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답 보단 질문

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이 블로그에서도 몇 번 언급하고 공유한 적이 있는데, 나는 ‘How I Built This(HIBT)’라는 팟캐스트를 거의 매일 듣는다. 이 팟캐스트에는 손님으로 스타트업 창업가들이 제일 많이 출연하지만, 전반적으로는 온갖 비즈니스를 만든 창업가들이 출연하고, 이들이 어떻게 창업해서 사업을 어떻게 만들고 성장시켰는지에 대한 굉장히 깊고 솔직한 인터뷰 형식의 대담을 들을 수 있다. 실은, 이와 비슷한 팟캐스트가 미국뿐만 아니라 한국에도 너무 많은데, 유독 내가 HIBT만을 즐겨 듣는 이유를 생각해보면, 그 내용이 다른 팟캐스트와는 질적으로 다르고 너무 수준이 높기 때문이다. 그리고, 왜 여기만 이렇게 콘텐츠의 수준이 높은지 생각해보면, 그것은 바로 이 팟캐스트의 진행자 Guy Raz의 질문이 너무 좋기 때문이다. 좋은 질문을 하기 때문에 좋은 답변이 나오는 것이다.

우문현답이라는 말이 있는데, 나는 이 말이 맞는 경우는 별로 없다고 생각한다. 오히려 현문현답이 가장 맞는 말이라고 생각한다. 좋은 답을 얻기 위해서는, 질문이 좋아야 한다. 좋은 질문은 예상보다 훨씬 더 좋은 답변을 유도할 수 있기 때문이다. 실제로 Guy가 하나의 팟캐스트를 준비하는 과정을 보면, 마치 일등하는 학생들이 시험 준비를 하는 것 같이 철저히 연구하고, 공부하고, 조사해서 준비한다. 인터뷰할 사람에 대한 모든 기사를 다 읽고, 관련된 자료를 철저히 공부하고, 과거에 그 사람과 같이 일했고 지금 같이 일하고 있는 사람들까지 인터뷰한다. 더 놀라운 사실은, 인터뷰하는 사람의 유년기와 학창 시절에 대해서도 조사를 해서, 한 시간 ~ 한 시간 반 동안 한 사람의 인생에 대한 깊이 있는 질문을 하면서 청중이 게스트에 대해서 매우 잘 이해할 수 있게 팟캐스트를 진행한다. 실은 HIBT의 손님 중 다른 매체와 인터뷰 한 분들도 많이 있지만, HIBT 팟캐스트에서 들을 수 있는 내용은 정말 유니크하다.

나도 많은 사람을 만나야 하는 직업을 가졌고, 우리가 하는 많은 미팅이 서로에 대해서 질문하는 인터뷰와도 비슷하다고 생각한다. 내가 만나는 창업가에 대해서 더 자세하고 많은 내용을 알고 싶으면, 그 사람이 나한테 하는 이야기를 잘 듣는 것도 중요하지만, 이보다 더 중요한 건 내가 이 사람한테 하는 질문이다. 내가 좋은 질문을 해야지만, 미팅하는 창업가의 전부를 파악할 수 있다. 창업가에게 그냥 “대표님과 사업에 대해서 이야기 해주세요.”라고 질문하면, 이분이 지금까지 살아온 인생과 하고 있는 사업의 일부만 알 수 있고, 말주변이 없는 창업가라면 본인이 진짜로 하고 싶은 이야기의 30%도 못 꺼낸다. 하지만, 내가 좋은 질문을 계속하다 보면, 이분의 인생과 사업 이야기의 120%를 끌어낼 수 있다.

결국엔, 답보단 질문이 중요하고, 좋은 질문을 하기 위해서는 질문하는 사람의 꽤 큰 노력과 준비가 필요하다. 너무 많은 사람들이 이런 준비가 전혀 없이 미팅에 들어가서 모두의 시간을 낭비하는 질문을 하는데, 결국 돌아오는 것도 모두의 시간을 낭비하는 답변일 확률이 높다.

