스타트업 바이블 QA

이메일 수업

내가 새 정부의 교육부 관련 공무원이라면, 초/중/고등학교 정규 과목으로 “이메일 커뮤니케이션” 수업 개설하는 걸 제안해보고 싶다. 요샌 카톡과 같은 다양한 메신저들이 존재하지만, 아직 비즈니스의 주 커뮤니케이션 방법은 이메일이고, 나는 이 방법은 앞으로 꽤 오랫동안 지속하지 않을까 생각된다.

나도 여러 가지 방법을 통해서 커뮤니케이션하지만, 몇 가지 이유로 인해 이메일을 가장 선호한다.
일단 실시간이 아니라서 좋다. 실시간 커뮤니케이션은 그 실시간성 때문에, 어느 순간에는 끊길 수밖에 없는데, 그러다 보면 기억에서 사라지거나 실시간 커뮤니케이션 리스트에서 밀려서, 오랫동안 대화를 이어가는 게 힘들다.
이메일은 계속 과거 히스토리와 기록의 흔적을 남길 수 있어서 좋다. 어떤 이메일은 수백 개의 thread가 달려 있는데, 이걸 처음부터 읽어보면, 그 내용에 대해서 굳이 남에게 물어보지 않아도, 스스로 전방위적으로 이해할 수가 있다(물론, 시간이 좀 걸리긴 한다).
그리고, 이메일은 글솜씨를 완성해준다. 전화 통화를 하면, 굳이 하지 않아도 되는 말들을 하고, 쓸데없는 커뮤니케이션을 많이 하게 되는 경우가 있지만, 이걸 글로 표현하면, 쓰는 사람도 생각을 하게 되고, 머릿속에 있는 생각을 글로 표현하게 되면 내용이 명확하게, 그리고 컴팩트하게 전달된다. 누군가의 말을 들으면, 여러 사람이 이걸 다르게 해석할 여지가 있지만, 글로 전달된 내용은 읽는 사람 모두가 대부분 한가지로 정확하게 이해한다.

그래서 나도 누군가 회사를 소개할 때, 카톡으로 소개를 받거나, 카톡으로 회사 자료를 전달해주면, 나한테 이메일로 다시 전달해달라고 부탁을 한다. 왜냐하면 서로 이메일 몇 번 왔다 갔다 하다 보면, 그 창업가의 글 쓰는 스타일을 파악할 수 있고, 이분의 커뮤니케이션 능력을 판단할 수 있기 때문이다. 전에 내가 이런 을 쓴 적이 있는데, 창업가가 가져야 할 가장 중요한 능력 중 하나가 바로 글을 잘 쓰고, 이메일을 잘 쓰는 것이다. 내가 아는 창업가 중 모두 다 말은 청산유수처럼 하진 못하지만, 이메일은 잘 쓴다. 팬시하게 쓴다는 뜻이 아니라, 본인의 생각을 글로 아주 명확하게 표현하고, 상대방이 오해의 소지가 없도록 잘 커뮤니케이션 한다.

그런데 이와 반대로 어떤 분들의 이메일은 길긴 한데, 도대체 무슨 이야기를 하고 싶은 건지 도저히 파악이 안 되는 경우도 많다. 나는 이런 이메일 몇 줄 읽어보고 이분을 만날지 안 만날지 결정하는데, 역시 가끔 이런 분들 만나면, 내가 투자하고 싶은 그런 분들은 아니다.

이메일 수업을 만든다면, 글을 쓰는 방법에 대한 수업도 하지만, 언제 reply all을 하고, 언제 cc를 하고, 언제 bcc를 하고, 왜 비즈니스 이메일 id를 “iamsofuckinghot” , “haveagoodday” 등으로 하면 안 되는지, 이런 사소한 것도 가르치고 싶다. 나는 너무 당연한 거라고 생각하는걸, 상당히 많은 분이 잘 모르고 있다는 느낌을 매일 받기 때문이다.

스타트업이든, 대기업이든, 남들과 같이 일하는 사회생활을 잘하기 위해서는, 효과적인 이메일 커뮤니케이션은 필수다. 그리고 이게 잘 안 된다면, 세상 모든 것과 비슷하게, 연습과 훈련을 해야 한다.

