불굴의 투지

요새 내가 아침에 운동할 때 듣는 팟캐스트가 NPR의 “How I Built This“인데, 꽤 유명해서 어떤 분들은 이미 알고 있을 것 같다. Guy Raz라는 재능있는 진행자가 우리가 잘 아는 글로벌 회사들이 어떻게 시작했고, 어떤 고난과 역경을 거치면서 성장했는지에 대해 창업가들로부터 직접 들어보는 인터뷰인데 매회의 분량이 1시간이 넘는 긴 내용이지만, 너무 재미있어서 시간 가는 줄 모르고 듣게 된다. 이 팟캐스트의 영문 설명은 “How I Built This weaves a narrative journey about innovators, entrepreneurs and idealists—and the movements they built.”인데, 정말로 이 설명에 충실한 주옥같은 내용이다. 이 글을 읽는 모든 분들에게 적극적으로 추천하고 싶다.

이 팟캐스트에는 여러 종류의 회사와 사람들이 출연한다. 코인베이스의 브라이언 암스트롱, 카약의 폴 잉글리쉬, Goodreads의 오티스 챈들러, Headspace의 앤디 푸디콤 등과 같이 우리가 잘 아는 tech 스타트업의 창업가들이 주를 이루지만, 펩시콜라의 인드라 누이 같은 대기업 사장과 Burt’s Bees의 록산느 큄비와 같은 분들도 출연해서 이들의 다양한 이야기, 특히 고난과 역경의 스토리를 들으면 정말로 재미있고, 대단한 영감을 얻어 간다.

워낙 다양한 회사와 사람들이라서 인터뷰의 자세한 내용은 천차만별이다. 하지만, 혁신가, 창업가와 이상주의자들의 여정과 이 여정을 통해서 이들이 시작한 운동에는 명확한 공통점이 딱 하나 있다. 내가 지금까지 이 팟캐스트에서 20개 이상의 인터뷰를 들었는데, 언제나 이들의 여정과 삶은 불굴의 투지로 가득 차 있다. 그 이야기를 듣다 보면, 이 사람들이 병신 머저리로 느껴질 정도로, 누가 봐도 불가능하고, 비현실적이고, 말이 안 되는 걸 한 번도 아니고 수 십 번 시도하고, 될 때까지 계속해서 결국엔 되게 만드는, 그래서 단순히 사업을 성공시켰다기보단, 어떤 운동(movement)을 만드는 데 성공한 사람들의 이야기이다.

성공하기 전까지 이들의 인생은 절망과 불안의 연속이다. 대부분 주변 사람들한테 비난받고, 심지어는 가족들에게도 미쳤다고 욕을 무수히 많이 먹었다. 1년이면 나와야 할 제품이 5년 넘게 안 나왔고, 그동안 생계를 간신히 이어가면서 불행하게도 어떤 이들은 이혼하고 가정이 파탄 났다. 같이 일하던 동료들도 창업가의 비전이 비현실적이고 너무 이상적이라고 하면서 다 떠났다. 그리고 창업가 본인도 이런 상황을 겪다 보니, “내가 정말 미친 게 아닌가. 이렇게 사는 게 정말 맞나”라는 불안감으로 수많은 밤을 뜬눈으로 지새웠고, 내일 아침에 그냥 눈이 안 떠지거나, 이 모든 게 꿈이었으면 하는 절망적인 심정으로 자기도 했다.

하지만, 그다음 날 이들은 다시 일어나서 어제까지 하던 일을 다시 열정적으로 했다. 미래가 어떻게 될진 그 누구도 모르지만, 본인의 인생을 스스로 책임지면서, building을 계속해나갔다. 왜냐하면, 이들한텐 남들에겐 없던 게 있었는데, 그게 바로 불굴의 투지였다. 그리고 결국엔 성공했다. 어떤 이는 5년이 걸렸고, 어떤 이는 50년이 걸리기도 했지만, 결국엔 성공했다. 이게 중요하다.

