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24시간 대기조

한국도 기업 문화가 많이 바뀌어서, 과거와 같이 8월에 전 국민이 휴가를 가진 않지만, 그래도 많은 직장인들이 이 기간에 휴가를 간다. 우린 작은 회사라서 특별히 휴가 기간이라는 게 없고, 그냥 쉬어야 할 때 쉬는 유연한 일정으로 회사를 운영하고 있다. 모두 너무 바빠서 충분히 쉬진 못하지만, 되도록 쉬고 싶은 만큼 쉬라고 격려와 권장을 하고 있어서, 대부분 남들이 쉬는 바쁜 휴가철을 피해서 돌아가면서 휴식을 취하고 있다.

얼마 전에 스트롱 동료분과 이야기하면서 쉼과 휴가에 대한 주제가 나왔는데, 우리가 너무 많은 회사에 투자했고, 특히나 요새 다들 힘들어하니까 휴가를 가도 계속 이메일, 전화, 카톡, 슬랙을 확인하면서 일을 해야 한다는 이야기를 했다. 실은 휴가를 가면 완전히 스위치를 off 해야하는데, 대부분의 투자자들은 이렇게 못 할 것이다. 대부분 스위치를 반 정도만 꺼놓고, 중간 중간에 계속 일을 하는 거로 알고 있고, 나 같은 경우에는 휴가를 가도 항상 스위치를 켜 놓고 있다. 나는 주로 매일 특정 시간을 정해놓고, 그 시간에 급한 일들을 먼저 처리한다. 오랫동안 일을 해야 하면, 가족에게 양해를 구하고 휴가를 가서도 계속 일을 하고, 메신저는 항상 켜 놓는다.

어떻게 보면 회사의 대표이사로서 아주 나쁜 모범을 보이는 것이고, 남들은 나한테 병이라고 할 정도로 이런 루틴을 반복한다.

하지만, 투자하다 보면 이건 어쩔 수 없다고 생각한다. 얼마 전에 Fred Wilson도 나랑 비슷한 이야기를 했는데, 우리 같은 초기 투자자는 기업보단 사람에게 투자하고, 이 사람들이 지치지 않고 계속 일을 잘할 수 있도록 지원하는 일을 한다. 그리고 사람은 항상 스위치가 on 되어 있고, 24시간 숨을 쉬기 때문에, 이들을 지원하는 우리도 24시간 같이 일을 해야 한다. 우리만 스위치를 완전히 off 할 수가 없다.

특히 요샌 사건, 사고가 많이 터지기 때문에 더욱더 긴장하고 우리가 투자한 사람들을 지원해야 하고, 우린 한국과 미국에 투자하기 때문에 잠시라도 스위치를 완전히 끌 수가 없는, 멈출 수 없는 일을 하고 있다고 생각한다. 우리가 하는 일이 119 소방대원같이 실제로 사람의 생명을 구하는 건 아니지만 – 하지만, 가끔은 정말로 우리가 하는 일이 사람의 생명을 구하고 죽이기도 한다 – 요샌 점점 더 VC의 업무 중 가장 중요한 건 24시간 대기조의 역할을 훌륭하게 해내는 것이라는 생각이 든다.

스타트업은 24시간 돌아간다. 멈추지 않는다. 그러면 이들에게 투자하고 지원하는 VC의 업 또한 24시간 돌아가야 한다. 멈추면 안 된다.

사람에 대한 타협은 없다

이 글에서 강조했듯이, 무에서 유를 만들고, 유에서 더 많은 유를 만드는 창업가의 필수 자질 중 하나는 유연함이다. 중장기 계획을 세우고, 이 계획에 따라서 일을 진행하는 건 좋은 습관이고, 일 잘하는 사람들의 특징이기도 하지만, 이제 시작하는 스타트업에서는 이런 계획에 따라서 일을 진행하는 게 쉽지 않다. 그렇다고 계획의 중요성을 과소평가하는 건 아니지만, 모든 예측이 빗나가는 상황에서 원계획에 집착하는 건 회사를 망하게 하는 지름길이라고 할 수밖에 없다. 모든 가설은 대부분 틀리기 때문에, 예측과 예상을 하기보단, 그냥 그때 상황에 유연하게 대처해야 하고, 조금이라도 더 나은 결과를 위해서 타협해야 한다.