스타트업의 지분 할당

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회사들과 미팅할 때 우리가 자주 받는 질문 중 하나가 공동창업가나 직원들에 대한 지분/스톡옵션 할당량이다. 비즈니스의 대부분 이슈와 비슷하게, 이 또한 정답이 없고, 그때그때 상황에 맞게 해결해야 하는 부분이긴 하지만, 일반적으로 – 특히 미국에서 – 다음과 같은 지분/스톡옵션에 대한 가이드라인이 존재하고, 우리도 이 가이드와 비슷하게 창업가들에게 조언한다:

1/ C-level의 임원: 0.5%~3%
2/ 부사장급: 0.5%~2%
3/ 이사급: 0.2%~1%
4/ 매니저급: 0.1%~0.5%
5/ 일반 직원: 0.05%~0.2%
*ChatGPT에도 물어봤지만, 구체적인 가이드라인 보단, 그냥 “그때그때 회사의 상황과 전략에 따라서 결정해야 한다.”라는 조언을 받았다.

이 숫자들을 말해주면, 대부분의 창업가들은 너무 낮은 게 아니냐면서 놀라고, 이 지분을 제안받는 분들 또한 너무 낮다고 불평한다. 아마도 대기업에서의 직장 경험이 있거나, 다른 큰 스타트업에서 팀장급 이상의 경험을 했던 분들은 작은 스타트업에 오면서 연봉은 희생하지만, 회사 지분을 많이 받고 싶다고 생각할 것이고, 개인마다 이 지분의 양은 다르겠지만, 어떤 분은 15%까지 생각하는 분들도 있다.

내가 전에 관련된 포스팅을 한 적이 있는데, 지분율이 중요한 게 아니라, 그 지분의 현재의 가치와 미래의 가치가 더 중요한 것이기 때문에 코파운더가 아니고 나중에 조인하는 임원이나 직원은 너무 과한 지분을 기대하면 입사 협상 과정에서 마찰이 많이 발생할 것이다.

스타트업의 지분은 정말 소중하다. 그래서 우리도 투자사 대표님들에게 이 소중한 지분을 아껴야 한다고 조언하고, 지분을 주거나 스톡옵션을 부여할 땐, 수량에 대해서는 다시 한번 생각해보라고 한다. 일단 공동창업가가 아니라면, 무조건 최소로 조언한다. 시간이 지나면서 일을 잘하면, 이 분들에겐 그때 더 주면 된다. 그런데 너무 많이 줬다가 일을 못 하면, 나중에 다시 뺏는 건 정말 힘들다. 그래서 무조건 처음엔 적게 주고, 여러 가지 장치와 조건을 기반으로 나중에 오히려 더 많이 주는 게 좋다. 외부에서 새로운 대표이사를 영입하든, 임원을 채용하든, 일반 직원을 채용하든, 이건 공통으로 적용된다.

참고로, 공동창업가는 처음부터 리스크를 같이 지고 창업하는 사람들이다. 실제 창업은 대표이사가 혼자 했는데, 이전 회사에서 받을 상여금 다 받고, 옵션 다 행사하고, 모든 리스크를 de-risk하고 한참 후에 조인하는 사람은 진정한 공동창업가라고 할 수 없다. 이런 분도 일반 직원의 수준으로 지분을 받아야 하고, 동일하게 시간이 지나면서 일을 잘하면 더 주면 된다.

반사회적 동물

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“인간은 사회적 동물”이라는 말을 우린 너무나 많이 한다. 사전적인 의미는 사람/인간은 개인으로는 존재하고 있어도 혼자 살 수 없으며, 공동 사회를 형성하여 끊임없이 다른 사람과 상호작용을 하면서 관계를 유지하고 함께 어울림으로써 자신의 존재를 확인하는 동물이라는 뜻이다. 그리고 나도 이 말에 동의한다. 우리는 혼자 이 세상에 오고, 갈 때도 혼자 가지만, 살아 있는 동안에는 셀 수 없을 정도로 많은 인연을 만들고, 다른 사람과 끊임없는 관계를 통한 상호교류를 해야지만 인간답게 살 수 있기 때문이다.