실제로 이런 동화 같은 말도 안 되는 일들이 내 주변에서도 일어나고 있다는 게 경이롭다. 불굴의 투지를 가진 스타트업이기 때문에 가능하다고 생각한다.

Strong 채용

오늘 포스팅은 우리 회사에 관한 내용이니, 관심 없는 분들은 skip 해도 된다.

2012년도에 존과 스트롱벤처스를 만들고, 4년 동안 둘이서 회사를 스타트업 운영하듯이 빠듯하게 운영했다(실은, 지금도 마찬가지). 그러다가 2015년도 말에 한국에서 허연정 매니저를 시작으로, 2020년 초에 조지윤 수석, 그리고 2021년에 신득환 심사역이 조인해서, 이제 우린 미국과 한국에 5명의 스트롱한 인재가 있는 회사가 됐다. 그동안 채용한 분들은, 이미 우리가 오래된 관계가 있던 분들 또는 오래된 관계가 있던 분들의 소개와 추천을 받은 분들이다.

시장은 더 좋아지고, 능력 있는 창업가는 더 많아지고 있고, 이들은 더 좋은 회사를 많이 만들고 있다. 그리고 더 많은 투자를 하기 위해서는 우리도 사람이 더 필요해서, 스트롱벤처스 10년 역사상 이번에 처음으로 공개 채용을 진행한다. 스트롱은 국내외 초기 스타트업에 전문적으로 투자하는 미국VC이며, 한국에서 잘 알려진 우리 투자사는 당근마켓, Tapas Media, 코빗, 클래스101, 핀다, 숨고, 미소, 라엘, 세탁특공대, 설탭, 쿠팡 등이 있고, 우린 이 회사들에 대부분 첫 투자 또는 초기 투자를 했다(스트롱 포트폴리오사 full list)

이번에 우린 두 명을 채용하는데, 한 분은 단기 인턴 애널리스트 포지션, 그리고 한 분은 풀타임 관리 포지션이다. 구체적인 job description은 다음과 같다:

투자 애널리스트(Analyst) 인턴 (6개월~12개월 단기 포지션)
서울 투자팀(기홍, 지윤, 득환)과 가까이 일하는 포지션으로 초기 스타트업에 투자하는 VC가 어떻게 투자 의사 결정을 하고, 투자한 회사에 value-add를 하는지 경험할 수 있는 포지션인데, 특히 한국뿐만 아니라 해외의 다양한 초기 팀에 투자하기 때문에 국내외 시장과 트렌드를 알아볼 수 있는 유니크한 포지션입니다.
투자 애널리스트 인턴의 주 업무는 다음과 같지만, 워낙 빠르고 dynamic하게 돌아가는 분야라서 하는 일은 매일 다를 수 있습니다:
1/ 시장 조사 – 스트롱벤처스는 상당히 다양한 분야에 투자합니다. 파트너나 심사역이 모든 분야에 대한 완벽한 지식이나 경험이 없기 때문에, 가장 좋은 의사 결정을 하기 위한 시장 조사와 관련된 다양한 자료를 요구합니다. 필요에 따라서 외부 업체를 만나고 인터뷰도 해야 합니다. 주로 한글로 작성합니다.
2/ 투자심사보고서 (Investment Memo) 작성 지원 – 특정 회사에 투자를 진행하게 될 때 작성하는 기본적인 문서가 Investment Memo입니다. 이 보고서에는 투자하려고 하는 회사, 산업, 시장, 기회, 팀, 그리고 투자하는 이유에 대한 내용이 일목요연하게 정리되어 있습니다. 영문으로 작성합니다.
3/ 그 외 다양한 업무 – 문서 작성, 회사 미팅, 다양한 앱과 제품 사용 등