늦게 들어오는 코파운더

전에 낳아준 엄마와 키워준 엄마라는 글에서 회사를 만들기만 하고, 실제 성장에는 크게 기여하지 않고 퇴사한 코파운더에 대한 내 의견을 공유했다. 오늘은 그 반대 개념의 이야기인 나중에 회사에 조인한 코파운더의 이야기를 해보고 싶다.

이것도 종종 보는 케이스이다. 예를 들면 원래 회사를 3명의 코파운더가 창업했고, 여러 가지 이유로 인해 1명 또는 2명이 퇴사를 했고, 어느 순간에 제삼자가 높은 지분을 확보하면서 코파운더로 회사에 조인하는 경우인데, 나는 이런 걸 재혼한 코파운더 케이스라고도 한다.

주로 오리지널 코파운더인 대표이사가 오랫동안 알고 지낸 지인인데, 수개월 동안 여러 차례 만나면서 회사의 비즈니스에 대해서 상당히 잘 파악을 하고 있고, 이제 막 스타트업에 조인하기 때문에 의지와 파이팅도 넘치는 분이 C급 인력으로 회사에 오기로 이야기가 되는 경우이다. 그런데 본인이 연봉이나 혜택, 그리고 여러 가지 지위를 희생하면서 작은 스타트업에 조인하기 위해서는 뭔가 강력한 인센티브가 필요하고, 돈도 중요하지만, 회사의 지분을 상당히 많이 확보하고싶어한다. 스톡옵션도 아닌 코파운더 수준의 주식을 요구하고, 회사가 창업된 지 이미 시간이 지났지만, 실질적으로 코파운더로서 회사에 조인 하길 원한다.

나도 이런 사례를 여러 번 봤다. 그리고 코파운더가 늘어나는 건 회사에 정말 중요한 결정이기 때문에 이사회의 승인을 거쳐야 하는데, 승인한 경우도 있고, 강력하게 반대한 경우도 있다. 그리고 내가 내린 결론은, 이런 재혼하는 코파운더 케이스는 결말이 좋지 않다는 것이다.

코파운더의 자리란 달라고 해서 얻는 게 아니다. 본인이 정말로 회사를 만들어서 코파운더가 되거나 아니면 코파운더 수준으로 열심히 해서 회사의 성공에 기여하고, 그리고 회사에 대한 오너십과 애정이 있어야 한다. 이걸 본인이 스스로 인정하는 게 아니라, 같이 일하는 동료와 다른 코파운더들이 인정을 해줘야지만 코파운더가 될 수 있다고 생각한다. 그런데 나중에 회사에 조인하는 분들은 이런 마인드와 태도를 갖는 게 거의 불가능하다고 생각한다.

이런 상황에서 현명한 파운더라면 본인의 주식을 주기보단, 역시 스톡옵션을 잘 활용한다. 아무리 오랫동안 알고 지낸 분이라서 믿음이 가고, 사업 능력이 뛰어나도, 이건 남의 회사에서 일할 때지, 우리 회사에서 일 했을 때의 결과나 성과는 아직 증명되기 전이기 때문이다. 그래서 베스팅 기간을 충분히 두면서 스톡옵션을 부여하면, 서로의 리스크를 충분히 줄이면서 원하는걸 줄 수 있다고 생각한다.

낳아준 엄마 vs. 키워준 엄마

어느 나라든, 낳아준 엄마와 키워준 엄마에 대한 이야기가 있는 거로 알고 있다. 디테일은 조금씩 모두 다르지만, 낳아준 엄마가 사정이 있어서 애를 버렸고, 다른 엄마가 이 애를 훌륭하게 키웠는데, 나중에 낳아준 엄마와 키워준 엄마 중 누가 진짜 엄마인지 싸우는 그런 이야기다. 결말도 나라마다 다른 거로 알고 있다. 어떤 이야기는 생모가 진짜 엄마라는 결론이고, 어떤 이야기는 낳아준 엄마보다 키워준 엄마가 진짜 엄마라는 결론으로 끝난다.