그런데 이 사회적 동물의 정의를 조금 다르게 생각해보면, 인간은 다른 사람들과 함께 교류하면서 살아야 하므로 스스로 행동하기보단, 다른 사람이 나를 어떻게 보고 생각하냐에 따라서 본인의 생각과 행동이 결정된다고 볼 수도 있다. 즉, 내가 나를 정의하지 않고, 남이 나를 정의한다는 의미가 되기도 한다. 특히, 한국은 이 정의가 점점 더 적합해지는 사회가 되어가고 있다고 나는 요새 느끼고 있다. 스스로 생각하고 행동하기보단, 내가 이걸 하면 남이 어떻게 생각할지에 대해서 먼저 고민하고, 내가 나에 대한 판단을 스스로 하기보단, 남이 나를 판단하게 놔두는 분위기가 이미 형성됐다고 생각한다.

그래서 오히려 가끔은 그냥 반사회적 동물이 되고 싶다고 생각한다. 남이 나를 어떻게 생각하는 거에 대해서는 전혀 걱정하지 않고, 남이 나를 정의하게 하지 않고, 내가 나를 정의하고, 남의 시선 신경 쓰지 않고 내 삶을 살고 싶다.

어떻게 보면 우리가 투자하는 창업가들이 이런 반사회적 인간들일 수도 있을 것 같고, 이런 맥락에서는 반사회적 인간들이 더 많아졌으면 좋겠다.

시간과 복리

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같은 사업을 5년 이상 하고 있는 창업가 중, 아직도 product market fit을 제대로 못 찾았거나, 아니면 핏은 찾았지만, 성장이 너무 더디면, 어느 순간 내가 가고 있는 길이 맞는지 스스로 물어보는 순간이 올 것이다. 스타트업의 생리를 잘 모르는 분들은 이런 창업가들에게 5년밖에 안 했는데 너무 빨리 이런 고민을 하는 게 아니냐면서 그냥 계속하라고 하는데, 이런 분들은 초기 스타트업에서의 5년이 얼마나 처참한지 잘 몰라서 이런 말을 하는 것이다. 직접 해보지 않은 분들은 모르는데, 스타트업은 정말 힘들다.

우리 투자사 대표들도 이런 상황에 놓인 분들이 요새 꽤 많다. 야심 차게 시작했는데, 생각했던 것보다 돈은 항상 쪼들리고, 제품 출시에 걸리는 시간은 항상 더 오래 걸리고(어떤 팀은 출시도 아직 못하고 있다), 사람 관리는 상상했던 것 이상으로 더 어렵다. 말만 대표이사지, 회사의 잡일을 도맡아서 하는 사람이고, 머리로 일하는 줄 알았는데, 초기 몇 년 동안은 머리보단 몸을 더 많이 써서, 퇴근하면 하루 종일 막노동한 것과 같이 온몸이 녹초가 되는 경험을 하고 있는 분들이 매우 많다.

그래도 이들은 회사의 주인이라서 긍정의 힘으로 버티는 걸 자주 봤지만, 오랫동안 큰 성장이나 성과 없이 일하는 직원분들에게 이 상황은 훨씬 더 스트레스풀할 것이다. 뭔가 빠르게 성장하는 스타트업을 생각하고 합류했는데, 힘들기만 하고 그만큼의 보람이 없다면 우리 회사가 정말로 맞는 방향으로 가고 있는지 심각한 의문이 생길 것이다. 여기에 불을 더 지르는 건, 주변에 있는 친구들이 다니는 스타트업은 투자도 잘 받고, 고속 성장해서, 나만 발전이 없고 제자리걸음하고 있는 것 같은 느낌을 받는 것이다. 이런 직원분들이 대표이사에게 계속 불안, 불만과 회의감을 표현하면 대표이사도 이런 고민을 할 수밖에 없다. 모두가 방황하는, 길을 잃는 순간이다.

