엔 작은 것들이 완벽하게 만들어지고, 이렇게 완벽하고 작은 것들이 차곡차곡 쌓이다 보면 아주 크고 아주 완벽한 것으로 성장한다. 폭발적으로 성장한다.

역사상 가장 완벽한 테니스 선수였던 로저 페더러가 얼마 전에 다트머스 대학교 졸업식 축사에서 이런 명언을 했다. “테니스 경기에서 가장 중요한 건 바로 지금 치고 있는 포인트다. 이게 세상에서 가장 중요하다. 이기기 위해서 최선을 다해야 한다. 하지만, 이기든 지든, 이 포인트가 끝났다면, 이젠 잊어버리고 다음 포인트에 집중해야 한다…지금 이 시점에 모든 걸 집중해야 한다.”

창업가들도 이런 마인드로 사업을 해야 한다. 이 세상에서 가장 어려운 경기는 지금, 현재 내가 하고 있는 경기다. 이 경기에서 가장 어렵고 중요한 건 바로 지금 치고 있는 포인트다. 그다음으로 중요하고 어려운 건 바로 다음 포인트고, 다음 경기다.

점수를 하나씩 이기다 보면, 게임에 이기고, 세트를 이기고, 시합에 이긴다. 이 순서대로 인생은 흘러가지, 그 반대로 흘러가지 않는다.

이제 사업을 막 시작한 어떤 창업가가 본인은 몇백억짜리 회사를 만들 계획이었으면 그냥 대기업에 취직했지, 창업하지 않았을 거라고 했다. 처음부터 본인은 유니콘이 목표라고 하면서. 참고로 이 분은 내가 보기엔 아직 30억짜리 회사도 못 만들었다. 위에서 말한 이유로 나는 이런 창업가들이 싫다.

헛똑똑이들

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스트롱 내부 미팅을 할 때 내가 요새 자주 언급하고 강조하는 게 있는데, 바로 투자하지 않을 이유를 찾는데 시간과 에너지를 허비하지 말고, 투자할 이유를 찾는데 시간과 에너지를 사용하자는 것이다.

우리도 이제 나를 포함해서 투자 인력이 5명으로 커졌는데, 모두 다르게 생각하고, 세상을 다르게 보고, 지금까지의 경험도 다르기 때문에, 창업가나 회사에 관해서 이야기하다 보면 정말 다양한 의견이 나온다. 내가 아주 투자하고 싶은 회사에 대해서 다른 분들은 초부정적 피드백을 줄 때도 있고, 반대로 다른 분들이 너무 좋다고 생각하는 창업가에 대해서 나는 또 다른 시각으로 그 반대의 의견을 제공하는 경우도 많다. 실은, 이렇게 다양한 의견을 기반으로 이야기하면서 서로의 생각을 상대방에게 설득하는 과정에서 우린 상당히 많은 걸 배우고, VC로서 한 층 더 성장할 수 있다.

이런 현상은 매우 바람직한데, 이렇게 서로의 논리와 주장을 남들과 공유하고 설득할 때 한가지 항상 유의해야 할 점이 있다. 이건 나도 자주 빠지는 함정이고, 스스로 너무 똑똑하다고 생각하는 투자자, 또는 경험이 계속 축적되고 있는 투자자들과 이야기하다 보면 자주 느끼는 점이기도 하다. 바로, 투자하지 않기 위한 논리를 만들고, 이를 합리화하고 또 정당화 하기 위해서 너무 많은 시간과 에너지를 사용한다는 점이다. 실은, 모든 스타트업은 투자하지 말아야 할 이유만 수백 가지이고, 투자해야 할 이유는 거의 없다. 이건 모든 VC들이 잘 아는 사실인데, 우리는 이런 상황에서 특정 회사가 성공할 수 있는 몇 개 되지 않는 이유를 찾아서 투자해야 하는 업에 있는 사람들이라는 걸 가끔 잊는 것 같다.

그래서 너무 많은 투자자들이 시장 조사, 데이터, 본인의 경험 등을 기반으로 투자하지 않기 위한 멋진 논리를 만드는데 너무 많은 시간을 사용하는 것 같다. 이분들의 이야기를 들어보면 틀린 말이 하나도 없다. 이 사업은 이미 다른 회사들이 시도해 봤는데 잘 안됐고, 저 사업은 시장을 다 먹어도 100억이 안되고, 저 창업가는 본인이 하는 분야에 대한 전문 지식이 없고, 등등, 실은 구구절절 모두 맞는 말이다. 원래 뭔가를 반박하는 부정적인 이야기만큼 논리적이고 완벽한 게 없긴 하다.