우리가 스타트업을 검토할 때도 이와 비슷한 경우를 본다. 창업한 지 2년 된 회사인데 주주명부를 보면 30%라는, 상당히 많은 지분을 보유하고 있는 분이 있는데, 누군지 물어보면 투자자는 아니고, 대표이사와 초기에 회사를 설립했던 코파운더이다. 코파운더가 회사의 지분을 많이 갖는 건 당연하지만, 문제는 이 분이 회사를 설립하고 6개월 후에 퇴사해서 현재는 회사에 전혀 기여를 하고 있지 않다는 점이다. 2년 된 회사이니, 이 코파운더는 지금까지 회사 역사의 1/4만을 같이 했고, 단지 회사를 만들었다는 이유로 30% 지분을 평생 보유한다는 의미다. 그리고 회사가 잘 돼서 오랫동안 사업을 한다면, 이 분이 회사 역사와 함께 하게 된 기간은 더욱 줄어들 것이다.

코파운더들이 주주 간 계약서를 잘 작성했다면, 창업가들 또한 소위 말하는 vesting 기간을 갖게 된다. 그래서 특정 기간 동안 회사에서 일하지 않으면, 지분을 아예 못 갖게 되거나, 아주 조금만 가질 수 있다. 그런데, 많은 초기 스타트업이 하는 실수 중 하나가 바로 이 주주 간 계약서를 문서화하지 않고 그냥 구두로 합의를 보는 것이다. 나중에 큰 투자가 들어오고, 본인이 가진 지분이 초기에 전혀 예상하지 못했던 큰 가치라는 걸 알게 되면, 구두계약은 의미가 없어지고, 이건 지저분한 싸움으로 번질 가능성이 크다.

스타트업의 경우, 나는 낳아준 엄마보단 키워준 엄마가 훨씬 더 중요하고 기여를 많이 한다고 믿고 있다. 실은, 여기서 “낳아준” 과 “키워준”을 구분하는 기간은 주관적이고 상당히 애매하다. 창업한 지 1년 만에 회사가 엑싯을 한다면, 6개월 있다가 퇴사한 코파운더도 키워준 엄마라고 볼 수 있지만, 대부분의 경우 그냥 회사에 재직한 기간만 봐도 명확하게 이걸 구분할 수 있다고 생각한다.

창업에 있어서 가장 중요한 건 시작 그 자체라고 볼 때, 코파운더들이 실제로 회사를 창업해서 사업을 시작한 건 손뼉 치고 존경할만한 일이다. 이걸 부인하는 건 아니다. 하지만, 수백 개의 회사를 본 내 경험에 의하면, 진짜 사업은 창업 이후가 훨씬 더 중요하다. 제품을 어떻게 만들고, 투자를 어떻게 받고, 좋은 인재를 어떻게 채용하고, 이 모든 게 단순히 회사를 만드는 행위보단 훨씬 더 중요하다. 회사 설립 후, 여러 개의 움직이는 퍼즐을 맞추고, 공중에서 비행기를 조립하면서 안 떨어지고 나는 방법을 배우는 것이 회사 설립 그 자체보다 훨씬 더 중요하다. 이런 의미에서는 낳아준 엄마보단 키워준 엄마가 스타트업의 성공에 훨씬 더 많이 기여한다고 생각한다.

그렇기 때문에, 회사를 설립만 하고 떠난 코파운더가 지분을 상당히 많이 갖고 있고 주주 간 계약서를 작성하지 않았더라도, 이 지분은 회사의 option pool로 다시 귀속되거나, 앞으로 회사를 더 키울 사람에게 가야 한다.

퇴사한 코파운더가 현명한 사람이라면, 본인의 지분을 최소화하고, 대부분을 스스로 양보하는 경우도 난 많이 봤다. 앞으로 회사를 잘 이끌 사람이 지분을 많이 갖는 게 회사의 성공에 유리하고, 그렇게 되면 본인이 가진 작은 지분도 큰 가치가 될 수 있다는 걸 너무나 잘 알기 때문이다. 하지만, 큰돈이 걸려 있으면, 이런 이성적인 사고 자체가 잘 안 되는 경우도 너무 많이 봤다. 이런 경우라면, 대표이사가 최선을 다해서 퇴사한 코파운더로부터 지분을 잘 가져와야 한다.

