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No, Maybe, 그리고 Yes

사진 2019. 5. 19. 오후 3 22 13대기업 라이프에도 적용되지만, 특히 벤처업계에서 일하다 보면, ‘거절(rejection)’에 익숙해져야 한다. 실은, 이건 인생에도 그대로 적용되지만 – 어릴적 갖고 싶은 장난감을 부모님이 사주지 않거나, 가고 싶은 학교에 떨어져서 못 들어가거나 하는 게 다 이 거절이라는 범주에 들어간다 – 내 개인적인 경험에 의하면, 스타트업을 하면서 남들에게 가장 많이 듣는 말이 ‘NO’ 인 거 같다. 미국에서 뮤직쉐이크 5년 하면서 가장 많이 들었던 말도 NO였고, 이에 따른 거절을 정말 많이 당했던 거 같다. 실은, 그땐 정신적으로 정말 힘들었고, 우울하기까지도 했다. “이렇게 좋은 회사에 저 VC는 왜 투자하지 않을까” , “저 인간은 나보다 잘난 것도 없고, 운 좋아서 저 위치에 있으면서, 왜 나를 개무시할까” , “왜 이렇게 나는 되는 게 없을까” 뭐, 한번 거절 당할 때 마다 이런 부정적인 생각이 꼬리에 꼬리를 물면서 나를 정말 괴롭혔고, 자다가도 이 생각을 하면 열 받아서 벌떡 일어나기도 했다.

그런데 어느 순간 내가 깨달은 건, 스타트업하면서 YES를 NO보다 더 많이 들으면 오히려 진짜 이상한 거고, 내가 거절 당하는 건 내가 개인적으로 부족한 것도 아니고, 상대방이 ‘배기홍’이라는 인간을 무시하는 게 아니고, 내가 하는 비즈니스와 실적을 무시하고 거절하는 거라는 사실이었다. 아니, 어쩌면 정말로 나를 개인적으로 거절하고 무시하는 걸 수도 있지만, 나는 그렇지 않다고 스스로 최면을 걸면서 계속 앞으로 나갈 수 있는 힘을 자가발전 했던 거 같다. 좌절할 때마다 이런 생각을 하고, 그리고 완벽하게 떨구는 건 힘들지만, 그래도 어느 정도 떨치고 계속 앞으로 나아가다 보니까, 어느 순간 내가 이런 거절에 굉장히 무덤덤해지고 면역력이 생긴 사람이 됐다는걸 느꼈다. 그리고 미팅-피칭-거절이라는 과정을 하루에도 여러번 경험하다보니까 이젠 중요한 미팅이 있어도, 크게 기대하지 않고, 크게 기대하지 않으니까, 거절당해도 크게 실망하지 않고, 혹시나 잘 되도 크게 기뻐하지 않는, 일희일비하지 않는 최적화 된 태도를 스스로 개발하게 됐다.

그러다가 투자를 하는 VC가 되었고, 나는 스타트업을 할때보단 거절당하는 일이 없겠지라는 생각을 했는데 현실은 크게 다르지 않았다. 투자금을 모집하기 위해서 스타트업할 때 VC한테 피칭하듯이, 이젠 LP들한테 피칭을 해야 했다. 회사를 VC한테 피칭할 때는 뭔가 제품도 있고, 수치도 조금 있고, 이걸 기반으로 이야기를 하면 되는데, VC는 뭔가 수치를 만들려면 길게는 10년이 걸리는 업인 관계로 아무것도 없는 상태에서 그냥 오롯이 나와 존이라는 인간을 믿고 돈을 달라고 이야기를 해야 하는데, 이게 잘 될 리가 없었다. 결과는 엄청난 NO와 거절이었고, VC한테 뺀찌 먹을때와 LP한테 뺀찌 먹을때의 그 느낌이 묘하게 달랐다. 그러면서, 나 스스로에 대한 자신감 부족, 자존감 상실, 남에 대한 원망 등의 과정이 다시 처음부터 시작되는 걸 느낄 수 있었다. 또한, LP한테 거절 당하는 것 보다 그 빈도는 낮지만, 좋은 회사에 투자하고 싶은데, 대표이사한테 거절당해서 투자를 못 하는 경험도 몇 번 겪어 봤는데, 이 또한 꽤 자존심 상하고 순간적으로 좌절하는 상황으로 연결되기도 했다.