나는 이런 걸 헛똑똑이 증후군이라고 한다. 똑똑한 투자자이고, 더 똑똑한 부정적인 의견이긴 한데, 결국엔 이렇게 해서 투자하지 않는 회사 중에 엄청나게 잘하는 곳들이 나오기 때문이다. 많은 VC들이- 나를 포함 – 투자하다 보면 어느 시점에 이 헛똑똑이 증후군에 빠지는데, 이건 좋은 투자를 하기 위해서 반드시 경계해야 하는 마인드셋이다.

실은 헛똑똑이 투자자들은 본인들이 창업가보다 똑똑하다는 걸 자꾸 증명하려고 하는 경향이 강하다. 그래서 여러 가지 수치와 논리를 기반으로 특정 창업가와 사업에 투자하면 안 되는 이유를 계속 만드는데, 이런 분들은 투자하지 말고 그냥 직접 창업하는 걸 권장한다. 우리가 하는 이 투자라는 업은 본인이 세상에서 가장 똑똑한 사람이 되는 게 목적이 아니라, 세상에서 가장 똑똑한 사람들을 잘 찾아서 이들에게 투자하는 것이기 때문에, 투자자들이 창업가보다 더 똑똑하다는 걸 이렇게 힘들게 계속 증명할 필요가 없는 직업이다.

입으로 투자하기

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그동안 투자하면서 많은 실수를 했고, 그 실수만큼 많은 걸 배웠다. 벤처투자는 어려운 일이지만, 내가 이 업을 사랑하는 여러 가지 이유가 있다. 일단 다른 분야에 비해서 실수에 관대하다. 그리고 실수를 하는 사람들도 솔직하게 본인의 잘못을 인정한다. 또한, 실수를 한 후에는 그 실수를 다시 반복하지 않기 위한 배움에 집중한다. 너무 당연한 이야기 같지만, 다른 산업에서는 이런 당연한 것들이 잘 안 보인다.

그동안 내가 배우고 느낀 것 중 하나는 직접 돈으로 투자해야지, 입이나 손가락으로는 투자하지 말라는 점이다. 우리 주변에는 입과 키보드로 투자하는 가짜 투자자들이 너무 많아졌다. 내가 투자를 시작했을 땐, 소셜 미디어가 메인스트림 시장으로 들어오기 전이라서, 손가락보단 입으로 투자하는 사람들만 있었다. 언론과의 인터뷰나 오프라인 행사에서 이들은 마치 대학교수와 같이 본인들의 이론을 펼치면서 왜 어떤 회사는 잘 되고, 어떤 회사는 잘 안되는지 청산유수와 같이 말한다.

나도 이런 사람들이 말하는 걸 처음 들었을 땐, 이분들을 투자의 신이라고 생각했다. 너무 똑똑해 보이고, 스타트업에 대한 이론은 거의 완벽했기 때문이다. 10개의 질문을 하면, 10개의 정답을 알려줬다. 하지만, 이론이 완벽한 투자자들이 여기저기서 좋은 말은 많이 하지만, 실제로 어떤 회사에 투자했는지 알아보면 포트폴리오사가 거의 없거나, 5년째 펀드를 못 만들고 있는 가짜 투자자임을 알게 됐다. 그리고, 나도 직접 투자를 하면서 이 분야의 경험이 조금씩 생겼고, 실제 스타트업 세상은 완벽한 이론과는 완전히 다르게 돌아간다는 걸 매일 느끼고 있다. 투자자로서 가장 중요한 건 외부 행사나 언론에서 입으로 투자하는 게 아니라, 진짜로 돈을 집행하는 것이다.

소셜 미디어가 커지면서 이제 손가락과 키보드로 투자하는 가짜 VC들도 너무 많아졌다. 투자에 대한 교과서를 여러 권 쓸 수 있을 정도의 지식을 가진 사람들이 요새 너무 많고, 이들의 글을 읽어보면 모두 다 투자의 귀재들인 것 같다. 이 회사는 이래서 잘 됐고, 저 회사는 이래서 망했고, 창업가들은 이렇게 해야 하고 등등.

하지만, 매일 매일 창업가들을 만나고, 이들에게 투자하면서 진흙밭에서 같이 구르는 투자자가 봤을 땐, 이들의 이론은 하나도 안 맞는다. 그 이론이 하나도 안 맞는 이유는 간단하다. 이들은 직접 투자를 해보지 않고, 남들이 하는 말과 책에서 읽은 것들을 아주 논리적으로 짜깁기하고 편집하기 때문이다.