요새 이런 고민을 하는 창업가와 대표들을 나는 많이 만난다. 몇 년 동안 스타트업을 하고 있는데 – 이 글에서는 그냥 “5년”을 기준이라고 했는데, 2년이 될 수도 있고 10년이 될 수도 있다 – 이미 어느 정도의 투자를 받았지만, 아직도 프로덕트 마켓 핏을 못 찾았다면, 이분들에겐 아마도 방향을 잘 못 잡고 있는 거라고 솔직하게 말씀드린다. 하지만, 핏을 어느 정도 찾아서 매출도 꾸준히 발생하고 있고 시장에서의 브랜딩도 어느 정도 되어 가고 있지만, 폭발적인 성장 곡선을 수년 동안 만들지 못해서 고민하고 있는 분들에겐 나는 시간과 복리의 힘을 믿어보라고 조언한다.

그냥 단순한 기능 몇 가지 만들어서, 운 좋게 돈 좀 벌고 빠질 계획으로 창업했다면 모르겠지만, 시장에서 유용하게 사용하는 제대로 된 제품을 만들어서 사업을 해보기 위해서 창업했다면, 시간이 오래 걸릴 것이라는 걸 처음부터 인정하고, 하는 일에 대해서 의구심이 들 때마다 이 사실을 스스로 각인시켜야 한다. 스타트업에서는 completing이라는 말보단 building과 shipping이라는 말을 자주 사용하는데, 말 그대로 한 번 만들어 놓고 완성하는 게 아니라, 끊임없이 출시하고, 또 출시하고, 그리고 계속 만들고 또 만들기를 반복해야 하는, 아주 시간이 오래 걸리는 일이기 때문이다. 그래서 창업을 했고, 뭔가 길을 찾았지만, 성장이 더디다면, 무조건 시간의 힘을 믿어야 한다.

시간의 힘을 믿고 있다면, 복리의 힘 또한 믿어야 한다. 한 번에 대박 나는 건 이 세상에 없다. 시간이 지나면서 그동안의 출시, 노력, 운, 우연, 그리고 이 모든 것이 융합된 게 차곡차곡, 아주 느리게 쌓이고, 또 쌓이다가, 소위 말하는 임계질량(=critical mass)에 도달하면 폭발적으로 성장하는데, 이게 복리 이자랑 동일한 원리라고 생각한다.

무에서 시작했는데 복리가 쌓여서 폭발하기 위해선 무조건 시간이 필요하다. 시간이 없으면 복리의 원리는 작동하지 않기 때문이다. 종교가 있다면, 신을 믿어야 한다. 창업을 했다면 시간의 힘을 믿고, 복리의 힘을 믿어야 한다.

함께 살아가기

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누구나 감정적으로 공감할 수 있는 콘텐츠를 만드는 건 매우 어렵다. 특히, 조회수를 늘려야지만 팔로잉과 광고 수익을 창출할 수 있는 유튜브에서는 좋은 콘텐츠보단 쓰레기가 훨씬 더 많이 만들어지고 있는데, ‘(삶에 의미를 주는)목적이 있는 콘텐츠(purpose driven contents)’를 만드는 우리 투자사 Jubilee Media에서 최근에 “한국에서 흑인으로 살기란?(What Is It Like To Be Black In South Korea?)”이라는 영상을 만들어서 공개했다.