거절에 아무리 익숙하다고 해도, YES라고 할 줄 알았던 사람이나 기관으로부터 NO 라는 답변을 받을 때는 기분이 좋지 않다. 특히, 연속적으로 거절을 당하면 – 심할땐, 30번 연속으로 – 정신적으로 피폐해지고, 육체적으로 타격을 받는다. 그런데도, 계속 앞으로 전진해야 하는데, 이럴 때 내가 스스로 다짐하면서 최면을 거는 말이 있다. 이는 아마도 많은 운동선수와 사업가가 이런 거절을 극복하는 방법이다. NO라고 말하는 많은 사람이 실제로 의미하는 건 NO가 아니라 MAYBE이다. 그리고 MAYBE라고 말하는 대부분의 사람이 실제로 의미하는 건 YES이다. 여기서 핵심은, NO라고 말을 했을 때 이걸 MAYBE로 해석을 해서, 다시 일어나서 계속 문을 두드리는 것이고, MAYBE를 YES로 확실히 전환하는 방법은 또다시 일어나서 계속 문을 두드리는 것이다. 모든 거절을 이 프레임으로 생각하면, 거절이 결국엔 YES가 되기 때문에, 좌절하지 않고 계속 전진할 수 있는 힘이 생긴다.

오늘도 많이 거절당하지만, 매번 다시 일어나서 NO가 MAYBE가 되고, MAYBE가 YES가 되는 스트롱한 하루가 되길.

산 너머 산

정상인들이 보면 대부분의 창업가는 불가능한 일을 하려고 하는 비합리적인 사람들이다. 실은, 나같이 이런 회사와 창업가를 매일 만나는 사람도 항상 신기하게 생각한다. 어떻게 저런 생각을 하고, 왜 굳이 이렇게 힘든 길을 가는지 항상 물어보는데, 그럴 때마다 매번 신기하고, 매번 존경스럽다. 하지만, 이런 비합리적이고 비현실적인 사람들이 상상하기도 힘든 엄청난 비즈니스를 만드는 걸 바로 옆에서 볼 기회가 많은 게 또한 내가 하는 일이기 때문에, 항상 “이건 안 되는 게 정상이지만, 만약에 정말로 이 친구가 그리는 미래가 만들어진다면?”이라는 질문을 스스로 많이 하는 편이다.

언젠가 전 세계 300개 이상의 유니콘 비즈니스 중, 한국에서는 거의 60개가 규제 때문에 불법이라는 기사를 봤다. 내가 생각해도 한국에는 이해하기 힘든 규제가 좀 많긴 하다. 규제가 무조건 필요 없다는 입장은 아니지만, 한국의 많은 규제가 특정 집단과 조직을 보호하기 위한 정치적인 목적이 강하다는 걸 매번 느낀다. 그리고 이런 규제가 심한 산업에서 뭔가를 바꿔보겠다고 시작하는 창업가들은 시작하는 첫날부터 이런 규제의 무게를 온몸으로 체감한다. 그 무게가 너무 고통스럽고, 생각만 해도 스트레스가 너무 심해서 포기하는 사람도 있지만, 정면돌파를 시도하는 용감한 창업가도 가끔 만난다. 기존 은행과 제도권과 싸워야 하는, 돈이 관련된 핀테크나 암호화폐 분야, 택시조합 등과 싸워야 하는 모빌리티 등이 아마도 이런 대표적으로 규제가 강한 분야인 거 같다.

실은 이런 분야에서 이제 갓 시작하는 스타트업을 우리 같은 VC가 만나면, 어떤 조언을 해줘야 할지 나도 애매하다. 맘속으로는 스타트업은 세상을 바꿔야 하니까, 무조건 열심히 집중해서 하면 이런 규제는 넘을 수 있다고 강조하고 싶지만, 직접 손을 더럽히지 않고 사업을 하지 않는 제삼자의 입장에서 이런 말을 하는 건 너무 무책임하고 진정성이 없다. 그렇다고 뭔가 해보겠다고 하는 창업가한테 그 어떤 스타트업도 정부를 상대로 싸워서 이길 수 없으니까, 그냥 일찌감치 포기하고 규제가 없는 다른 사업을 하라고 하는 것도 미래, 혁신, 변화, 불가능에 투자하는 VC한테는 어울리지 않는 거 같다.