입과 손가락을 투자하는 가짜 투자자들을 경계해야 한다. 창업가들도 이런 투자자들을 만나면 이들이 그동안 어떤 회사에 투자했는지, 그 투자는 본인들이 발굴해서 직접 한 건지, 아니면 이들이 다니는 회사의 다른 사람들이 투자한 건지, 또는 그냥 회사와 관련된 분을 통해서 그 회사의 주식을 조금 산 건지 등등, 이런 질문을 자세히 하고 이들이 진짜로 투자하는 사람들인지, 아니면 입과 손가락으로 투자하는 사람들인지 판별해야 한다.

오히려 진짜 투자를 하고, 경험이 많은 투자자들은 완벽한 이론과 흑백 논리보단 주로 “잘 모르겠다.” , “이럴 수도 있고, 저럴 수도 있다”라는 말을 많이 할 것이다. 왜냐하면 정말로 벤처 현장에 가보면, 모든 게 가능하고, 모든 게 불가능하고, 절대로 교과서와 같이 사업이 전개되지 않기 때문이다.

진짜 투자자는 입이 가는 곳에 돈을 집어넣는다.(put their money where their mouth is). 가짜 투자자는 입과 손가락만 살아 있다.

향 후 25년

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우리 아파트 지하에는 헬스장이 있는데, 아파트 헬스장 치곤 꽤 괜찮은 나름 full-sized 시설을 갖추고 있다. 나는 주로 아침에 운동하는데, 수년 동안 이 시설을 이용하다 보니, 자주 보이는 주민들이 있고, 이 중 나이가 좀 많은 분도 몇 명 있다. 친하게 지내는 건 아니지만, 그냥 볼 때마다 인사만 하는데, 이분들은 주로 자전거를 타거나 스트레칭을 하고, 잡담을 좀 많이 하는 편이다.

얼마 전에는 내가 엿들으려고 한 건 아니고 그냥 옆에 있다 보니 들렸는데, 요새 젊은이들에 대한 욕이었다. 요새 애들은 어딘가 좀 이상하고, 갈수록 세대와 세태가 더 나빠져서 한국의 미래가 걱정된다는 그런 별로 영양가 없는 노인네 잡담이었다. 내가 VC가 아니었다면 나도 이분들과 비슷한 생각을 하면서 요새 젊은 친구들 욕을 했을 텐데, 나는 20대와 만나서 깊은 대화를 할 수 있는 특권을 누릴 수 있는 VC라는 업에 종사하고 있고, 내 경험에 의하면 나는 오히려 젊은 세대에 대한 걱정보단 희망이 훨씬 더 크다.

얼마 전에 25살 창업가와 미팅했었는데, 이날 내가 느꼈던 생각과 감정에 대해서 몇 자 적어보겠다. 일단 25살이라는 나이에 대해서 이야기해보자. 여자라면 졸업해서 이제 막 사회생활을 시작했을 것이고, 군대를 다녀온 남자라면 이제 대학교를 졸업했을 나이다. 나는 26살에 미국 유학을 갔는데, 이때 나는 정말 아무것도 몰랐던 학생이었다. 나의 미래에 대해서 진지하게 고민한 적도 없고, 그냥 부모님이 주시는 용돈으로 편안하게 살았다. 뭔가 내 손으로 직접 회사를 만들겠다는 생각은 당연히 안 했다. 아니, 못 했다.

그런데 나랑 한 시간 넘게 이야기했던 이 젊은 창업가는 25살의 나와는 완전히 달랐다. 이분의 인생철학은 어떻고, 왜 사업을 시작했고, 어떤 미래를 그리고 있고, 본인은 어떤 삶을 살고 싶은지에 대하 이야기를 하다 보니 시간 가는 줄 몰랐다. 이 미팅에서 매우 긍정적인 에너지를 받았다. 그리고 또 생각했던 게, 그러면 지금 태어나는 사람들이 25년 후에 25살이 되고 이들이 창업하면 과연 어떤 창업가가 나올지였다. 내가 만난 25살 창업가가 태어나면서부터 인터넷과 모바일을 사용했다면, 지금 태어나는 사람들은 AI는 기본이고, 자율주행하는 자동차를 탈 것이고(어쩌면 나는 자동차), 어쩌면 비트코인을 화폐같이 사용할지도 모른다. 그러면, 이런 사람들이 창업하면 도대체 어떤 흥미로운 세상이 펼쳐질까?

이분들이 어떤 창업가가 되든, 확실한 건 나보다 3배는 더 똑똑하고, 창의적이고, 여러 단계 레벨업 된 훌륭한 인재가 될 것이다. 우리 같이 사람들에게 투자하는 사람들에겐 너무나 기대되는 미래다.

마지막으로, 나는 젊은 세대를 욕하는 나이 드신 분들에게 당신들이나 똑바로 하라고 이야기 해주고 싶다. 내가 보기엔 어린 것들은 너무 잘하고 있고, 늙은것들이 걱정하지 않아도 잘살고 있다. 오히려 나는 한국의 어른들이 이 나라를 망치고 있다고 생각한다.