채용에 대해

작년에 내가 우리 투자사 대표님들에게 가장 많이 받았던 부탁은 바로 사람에 대한 부탁이었다. “개발자 소개해 주세요” , “마케터 소개해 주세요” , “사람이 너무 없네요. 채용이 너무 힘들어요.”라는 말과 채용에 대한 부탁을 가장 많이 들었던 것 같고, 어쩌면 올해는 더 많이 들을 것 같다. 우리가 투자한 모든 회사의 대표는 우리에게 최소 한 번 정도는 사람 소개해달라는 부탁을 한다. 처음에는 대부분 개발자 채용에 대해 부탁을 했고, 우리도 아는 분들 많이 소개하다가, 너무 많아져서 우리 투자사 코드스테이츠랑도 연결해줬지만, 공급보다 수요가 압도적으로 많아서 이제 우리도 이 채용의 문제를 어떻게 해결하면 될지에 대해서 상당히 많이 고민한다. 그리고 개발자뿐만 아니라 이젠 모든 분야의 모든 인재를 채용하기 위한, 채용 전쟁이 시작됐다. 그리고 이 채용 전쟁은 앞으로 더 심각해질 것이다.

어떻게 하면, 그리고 어디로 가면, 좋은 인재를 채용할 수 있을지에 대해서 내가 정답을 제공해주고 싶지만, 아쉽게도 채용엔 답이 없다. 그냥 할 수 있는 모든 방법을 총동원하고, 활용할 수 있는 모든 네트워크와 연줄을 100% 활용해야 한다. 삼성, LG, 현대와 같은 재벌기업도 좋은 사람을 채용하지 못해서 안달이고, 네이버, 쿠팡, 토스와 당근마켓과 같은, 대부분의 스타트업 보다 훨씬 돈도 많고, 복지도 좋은 회사가 사람을 못 구해서 난리면, 작은 회사는 당연히 채용의 어려움을 겪을 수밖에 없다. 그리고 이 큰 회사들이 수단과 방법을 가리지 않고 인재를 모시고 있다면, 이건 처음부터 작은 스타트업엔 불리한, 한쪽으로 기운 놀이터에서의 전쟁이기 때문에 모두 다 정신 빠짝 차리고 채용이라는 전쟁에 임해야 한다.

어떻게 하면 좋은 인재를 채용할 수 있는지에 대한 시원한 해결책을 내가 제공해줄 순 없지만, 어떻게 하면 절대로 안 된다는 이야기는 해줄 수 있다. 대기업이랑 똑같이 채용공고 내고, 누군가 좋은 인재가 우리 회사에 지원해주길 기다리는 방법은 절대로 안 된다. 그 이유는 이미 위에서 다 말해줬다. 이렇게 같은 방식을 통해서 공개 채용을 하다 보면, 우리보다 브랜딩이 잘 되어 있고, 돈도 많은 대기업과 큰 스타트업에서 제공할 수 있는 연봉, 복지, 혜택이 훨씬 좋기 때문에 우선순위는 그쪽이 된다. 운이 좋아서 만약에 우리 회사에까지 이런 분들이 지원한다면, 그건 다른 곳의 면접에서 떨어진 경우인데, 이런 분들은 대부분 실력이 좋지 않거나, 또는 얼마 후에 곧 다른 회사로 이직하는 경우를 나는 많이 봤다.

우리가 투자한 회사 중 이제 기업가치가 상당히 커진 곳 들이 있고, 이런 회사들은 500억 원 ~ 3,000억 원 정도 투자를 받았기 때문에 좋은 인재는 얼마든지 연봉을 높게 주면서 채용할 수 있는 여유가 있다. 그런데도 어떤 대표는 금요일, 토요일 새벽 1시까지 채용 인터뷰를 직접 진행하고 있다. 그만큼 사람 채용하는 게 힘들고, 대표이사가 가장 많은 에너지를 투자해야하는게 ‘사람’임을 잘 알기 때문이다. 어떤 대표는 매달 미국으로 출장 가서 페이스북, 아마존, 트위터, 마이크로소프트, 구글에서 일하는 한국분들과 교류하면서 술 한잔한다. 술 한잔하기 위해서 미국까지 매달 날아가는 건 이상하다고 생각하는 분들이 많지만, 그렇게 하면서 회사 홍보하고 운 좋으면 좋은 인재를 모셔온다. 어떤 대표는 좋은 CTO를 모시기 위해, 3개월 넘게 밤마다 집 앞으로 찾아가서 삼고초려해서, 거의 사람을 질리게 만든 후에 채용했다고 한다. 다시 한번 강조하지만, 그만큼 채용은 중요하기 때문이다.