스트롱이 찾고 있는 분:
–한국어와 영어가 가능한 bi-lingual 능력 (특히, writing이 중요)
–최소 6개월 근무 가능한 분
–에디슨같이 “왜?”라는 질문을 많이 하는 분
–MZ 세대, 또는 MZ 세대가 요새 뭘 하는지 아주 잘 아는 분
*지원 방법: jobs@strongvc.com에 [Analyst Intern 지원] 제목으로 영문으로 작성한 이력서와 커버레터 제출

투자 관리 팀원 (Full-time 포지션)
적은 인력으로 많은 일을 하는 스트롱 벤처스에겐 효율적인 관리 업무가 매우 중요합니다. 투자 관리 팀원은 투자 관리 팀장(연정)과 보조를 맞추면서 함께 일 하며, 주 업무는 다음과 같습니다:
1/ 펀드 출자자(LP)를 위한 분기 보고서 작성 지원. 영문으로 작성 합니다.
2/ 분기별 투자현황 및 재무자료 준비
3/ 국내외 LP들과의 수시 커뮤니케이션 (펀드 계약서 취합 및 관리, 월별/분기별 요청자료 작성)
4/ 투자 지원 업무 (텀싯 및 캡테이블 작성, 실사 서류 및 계약서 검토, 납입 등)
5/ 투자 이후 사후 관리 업무
6/ 스트롱이 기획하는 프로그램 및 이벤트 기획 및 지원

스트롱이 찾고 있는 분:
–한국어와 영어가 가능한 bi-lingual 능력 (굳이 우선순위를 매긴다면, 한국어가 가장 중요하고, 영어는 writing이 중요)
–기본적인 회계 지식이 있으면 plus
–문서 작업, 관리, 커뮤니케이션 능력이 좋은 분
–이메일을 카톡같이 자주, 능숙하게 사용하시는 분
–글로벌 펀드 관리 담당 전문가의 career에 관심 있는 분
* 필요하면 재택근무 또는 part-time 등 협의로 다양한 형태의 근무 가능
**지원 방법: jobs@strongvc.com에 [투자 관리 지원] 제목으로 영문 이력서와 자유 형식의 자기소개서(영문/국문 택1) 제출

위 포지션에 대한 조금 더 컬러풀한 설명은 여기서 확인할 수 있다.

이번 기회에 좋은 동료분들과 더 많은, 좋은 회사와 창업가에게 투자하고 싶다.

리더와 팔로워

우리는 주로 창업한 지 얼마 안 된 회사에 투자하고, 이 회사들이 성장하는 걸 옆에서 꽤 가깝게, 그리고 오랜 기간 동안 본다. 더 많은 회사에 투자할수록, 더 많은 회사가 망하고, 더 많은 회사가 힘들게 사업을 하는데, 그래도 운 좋게 잘 되는 회사들이 간혹 몇 개씩 나온다. 돈도 없고, 사람도 없고, 시간도 없는 이 작은 회사들이 갑자기 급성장하면서 누구나 다 아는 회사가 되려면 여러 가지 실력과 운이 필요하다고 생각하는데, 가장 중요한 건 역시 사람인 것 같다.

비슷한 시기에 시작했고, 비슷한 시장에서 사업하고, 비슷한 제품을 만드는 여러 개의 회사가 있는데, 어떤 회사는 누구나 다 아는 브랜드가 됐고, 어떤 회사는 누구도 모르게 망했다. 이 회사들의 차이는 크지 않다. 바로 사람, 그것도 창업 후에 어떤 C급 인력을 채용하냐에 달린 것 같다.

