직업을 대하는 태도의 경우, 내 주변 사람들과 내가 많이 다른 건, 나는 내가 하는 일을 즐긴다는 점이다. 실은, 나도 어떻게 하다가 VC를 하고 있는지 신기한데, 다른 건 잘 모르겠지만, 인생에서 중요한 시점마다 큰 모험을 했기 때문에 내가 즐기는 이 일을 할 수 있게 된 거 같다.

2008년 1월 나는 필라델피아에 있는 워튼스쿨에서 MBA 1학년 1학기를 마쳤다. 실은 생각보다 수업도 어려웠고, 프로그램도 학비가 아깝다는 생각이 들 정도로 나한테는 큰 도움이나 영감을 주지 못 했다. 그리고 학교에 다니는 동안 계속 뮤직쉐이크의 미국 일을 도와주면서 뭔가 내 인생의 기회가 왔고, 이걸 이번에 잡지 못하면 나는 평생 후회할 거라는 두려움에 휩싸였다. 그리고 얼마 후 2008년 2월에 나는 학교를 그만두고 LA로 와서, 미래가 불확실했지만 그래도 그 어려움과 불확실함을 남이 아닌 내가 컨트롤 할 수 있는 길을 택했다. 하지만, 2009년 자금줄이 마르면서, 1년을 무급으로 일했다. 다시 학교로 갈 수 있는 옵션도 있었고, 실은 당장 다른 회사에 취직할 수도 있었다. 그래도 난 내가 시작한 걸 한번 마무리 지어 보고 싶었다. 큰 모험이었지만, 내가 잘하면 결과가 좋을 것이고, 못 하면 결과는 나쁠 것이기 때문에, 실은 이건 무모한 모험이라기보단 계산된 모험이라고 하는 게 맞을 것이다.

2012년까지 뮤직쉐이크를 운영했는데, 이후에 몇 가지 커리어 옵션이 있었다. 하지만, 나는 다시 한번 모험을 해보기로 했다. 지금까지의 경험과 배움을 바탕으로 한국 스타트업에 투자해서 이들의 글로벌 시장 확장을 도와줄 수 있는 작은 펀드를 만들기로 했다. 펀드를 만드는 건 내가 예상했던 거 보다 훨씬 더 어렵고 시간이 오래 걸렸지만, 많은 분의 도움으로 잘 시작해서 좋은 회사에 투자할 수 있었다. 이후 규모가 조금 더 큰 두 번째 펀드도 결성했고, 앞으로 또 어떤 게 될진 모르겠지만, 우린 계속 모험을 하면서 나가지 않을까 싶다.

이렇게, 적절한 시기에 감행한 큰 모험들이 차곡차곡 쌓여서 현재 내가 즐기고 있는 일을 하고 있는 거 같다. 당시 이런 모험이 없었다면, 솔직히 지금 나는 뭘 하고 있을지 잘 모르겠다.

우리가 투자한 모든 회사와 팀도 나와 같은 이야기가 최소 하나씩은 있을 것이다. 안전한 길을 가고 있다가, 인생의 어느 시점에 이들은 모험하기로 결심했을 것이다. 실은 이렇게 하면서 주위의 격려나 부러움보다는 질타와 손가락질을 더 많이 받았을 것이고, 아직도 걱정스러운 눈으로 “밥은 먹고 다니니?”라는 질문을 매일 받는 분들이 있을 것이다. 모험을 한 다는 건, 누가 시키지도 않았는데 우리 어깨 위에 스스로 더 많은 짐을 실으면서, 안 받아도 되는 스트레스로 자신의 몸을 과부하 시키는 거다. 실은 조금 미친 짓이다. 하지만, 이들은 살면서 지금까지 축적한 기술, 지식, 인맥, 그리고 운이 잘 합쳐지면 언젠가는 더 큰 보상을 맛볼 수 있다는 믿음을 갖고 있고, 자신의 인생을 설계하고 책임질 수 있다는 큰 비전에 의해서 움직이기 때문에 이런 모험을 한다. 물론, 이런 시도는 대부분 무모한 도전으로 끝날 확률이 더 높지만, 이런 모험을 할 때야 말로 우리는 우리 앞에 놓인 무한한 가능성을 발견하게 된다.

결과만 봐서는 실패와 성공은 하늘과 땅 차이다. 실패는 좋지 않은 결과고, 성공은 좋은 결과다. 하지만, 모험이 우리에게 주는 설렘, 흥분, 그리고 가능성은 실패와 성공을 초월한 그 이상의 정신상태를 우리에게 선사한다.