관계 건설

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올해 3월, 4월에 미국에 거의 한 달 동안 출장을 갔다. 여행 가방 안의 살림살이로 한 달을 외국에서 버티는 것도 어렵지만, 이 한 달 동안 미국에서 9개의 도시를 방문했고, 미국 내에서만 비행기를 13번 탔다. 동부에서 시작해서 서부에서 끝났는데, 워낙 땅덩어리가 커서 비행기 연착도 자주 발생하고, 직항이 없는 곳이 많아서 뒤로 후퇴했다가 전진하는 걸 반복하다 보니 몸과 마음이 아주 피곤했다. 가장 힘든 건, 미국 내에서도 시간 차이가 있다 보니, 귀국 후 한국에서 약속을 잡을 때 시간 계산이 잘 안되는 점이었다. 그래서 약속을 잡은 후에 다시 시간을 변경하는 걸 여러 번 반복했다.

나도 웬만하면 잘 안 지치는데, 이렇게 호텔과 비행기 생활을 계속하다 보니 몸도 힘들고, 마음도 많이 지쳐갔다. 특히, 우리가 하는 일이 남을 설득해서 돈을 받고, 이 돈을 다른 분들에게 투자하는 건데, 둘 다 결과가 바로 발생하는 게 아니라 수년이 걸리는 과제라서, 이렇게 한 달 열심히 사람들을 만나도 단기적인 변화나 결과는 기대하기가 매우 어렵기 때문에, 이런 과정을 앞으로 계속 반복해야 한다고 생각하니까 더 지쳤다.

출장 중간마다 내가 도대체 이 먼 나라에 와서 뭘 하고 있느냐는 생각이 문득문득 드는데, 그때마다 여기저기 미친 듯이 달아나는 원숭이 마음을 다잡으면서 초심으로 내가 하는 일에 집중할 수 있게 했던 생각이 있다. 나는 평생을 해도 완성하기 힘든 관계들을 만들고 있고, 이 관계 만들기엔 끝이 없기 때문에 그냥 꾸준히 평생 이 일을 해야 한다는 생각이다. 그리고 동시에 완성되지 않는 이 관계가 그나마 완전히 끊기지 않게 계속 유지해야 하므로 그냥 꾸준히 평생 이 일을 해야 한다는 생각이다. 이런 생각을 하니까 오히려 계속 이동하면서, 아는 사람들과 오랜만에 만나고, 또 낯선 사람들을 새로 만나는 게 그렇게 스트레스받는 일로 다가오지 않았다.

우리가 하는 이 관계 만들기를 영어로는 나는 “relationship building”이라고 한다. “Relationship making”이라는 말을 사용하지 않고 “building”이라는 말을 사용하는 이유는 그만큼 관계라는 게 만들기 어렵다는 뜻이다. 사람과의 관계는 고층 건물을 건설하는 것과 비슷하다. 땅을 깊게 파서, 건물의 토대를 탄탄하게 만들어야 하고, 그 위에 좋은 재료로 만든 구조물을 하나씩 차곡차곡 올려야 한다. 이렇게 건물을 올리는 일은 큰 노력과 시간이 필수인데, 그 견고함과 오래감은 공들인 노력과 시간에 직접적으로 비례하기 때문에 좋은 구조물을 만들기 위한 지름길 같은 건 없다. 그냥, 꾸준히 하나씩 차곡차곡 쌓아 올리는 수밖에 없다.

사람들과의 관계도 마찬가지다. 한 번 술 먹고 밥 먹는다고 탄탄한 관계는 만들어지지 않는다. 오랜 시간 동안 꾸준히 서로를 알아가야 하고, 그러는 동안에 힘들게 만들어 놓은 구조물이 무너질 수도 있다. 그러면, 다시 처음부터, 더 탄탄하게 토대를 만들어서 관계를 형성해야 한다. 새로운 관계를 만드는 동시에, 이미 존재하는 관계를 계속 유지하면서 관리도 해야 한다. 그래서 관계를 만드는 건 making이 아니라 building이다. 그리고 이는 평생을 해야 하는 어려운 과제이다.

힘든 출장 기간에, 내가 하는 게 이렇게 어려운 일이고, 이렇게 시간이 오래 걸리는 일이고, 끈기, 뚝심, 그리고 집요함이 요구되는 일이라는 걸 스스로에게 계속 상기시키니, 몸과 마음이 한결 편해지면서 힘이 났다. 그래도 앞으로 한 달짜리 출장은 웬만하면 가지 말아야겠다.

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