채용에 대한 이야기는 내가 우리 대표님들에게 매일 매일 해도 충분치 않다. 우리도 스트롱을 시작했을 때 투자를 결정하는 가장 중요한 포인트는 사람이었다. 그런데 웃긴 게, 이땐 존이나 나나 투자 경험이 없어서, 남들이 다 사람이 가장 중요하다고 하니까 그런가 보다 하고 사람을 보고 투자했던 것 같다. 하지만, 이후에 경험이 쌓이면서 우리 나름의 판단 기준이 생겼고, 제품의 완성도나 시장의 크기를 위주로 회사를 검토한 적도 있고, 상황에 따라서 이게 우리의 가장 중요한 투자 기준이 됐던 적도 있었다. 이 기간 동안 수많은 회사에 투자하면서, 우리도 실패와 성공을 반복했고, 역시 사람에 투자하는 게 벤처 투자의 핵심이라는걸 다시 한번 깨닫게 됐다. 그리고, 이 기준은 영원히 바뀌지 않을 것이다.

우리 투자사들이 C급 인재를 채용한 후, 급성장한 회사도 있고, 오히려 더 잘 안 된 케이스도 있다. 잘 안 된 이유는 너무 많아서 여기서 다루진 않겠지만, 잘 된 이유는 한번 생각해보면 좋을 것 같다. 잘 된 회사가 채용한 인재들을 보면, 실력도 있지만 리더십이 좋은 사람들이었고, 둘 중 굳이 하나를 뽑자면, 나는 실력보단 리더십이 뛰어난 C급 인재들이 회사를 성장하게 만든다고 생각한다.

이런 분들의 리더십은 전형적인 leading by doing 스타일이라서, 본인이 C급 레벨이라고 남들에게 일을 무조건 시키지 않는다. 실은 시킬 수도 없는 게, 이런 분들을 채용하기 시작한 회사는 대부분 내부 프로세스가 정립되어 있지 않기 때문에, 일단은 리더들이 스스로 프로세스를 직접 만들고, 팀원과 동료들에게 – 그리고, 이런 분들은 절대로 팀원들을 “부하직원”이라고 생각하지도 않고, 그렇게 지칭하지도 않는다 – 모든걸 가르쳐야 한다. 회사에 오자마자 일을 시키고, 본인이 더 큰 조직에서 더 큰 일을 했다는 걸 보여주고 강조하는 대기업형 인재는 절대로 작은 스타트업에서 리더가 될 수 없다. 내가 항상 강조하는 건, 높은 자리일수록 그 자리에 걸맞은 존경과 인정을 스스로 얻어야 하는데, 이건 본인보단 남들이 인정을 해줘야 한다. 남들의 인정을 받기 위해선 솔선수범을 보여야 한다.

좋은 C급 인재들의 또 다른 특징은, 바로 더 좋은 인재를 끌어들이는 자석과도 같은 리더십이다. 구체적인 예를 들어보겠다. 우리 투자사에 최근에 새로운 CTO가 왔다. 그런데 그동안 워낙 좋은 커리어를 쌓았고, 가는 곳마다 위에서 말한 리더십을 발휘했기 때문에, 개발자 커뮤니티에서는 좋은 평판이 생겼고, 엔지니어라면 누구나 다 이런 분과 한 번쯤 같이 일하고 싶어 하는 사람이다. 그리고 이분이 새로운 회사의 CTO로 합류했다는 소식이 알려지자마자, 뛰어난 개발자들이 스스로 이 회사로 이직하고 싶다는 문의가 왔다. 내가 아는 많은 좋은 C급 인재들은 본인의 영역에서 이런 채용 파워와 리더십을 가진 분들이다.

리더는 팔로워와 정말 다르다. 실은 우리 투자사 중 좋은 회사도 많지만, 이런 C급 인재분들이 가기엔 내가 봐도 너무 초라한 회사도 많은데, 그중 한 분에게 왜 훨씬 더 좋은 회사들 오퍼를 거절하고 우리 투자사에 왔는지 물어봤다. 이분의 답변과 태도가 굉장히 맘에 들었는데, “솔직히 제품과 기술을 뜯어봤을 때, 생각했던 것 보다 개판이라서 좀 놀라긴 했어요. 하지만, 첫째, 이렇게 개판이니까 내가 할 수 있는 게 너무 많아서 좋았어요. 그리고 둘째, 이렇게 개판인데도 이 정도면 정말 대단한 회사라고 생각했어요.”라는 말을 한 게 생생하게 기억난다.