나는 그래도 굳이 한쪽을 택하라고 하면, 버티면서 하라는 쪽에 한표를 강력하게 주고 싶다. 실은 규제가 없는 분야에서 사업을 해도 너무나 많은 산을 넘어야 하는데, 규제가 심한 분야는 엄청나게 높은 산을 넘어야 하고, 이같이 엄청나게 높은 산이 한두 개가 아니라, 끝이 보이지 않을 정도로 많다. 그래도 나는 한번 해보라고 권장하고 싶다. 실은 등산도 비슷한데, 높은 산을 처음 넘을 때가 가장 힘들다. 체력적으로 힘들고, 정신적으로도 힘들지만, 자신의 체력을 안배하면서 중간마다 쉬면서, 시간이 오래 걸려도 일단 한번 높은 산을 정복하면 그다음 산을 넘는 건 더 수월해진다. 이게 아마도 체력도 쌓이고, 자신감도 쌓이고, 불가능해 보인걸 가능하게 만든 스스로에 대한 믿음이 생겼기 때문인 거 같다.

사업도 비슷한 거 같다. 높은 산을 하나 넘고, 두 개를 넘고, 세 개를 넘다 보면, 나도 모르는 사이에 체력, 경험, 자신감이 생긴다. 그리고 운 좋으면 같이 산을 넘을 수 있는, 옆에서 서로 격려해주는 좋은 동료도 생긴다. 그러다보면 높은 산을 여러개 넘을 수 있고, 이렇게 하다 보면, 어느 순간 내 주변에는 우리 팀 말고는 아무도 안 남게 된다. 경쟁사들이 알아서 하나씩 나자빠졌기 때문이다. 이렇게 많은 높은 산들을 꾸준히 넘다가 나 혼자만 남게 됐을때, 그리고 운도 어느정도 우릴 도와주면, 그때 우린 새로운 유니콘이 탄생하는걸 가끔 경험할 수 있다.

같은 방법, 같은 결과

일을 하다 보면, 또는 그냥 살다 보면, “그건 원래 그렇게 하는 거야”라는 말을 우린 자주 듣는다. 대부분 사람에게는 이 말이 전혀 이상하게 들리지 않을 것이고, “아, 원래 그런 거구나”라면서 별 생각 없이 항상 남들이 하던 방식대로, 그리고 지금까지 내가 하던 방식대로 할 것이다. 그런데, 다행히도 우리가 만나는 많은 창업가는 “원래 그런 거야”라는 말을 매우 싫어하고, “왜 저럴까? 조금 다른 방법은 없을까?”라는 질문을 스스로 상당히 많이 하면서, 계속 새로운 방법을 찾으려고 시도한다. 대부분 새로운 방법을 찾는 데 실패하지만, 극소수는 성공하고, 여기서 새로운 기회가 생기고, 운 좋으면 이 기회는 큰 비즈니스가 된다. 그리고 다른 방법을 찾는 데 실패한 창업가들도 그동안 다양한 시도를 하면서 뭔가 새로운 기회를 찾는 걸 우린 너무 자주 경험하기 때문에 만나는 모든 창업가한테 계속 뭔가 새롭고 다른 방법을 찾아보고, 남들한테는 터무니없어 보이겠지만 계속 새로운 시도를 하라고 권장한다.