돈도 많고, 이름만 들으면 누구나 알 수 있는 회사에서 이런 식으로 채용에 목숨을 건다면, 돈도 없고 완전 듣보잡인 작은 회사의 – 그리고 이 글을 읽는 대부분이 이런 듣보잡 회사 소속일 것이다 – 대표는 영혼과 육체를 바쳐서 좋은 인재를 데려와야 한다. 모든 네트워크를 총동원하고, 소셜 미디어를 통해서 수백 번 귀찮게 하고, 필요하다면 집으로 여러 번 찾아가야 한다. 그리고 전국, 전 세계를 찾아봐야 한다. 지방에도 은근히 좋은 인재들이 많기 때문이다. 좋은 사람을 위해서 이렇게까지 할 필요가 있을까 생각한다면, 스타트업 운영할 자격이 없다.

채용에 왕도는 없다. 그냥 스타트업의 모든 것과 비슷하게, 수단과 방법을 가리지 말아야 한다. 왜냐하면, 수단과 방법을 가리는 그 순간, 우린 다른 회사와 비슷해지고, 그러면 우린 무조건 지기 때문이다. 채용에서 지면, 회사는 무조건 전쟁에서 진다.

The Startup Bible – 2021 정리

2022 Tiger

이미지 출처: 뿔개루기 / 크라우드픽

해마다 12월 마지막 주에는 한 해 동안 쓴 글에 대해 정리를 하는데, 2021년도 이제 딱 하루가 남아서 이 블로그의 한 해를 정리해본다.

2021년에 난 96개의 글을 – 이 글 포함 – 올렸는데, 이는 3.8일에 한 번씩 블로깅을 한 셈이다. 매주 월요일, 그리고 목요일 포스팅을 하니까, 이 수치는 항상 같다. 96개의 포스팅을 읽기 위해서 The Startup Bible 블로그를 방문한 분은 총 150,757명이다(오늘, 내일 방문객 제외). 월평균 12,563명, 하루평균 413명이 방문한 셈이다. 작년 대비 트래픽이 좀 떨어진 것 같은데, 그 원인은 솔직히 잘 모르겠다. 내가 쓴 글들이 작년 대비 별로였을 수도 있고, 그냥 요샌 읽을 게 워낙 많아서 트래픽이 분산됐을 수도 있다.

2021년도에 가장 많이 읽힌 Top 10 글은 다음과 같다:

1/ 스트레스 테스트
이 포스팅은 2019년에 두 번째로 많이 읽혔던 글이고, 2020년에 가장 많이 읽혔던 글인데, 올해도 가장 인기 있었다. 내용이 나쁘진 않지만, 왜 가장 많이 읽혔는진 잘 모르겠다. 아마도 스타트업을 어느 정도 운영한 분들이라면, 성장은 중요하지만, 돈으로 이 성장을 만들고 계속 유지하는 게 지속 가능하지 않다는 부분에 많이 공감하는 것 같다.

2/ 현미경 지옥
많은 분이 쿠팡, 토스 또는 당근마켓과 같이 큰 스타트업은 모든 게 질서정연하고, 내부 시스템이 잘 만들어져 있다고 생각하는 것 같아서 이 글을 쓰게 됐다. 회사 규모가 커지면, 당연히 어느 정도의 질서와 시스템이 생기지만, 솔직히 더 깊게 들여다보면 이제 시작하는 스타트업과 동일하게 정신없고 개판이다. 워낙 빨리 성장하는 게 스타트업이기 때문에, 더 커지고, 더 발전할수록 더 정신이 없다.

3/ 한국인들의 7가지 실수
이 포스팅은 수 년 동안 꾸준히 읽히고 있는 all-time 베스트/스테디 글이다. 2010년도 9월에 썼으니까, 11년이 넘은 글인데, 내용을 보면 아직도 대부분 공감이 간다. 특히 이메일 주소 부분은. 또한, 이 글은 스타트업 바이블 포스팅 중 가장 많은 댓글이 달린 글인데, 댓글이 거의 230개가 달렸다. 댓글들이 정말 재미있고, 웃긴데, 세상에는 진짜 다양한 사람과 다양한 생각이 공존하는 것 같다.