이 동영상은 특정 커뮤니티의 다양한 시각을 알아보기 위한 사회적 실험의 일환으로서 만들어졌는데, 한국에서 많이 알려진 샘 오취리를 포함해서 현재 한국에서 살고 있는 6명의 흑인 또는 흑인계의 남녀가 그동안 한국에서 겪은 다양한 에피소드에 관해서 물어보고, 각자의 느낌과 생각을 세련되고 재치 있는 영상으로 만들었다. 20분이 조금 넘는 영상이라서 짧진 않지만, 한국에서 외국인으로 – 특히 아직도 편견이 존재하는 유색인종 – 사는 건 어떤 느낌인지 평소에 궁금했던 분들이라면, 상당히 흥미롭게 즐길 수 있을 것이다.

나도 외국에서 좀 살았고, 다양한 사람들을 만나기 때문에 문화의 다양성을 이해하고 있다고 생각했었는데, 이 영상을 보면서 내가 아직도 이해해야 할 게 이 세상에는 참 많다고 느꼈고 한국에서 태어났고 다른 한국인과 외모가 다르지 않은 한 사람으로서, 살면서 한 번도 생각해보지 못했던 것들에 대해서 많이 배웠던 계기가 됐다고 생각한다.
샘 오취리의 흑인 발언 사건에 대해서도 미디어의 내용만 봤을 땐 이 친구가 좀 심했다고 생각도 했지만, 또 이 영상에서 샘의 발언을 들어보니까, 역시 모든 이야기에는 여러 면이 존재하기 때문에 경솔하게 판단하지 말고, 모든 내용을 열린 마음으로 잘 들어보고 판단해야겠다는 반성도 살짝 했다.

영상을 다 본 후에, 많은 생각이 들었다. 솔직히 이들의 생각과 의견에 공감했지만, 그렇다고 내가 100% 다 동의 하는 건 아니다. 만약에 내가 이 영상에 직접 출연했다면, 나도 몇 가지에 대해선 반박을 했을 것 같다. 하지만, 그게 중요한 건 아니다. 이건 그냥 다양한 사람들의 다양한 생각과 의견을 알아보기 위한 실험이기 때문에, 누가 맞고 틀리고가 중요한 게 아니라, 이런 의견을 존중하면서 듣고, 수용할 수 있냐가 핵심이다.

그래도 내가 여기에 출연한 분들에게 느꼈던 감정은 고마움이었다. 한국은 이제 길거리에서 외국인을 봐도 신경도 안 쓰고, 지하철이나 버스에서 누가 영어를 해도 아무도 관심 가지지 않는 글로벌 국가가 됐다.(참고로, 20년 전만 해도 지하철에서 누가 영어를 하면, 모든 사람들이 다 쳐다봤었다.) 하지만, 이 영상을 보면서 느낀 건, 아직도 full globalization으로 가려면 우리가 해결하고, 이해하고, 수용해야 하는 점들이 많다는 것이었다. 물론, full globalization이 좋냐를 따진다면, 이건 또 다른 주제가 되겠지만. 내가 이들의 입장에 있었다면, 과연 나는 낯선 나라에서 가끔은 내가 이해하지 못하고, 수용할 수 없는 시선과 의견들을 매일 접하면서 살 수 있을지 큰 의문이 있다. 하지만, 여기에 출연한 6명 모두 한국에 대한 좋은 감정이 훨씬 더 컸고, 한국인들과 한국에 대한 애정이 넘쳐흘렀다. 나는 이런 분들이 앞으로 더 많아져야 한다고 생각한다.

공유오피스, 공유하우스가 요새 많이 유행하는데, 어떻게 보면 한 나라는 세상에서 가장 큰 공유하우스이자 공유오피스인 것 같다. 상대방을 이해하려고 노력하면서, 함께 살아가야지만 우리에겐 밝은 미래가 있다고 생각한다.

마지막으로, 영상의 댓글도 매우 다양하고 인사이트풀하다. 그냥 밑도 끝도 없는 hate 댓글도 있지만, 대부분 한 번 더 생각하게 하는 내용들이고, 이 정도로 수준 높은 코멘트들이 달린 걸 보면, Jubilee Media에서 이 콘텐츠 자체를 잘 기획하고, 잘 만들었다고 생각한다.

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