그런데 막상 나 자신을 보면, 나는 이렇게 항상 새로운 시도를 하고 있지 않다는 걸 요새 많이 느낀다. 벤처캐피탈의 역사는 비교적 짧지만, 이 또한 남의 돈을 관리하는 업이고, 남의 돈을 관리하는 펀드 운용의 역사는 오래됐기 때문에, 그 오랜 기간 동안 교과서같이 만들어진 펀드 관리 공식과 방법론이 어느 정도 정착되었다고 볼 수 있다. 그래서인지, 일하면서 그냥 나도 모르게, “이건 원래 이렇게 하는 거야. 남들도 다 이렇게 해 왔고, 나도 그동안 이렇게 했으니까 그냥 계속 이렇게 하면 돼”라는 생각을 하는 경우가 점점 더 많아지고 있다. 뭐, 그렇다고 이게 틀린건 아니다. ‘원래 그런’ 방식으로도 투자 잘 하고, 돈 잘 버는 VC가 많고, 이렇게 한다고 그 누구도 뭐라 하지 않는다. 말 그대로 원래 그렇게 하는거니까. 나쁘게 말하면 매너리즘에 빠지고 게으름 피는거고, 좋게 말하면 오랜 세월 동안 증명된 방법을 따르는 것이다.

그런데, 항상 하던 방식으로 하면, 결과 또한 항상 같을 수밖에 없다. 새로운 방식을 시도해보면 결과가 더 좋을 수도 있고, 더 나쁠 수도 있지만, 같은 방법으로 일을 하면, 결과는 같다. 최근에 우리가 투자 결정한 딜이 있는데, 이걸 어느 펀드에서 어떤 방법으로 투자를 해야 할지에 대해서 존이랑 이야기하다가, 그냥 우리가 원래 하던 방법으로 하자고 내가 주장을 했다. 그냥 익숙한 방법이었고, 과거에도 그렇게 해서 나쁘지 않았기 때문이었다. 한 가지만 덧붙이자면, 뭔가 익숙지 않은 새로운 방법에 대해서 생각하고 고민하는 거 자체가 좀 귀찮기도 했던 거 같다. 그때 존이 나한테 이런 말을 했다. “우리 투자사 대표한테 항상 새롭고 열린 시각을 갖고, 항상 다른 방법을 시도하면서 스스로 disrupt 하라고 하는데, 우리도 똑같이 해보자. 이제 이 짓 7년째 하고 있는데, 우리도 계속 새로운 방법 시도하면서 조금씩 스스로 disrupt 하자. 그래야지만 이 게임에서 상위권에 머물 수 있다.”

나를 가장 잘 아는 사람으로부터, 아주 적절한 시점에 필요했던, 훌륭한 지적이자 자극이었다.

회사가 사람을 만든다

바로 전 글에서 사람과 팀에 관해 이야기했는데, 말 나온 김에 사람에 대해 또 몇 자 적어본다. 우리 속담에 “회사가(또는, 자리가) 그 사람을 만든다”라는 말이 있다. 무슨 말인지 설명하지 않아도 잘 알 것이다. 실은, 이 말에 대해서는 의견들이 좀 다르다. 한쪽에서는, 능력이 별로 특출나거나 머리가 막 뛰어나지 않지만, 똑똑한 사람들이 운영하는 좋은 회사에 입사해서, 이 분들로부터 일을 배우고, 좋은 동료들과 교류하다 보면, 그 사람도 모든 면에서 긍정적인 영향을 받고 동화돼서, 능력 있는 사람이 된다고 하는 의견이 있다. 즉, 회사가 사람을 만드는 게 맞다고 한다. 다른 쪽에서는, 회사가 사람을 만드는 건 아니고, 원래부터 능력 있는 사람들이 만든 회사면, 회사가 잘 될 것이고, 이렇게 되면 마치 회사가 사람을 만드는 것처럼 보이지만, 실제로는 사람이 회사를 만드는 게 맞다고 한다.

나도 요새 이 문제에 대해서 생각을 많이 하고 있다. 잘 되는 회사의 사람들을 보면, 모두 다 너무 능력이 뛰어난 거 같은데 과연 이 모든 사람이 원래 이렇게 특출난 사람들인지, 아니면 좋은 시스템과 프로세스를 가진 회사라서, 이 회사에는 그냥 웬만한 사람이 들어가도 모두 좋은 시스템을 통해서 기계적으로 좋은 아웃풋이 나오는 것인지. 자세히 찾아보진 않았지만, 조직 행동론적으로 이런 현상을 분석한 논문도 있고, 학문적으로도 다양한 설이 있다고 들었지만, 나는 조직이 사람을 만드는 게 어느 정도 맞다고 생각을 한다.