4/ 스톡옵션 개론
이 글도 꽤 오래됐는데, 그동안 스타트업에서 일하는 분들의 스톡옵션에 대한 관심도가 상당히 올라가서 인기가 있는 것 같다. 어떤 분은 쿠팡에서 일하는 친구가 스톡옵션으로 돈을 많이 벌어서 강남에 아파트를 사서, 그동안 관심 없던 스톡옵션에 관심을 갖게 됐다고 했다. 과거에는 스타트업에 취직하는 분들이 현금을 선호했었는데, 이제 한국도 스톡옵션을 많이 선호하는 것 같다. 좋은 현상이다.

5/ 밸류에이션 과부하
요새 시장에 돈이 정말 많은 것 같다. 오죽하면, “현금이 제일 싸다”라는 말이 정말 현실이 되고 있는 것 같다. 이 와중에 스타트업 밸류에이션은 하늘 높은 줄 모르게 치솟고 있고, 우린 이 와중에 밸류에이션 50억 원 이하의 스타트업을 찾기 위해서 피똥 싸고 있는데, 우리만 이런 상황은 아닌 것 같다.

6/ 창업가의 연봉
한국은 헝그리 정신을 불필요하게 강조하고 쓸데없이 중요하게 생각한다. 하지만, 기본적으로는 창업가들도 사람이고, 가족이 있는데, 일단 먹고 살아야 한다. 실은 창업가들이 육체적으로, 그리고 정신적으로 건강해야지만 회사가 잘 되고, 주주들도 성공하는데, 여기엔 개인의 재정적인 건강함이 필수이다. 회사의 형편이 괜찮다면, 창업가들도 충분히 높은 연봉을 가져가야 한다.

7/ The Long Game
스타트업은 마라톤이다. 최소 10년 이상은 고생할 각오를 해야 한다.

8/ 거절하기
이 글은 포스팅한 지 한 달도 안 됐는데, 10위 권으로 들어왔다. 살다 보면, 하기 싫은 일을 해야 하고, 만나기 싫은 사람을 만나야 하는데, 이게 쌓이면 엄청난 스트레스가 된다. 처음엔 두렵지만, 맘내키지 않으면 그냥 No라고 하면서 거절을 해야지만 스트레스 관리가 된다는 내용인데, 현대인이라면 누구나 다 공감하는 내용인 것 같다.

9/ 직원들의 스톡옵션
4위 글도 스톡옵션 관련 내용인데, 8위도 스톡 옵션 내용이다. 스타트업에서 일하는 직원도 스톡옵션에 대해서 잘 알아야 하지만, 이걸 부여하는 대표이사도 잘 알아야 한다. 대표이사의 입장에서도 일반 직원들에게 부여하는 스톡옵션은 항상 애매한데, 이런 궁금증을 조금이나마 해소하는 가이드라인을 제공하는 글이다.

10/ 집중과 제거의 중요성
워런 버핏이 강조하는 ‘제거의 힘(Power of Elimination)’은 너무나 중요하다. 일을 할 때도 중요하지만, 그냥 인생에서도 항상 명심해야 하는 국룰이다. 냉정하게 제거하고, 가차 없이 집중하자. 실은, 이렇게 해도 성공하는 건 힘들지만, 조금이라도 성공에 가까이 갈 수 있을 것 같다.

이상 2021년에 가장 많이 읽힌 글 10개였다. 재미있는 건, 가장 많이 읽힌 10개 포스팅 중 작년 탑 10에 들었던 글은 4개 밖에 없었고, 나머지 6개는 새로 순위에 진입한 글들이다. 과거에는 매해 순위에 오른 글들이 거의 비슷한 패턴을 보였는데, 이 새로운 패턴은 어떤 의미인지 궁금하다.

항상 똑같은 이야기를 하는데, 이런 순위 매기기는 별 의미는 없다. 하지만, 한 해를 마무리하는 시점에 이 포스팅을 하다 보면, 한 해가 정리가 되는 듯 한 느낌을 받는다.

Happy New Year!