이런 분들은 이미 누군가 잘 만들어 놓은 틀에 들어가서 편안하게 그 틀에 적응하기보단, 누구도 못 만들었던 틀을 본인이 직접 만드는 걸 더 선호한다. 그래서 리더의 마인드를 가진 분들을 뽑아야 한다. 왜냐하면 리더를 잘 뽑으면, 팔로워들은 그냥 따라오기 때문이다.

루틴의 힘

꾸준함과 루틴의 힘에 대해서 나는 자주 이야기하는데, 지난 2년 동안 팬데믹으로 인해 무질서하고 혼란스러운 시간을 보내면서 나만의 루틴이 얼마나 중요한지 여러 번 느끼고 생각하게 됐다. ‘루틴의 힘’이라는 책이 한국에서도 꾸준히 읽히고 있는 것 같은데, 이런 트렌드 때문에 모두가 루틴에 대해서 생각하고 있는 건지, 아니면 모두가 다 루틴에 대해서 생각하고 있어서 이 책이 잘 팔리는건진 잘 모르겠지만, 오늘은 이 루틴의 중요성에 대해서 다시 한번 이야기해보고 싶다.

1월 30일 끝난 2022년 호주 오픈 테니스 대회에서 라파엘 나달이 10살이나 어린 다닐 메드베데프를 이기면서 21번째 그랜드 슬램 타이틀을 거머쥐었다. 경기 시간이 거의 5시간이었는데, 혈투라고밖에 설명할 수 없을 정도로 긴장감이 넘치는 경기였다. 나달을 좀 아는 분들은, 정말 독특한 습관과 루틴을 가진 선수라는걸 알 텐데, 여기에 전부 다 나열할 순 없지만, 대략 다음과 같은 루틴을 항상 반복한다:
–시합 45분 전에 찬 물로 샤워를 한다
–양말은 항상 양쪽 다 같은 높이로 신는다
–코트 입장 후, 관중을 마주 보면서 점프를 하고, 점프하면서 점퍼를 벗는다
–중간 중간에 쉬면서 물을 마시는데, 물을 마신 후에 물병은 항상 같은 위치에 놓는다
–항상 에너지 드링크를 먼저 한 모금 먹고, 그다음에 물을 마신다
–머리를 귀 뒤로 말고, 바지를 몇 번 살짝 내린 후에 서브한다
–사이드라인은 절대로 밟지 않고, 오른발로만 넘는다

이 외에도 뭐가 많지만, 이걸 다 나열해보면 나달의 루틴은 습관과 미신의 경계선에서 왔다 갔다 하는 것 같다.

나달한테 왜 이런 쓸데없는 루틴에 집착하냐고 많은 분들이 물어보는데, 이에 대한 답변은 의외로 간단하다. 운동선수로서의 삶은 꽤 단순한데, 그 단순함에서 최고의 퍼포먼스를 내기 위해서는 가장 좋은 퍼포먼스를 내기 위한 조건과 상황을 항상 재구현해야 하고, 이걸 위해서 필요한 게 루틴이라고 한다. 그에게 루틴은 가장 좋은 퍼포먼스를 내기 위해 자신의 정신과 육체를 준비하는 과정이다.

운동선수는 아니지만, 나도 매일 매일 최고의 퍼포먼스를 내야지만 업무를 효율적으로 할 수 있다. 그래서 나달과 같은 맥락에서 이런 루틴을 연습하고 반복하고 있다. 내 루틴도 좀 이상한 것들이 많아서 여기서 다 나열하진 않겠지만, 새벽에 일어나서 생각과 명상을 하고, 글을 쓰고, 이메일도 아주 구체적인 순서로 확인하고 답변하는데, 이건 과거 15년 동안 여러 가지 패턴을 변형, 반복하면서 나에게 가장 맞는 루틴을 습관화한 결과이다. 이런 루틴으로 하루를 시작하고, 하루를 살고, 하루를 마무리했을 때 최상의 컨디션을 유지할 수 있다는 게 내 몸과 머리에 강제 입력된 것 같다.