이런 현상이 가장 두드러지게 보였던 조직이 페이팔, 그리고 페이팔보다 더 오래된 SUN Microsystems 인거 같다. ‘페이팔 마피아’라는 이야기는 이 분야에서 일하면 누구나 다 들어봤을 것인데, 페이팔 출신 사람들이 – 창업가 및 초기 직원 – 모두 쟁쟁한 tech 기업을 만들어서 서로 같이 투자하고 도와주면서 tech 생태계를 형성하는 현상이다. 대표적인 마피아 조직원으로는 LinkedIn의 리드 호프먼, Tesla의 일론 머스크, Founders Fund/제로투원의 피터 틸, YouTube 공동창업자 스티브 첸, Yelp의 제러미 스토플먼, 여러 회사를 만든 천재 엔지니어 맥스 레브친 등이 있다.
Sun Microsystems는 페이팔 마피아만큼 유명하진 않지만, 이 회사 출신 동문도 엄청나다. 일단 나도 자주 이야기하는, 세계에서 가장 유명한 VC 중 한 명인 비노드 코슬라가 썬의 공동 창업가였고, 비노드가 직접 채용한 썬의 초기 직원은 다음과 같다. 구글의 대표를 오랫동안 지낸 에릭 슈미트, 오토데스크와 야후!의 대표였던 캐롤 바츠, 그리고 저명한 컴퓨터 학자/작가 빌 조이 등이 모두 썬 마이크로시스템즈 출신이다.

실은 페이팔과 썬의 초기 직원 모두 개인적으로는 아주 능력 있는 분들인 거 같다. 하지만, 이 사람들만큼 개인적으로는 능력 있는 사람 또한 나는 많이 봤지만, 페이팔과 썬 동문만큼 잘 하고 있진 않은 거 같다. 이런 단순한 시각으로 보면, 잘 되는 회사에서 일을 하면, 보는 것도, 듣는 것도, 그리고 하는 것도 뭔가 다르고, 뛰어난 사람들과 항상 뛰어난 경험을 하기 때문에, 이 과정이 오래 지속적으로 반복되다 보면, 나도 모르는 사이에 내 업무 능력도 비약적으로 좋아지고, 시야가 넓어지고, 생각하는 구조 자체가 바뀌는 거 같다. 즉, 회사가 사람을 만드는 게 어느 정도 맞는 거 같다.

정리를 하면, 좋은 사람들이 모여서 좋은 회사를 만들고, 좋은 회사를 만들어 놓으면 또 좋은 사람들이 채용될 확률이 커지지만, 그렇지 않더라도 좋은 시스템 안으로 들어오는 웬만한 직원들은 회사의 시스템을 기반으로 성장한다. 그리고 이 사람들이 나중에 회사를 나가서, 지금까지 보고 경험한 걸 기반으로 또 좋은 회사를 만들거나, 다른 회사에 가서 이 회사를 더욱더 좋은 회사로 만드는 거 같다.

팀이 회사 그 자체다

내 세대보다 어린 벤처인이라면 Khosla Ventures의 비노드 코슬라를 모르는 분들이 많이 있을거 같은데, 내가 기계공학을 포기하고 스타트업 분야로 뛰어들게 한 간접적인 영향을 지대하게 행사한 아주 고마운 분이다. 내가 1999년도 스탠포드 수업에서 처음 코슬라씨를 만나게 된 이야기는 여기에서 전에 한번 쓴 적이 있다.

한국에서는 잘 안 알려져 있고, 최근에 내가 실리콘밸리 쪽으로 거의 안 가서 이 분의 소식을 못 듣다가, 얼마전에 Y Combinator의 샘 알트만 대표가 비노드 코슬라와 1대 1 인터뷰 하는 영상을 통해 반가운 얼굴을 오랜만에 볼 수 있었다. 많이 늙었지만, 광채가 나는 눈과, 아직도 강한 인도 억양으로 돌직구를 뿜는 모습은 참 반가웠고, 인상적이었다. 산전수전 다 경험했고, 여러 유니콘에 투자한 풍부한 경험을 가진 이 노신사가 항상 강조하는건 ‘사람’과 ‘팀’이다. 이 분야에 있다보면 워낙 능력있는 분들을 많이 만나고, 이 사람들의 주옥같은 명언을 많이 듣지만, 내가 99년도 스탠포드 유학시절 부터 지금까지 잊지 않고 기억하는 ‘사람’ 관련 말들은 비노드 코슬라가 한 말이 많다. 대표적인 게, “대표이사는 시간의 80% 이상을 좋은 사람을 채용하는데 사용해야하고, 나머지 시간은 지금 있는 사람들이 회사에 남도록 하는데 사용해야한다”와 “당신이 지금 힘들게 채용해서 만드는 team이 바로 당신이 만들 회사 그 자체임을 잊지 말아라” 이다.

얼마전에 내가 좋은 창업가의 자질 중 하나가 바로 적절한 타이밍에 적절한 사람을 채용할 수 있는 능력이라고 했는데, 멀리서 찾지 않고 우리가 투자한 회사들만봐도 이 말이 너무나 맞다는걸 매일 느끼고 있다. 결국 million dollar 비즈니스와 billion dollar 비즈니스의 가장 큰 차이점은 어떤 사람들이 이 회사를 이끌고, 이들 밑에 어떤 사람들이 일하고 있냐인거 같다. 잘 되는 회사를 방문했을때, 그 회사의 사람들한테 받는 에너지와 감동이 남다른데, 이걸 정량화해서 설명하긴 힘들지만, 그건 바로 이런 좋은 사람들이 외부로 풍기는 ‘아우라(에네르기파?)’ 때문인거 같다.

사람 이야기가 나오면 실리콘밸리에서 자주 하는 말이 있다. 바로 채용의 제 1원칙은, 모든 매니저들이 자기보다 일 잘하고 똑똑한 부하직원을 뽑아야 한다는 것이다. 즉, 사장은 자기보다 똑똑한 부사장을 채용해야하고, 부사장은 본인보다 더 똑똑한 이사를 뽑아야 하는 것이다. 이런 구조로 가다보면, 회사에서 가장 일 잘하고 똑똑한 사람은 말단 직원이고, 가장 멍청하고 무능한 사람은 대표이사가 되어야 하는데, 뭐, 현실적으로는 이렇지 않지만, 이런 가이드라인을 지키면서 채용을 하면, 좋은 사람을 채용할 확률이 높다는 의미인거 같다(아이러니컬 한 건, 이 말을 유행시킨 사람은 이젠 “이렇게 회사를 경영하면 안되는 대표적인 예”가 되어 버린 에버노트의 필 리빈이다).

나는 큰 회사를 만들어 본 경험이 없다. 그래서 많은 사람을 채용해 본 경험도 없어서 내가 채용에 대해서 이래라 저래라 하는건 넌센스이긴 한데, 미친듯이 성장할 수 있는 스타트업을 만드는 사람들의 공통점은 바로 이들이 비합리적이고 비이성적이라는 점이다. 합리적인 사람들은 합리적으로 행동하고, 이성적인 사람은 이성적으로 행동할 수 밖에 없다. 그게 이 단어의 정의이다. 하지만, 불가능을 가능케하고, 절대 할 수 없는걸 현실화하려면 합리적으로 행동해서도 안되고 이성적으로 행동해서도 안된다. 그렇게 하면 합리적이고 이성적인 결과밖에 만들 수 없는데, 미친 성장과 유니콘 회사는 합리와 이성의 영역 밖에 존재한다. 이렇게 비합리적으로 생각하고, 비합리적으로 행동하는 사람들이 초고속 성장 스타트업을 만들 수 있다고 생각한다.

지금 힘들게 채용하는 한사람 한사람이 모여서 team 되고, 이 팀이 결국엔 내가 만들 회사 그 자체가 된다는 말을 항상 명심하면서 사람을 채용하길 바란다. 결국, 비즈니스의 승패는 사람이 결정하기 때문이다.

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