과학적인 근거는 잘 모르겠지만, 내 경험에 의하면 루틴을 반복하는 건 일관되고 최적화된 컨디션을 유지하고, 가장 좋은 기분과 태도를 위해서 몸과 뇌를 프로그래밍하는 과정이라고 생각하고, 그 어떤 루틴이라도 좋으니 자신에게 적합한 루틴을 만드는 걸 적극적으로 추천한다.

늦게 들어오는 코파운더

전에 낳아준 엄마와 키워준 엄마라는 글에서 회사를 만들기만 하고, 실제 성장에는 크게 기여하지 않고 퇴사한 코파운더에 대한 내 의견을 공유했다. 오늘은 그 반대 개념의 이야기인 나중에 회사에 조인한 코파운더의 이야기를 해보고 싶다.

이것도 종종 보는 케이스이다. 예를 들면 원래 회사를 3명의 코파운더가 창업했고, 여러 가지 이유로 인해 1명 또는 2명이 퇴사를 했고, 어느 순간에 제삼자가 높은 지분을 확보하면서 코파운더로 회사에 조인하는 경우인데, 나는 이런 걸 재혼한 코파운더 케이스라고도 한다.

주로 오리지널 코파운더인 대표이사가 오랫동안 알고 지낸 지인인데, 수개월 동안 여러 차례 만나면서 회사의 비즈니스에 대해서 상당히 잘 파악을 하고 있고, 이제 막 스타트업에 조인하기 때문에 의지와 파이팅도 넘치는 분이 C급 인력으로 회사에 오기로 이야기가 되는 경우이다. 그런데 본인이 연봉이나 혜택, 그리고 여러 가지 지위를 희생하면서 작은 스타트업에 조인하기 위해서는 뭔가 강력한 인센티브가 필요하고, 돈도 중요하지만, 회사의 지분을 상당히 많이 확보하고싶어한다. 스톡옵션도 아닌 코파운더 수준의 주식을 요구하고, 회사가 창업된 지 이미 시간이 지났지만, 실질적으로 코파운더로서 회사에 조인 하길 원한다.

나도 이런 사례를 여러 번 봤다. 그리고 코파운더가 늘어나는 건 회사에 정말 중요한 결정이기 때문에 이사회의 승인을 거쳐야 하는데, 승인한 경우도 있고, 강력하게 반대한 경우도 있다. 그리고 내가 내린 결론은, 이런 재혼하는 코파운더 케이스는 결말이 좋지 않다는 것이다.

코파운더의 자리란 달라고 해서 얻는 게 아니다. 본인이 정말로 회사를 만들어서 코파운더가 되거나 아니면 코파운더 수준으로 열심히 해서 회사의 성공에 기여하고, 그리고 회사에 대한 오너십과 애정이 있어야 한다. 이걸 본인이 스스로 인정하는 게 아니라, 같이 일하는 동료와 다른 코파운더들이 인정을 해줘야지만 코파운더가 될 수 있다고 생각한다. 그런데 나중에 회사에 조인하는 분들은 이런 마인드와 태도를 갖는 게 거의 불가능하다고 생각한다.

이런 상황에서 현명한 파운더라면 본인의 주식을 주기보단, 역시 스톡옵션을 잘 활용한다. 아무리 오랫동안 알고 지낸 분이라서 믿음이 가고, 사업 능력이 뛰어나도, 이건 남의 회사에서 일할 때지, 우리 회사에서 일 했을 때의 결과나 성과는 아직 증명되기 전이기 때문이다. 그래서 베스팅 기간을 충분히 두면서 스톡옵션을 부여하면, 서로의 리스크를 충분히 줄이면서 원하는걸 줄 수 있다고 생각한다.