실은, 창업가들은 ‘타협’이라는 말을 정말 싫어한다. 전에 우리가 투자한 어떤 대표는 이 세상에서 본인이 가장 싫어하는 말이 타협이라고 했는데, 남들이 만들어 놓은 틀에서 살지 않고, 본인이 만든 틀로 남을 인도하려고 창업한 분들이 왜 타협이라는 말을 증오하는진 충분히 이해가 간다. 하지만, 싫든 좋든 스타트업을 운영하거나 스타트업에서 일하는 모든 사람은 그 어떤 것과도 타협하면서 일을 진행할 준비가 돼 있어야 한다.

하지만, 내가 창업가분들에게 세상 모든 것과 타협해도, 이거 하나는 절대로 타협하면 안 된다고 이야기하는데, 바로 ‘사람’이다. 모든 것에 대해서 유연해야 하고, 모든 것과 타협해도, 절대로 사람에 관해서는 타협하면 안 된다. 많은 경우에 우린 제품, 수치, 시장 등을 너무 과대평가하고 이 모든 걸 실제로 만들고 가능케 하는 사람을 과소평가하는데 실은 모든 걸 이 반대로 봐야 한다. 사람을 가장 과대평가해야 한다.

사람 채용하는 게 너무 힘드니까, 어느 정도 맘에 드는 사람이 있으면, 나머지는 회사에서 부족한 부분을 메꿀 수 있다는 논리로 채용을 진행하는데, 특히 초기 스타트업엔 이게 대형 사고로 이어질 가능성이 높다. 대기업이라면 조금 부족한 부분을 회사의 시스템이 채워주는 방법이 잘 작동하지만, 초기 스타트업은 초기 팀이 회사의 시스템을 만들어야 하므로, 오히려 이 반대이다. 회사의 부족한 부분을 사람들이 채워줘야 하고, 이렇게 해서 회사의 시스템이 만들어져야지만 나중에 회사가 사람들의 부족한 부분을 채워 줄 수 있다. 그래서 우리 투자사 대표들에게 나는 100% 맘에 들지 않으면 되도록 채용하지 말라고 한다. 사람에 대해서는 타협하면 안 된다.

같이 일하는 동료에 대해서도 동일한 기준을 적용해야 한다. 같이 일을 좀 해보니까, 이 사람이 좀 아니다 싶으면 그 느낌이 주로 맞다. 조금 더 두고 봐야 한다는 생각으로 이런 분들이 회사에 더 오래 있을수록 팀워크는 더 망가진다. 이런 분들은 바로 내보내는 게 맞다. 약간 다른 의미지만, 이 경우에도 사람에 대해선 타협하면 안 된다고 생각한다.

스타트업 할 때 타협은 주로 좋은 의미로 사용되지만, 사람에 대한 타협은 절대로 하면 안 된다.

포기해도 괜찮아

바로 이전의 포스팅을 읽고 몇 분들이 코멘트와 문의를 개인적으로 주셨다. 너무 공감하면서 읽었고, 창업가들에 대한 스트롱의 태도와 끝까지 함께 하겠다는 의지는 참 따뜻하고 고맙긴 한데 솔직히, 사업하면서 그동안 너무 많이 자빠져서 이제 더 이상 일어날 힘이 없다고 말했다. 그리고, 이런 경우엔 어떻게 하는 게 좋을지 나에게 조언을 구한 분들도 있다.

좀 의외일 수도 있는데, 이분들에게 나는 그냥 일어나지 않아도 된다고 했다. 너무 심하게 넘어져서, 또는 너무 지쳐서 그냥 누워 있고 싶다면, 나는 이분들에겐 그냥 누워있으라고 한다. 사업이 뭐라고, 이게 뭐 그렇게 대단한 거라고, 소중한 내 자신을 갈아 넣으면서, 육체와 정신이 망가질 때까지 스스로를 학대하는 건 우리도 바라지 않는다.

오롯이 투자자의 입장에서 말해 본다면, 우리도 힘들게 앵벌이 한 남의 돈을 창업가들에게 투자한다. 우리에게 매우 소중한 돈이다. 그리고 아주 냉정한 투자자의 입장에서는 힘들어도 계속하라고 강요하고 싶기도 하다. 하지만, 이 세상에는 돈과 사업보다 훨씬 더 중요한 것들도 많다. 사업보단 가족이 더 중요하고, 친구가 더 중요하다. 그런데 가족과 친구보다 더 중요한 건 나 자신이다. 열심히 일하는 건 좋지만, 그렇다고 스스로를 해칠 정도로 열심히 할 필요는 없다. 이 정도의 상황까지 왔다면, 포기하는 것도 괜찮다.

포기. 이 말을 우린 정말 싫어한다. 특히, 창업가들에겐 사망 선고와도 같은 말이고, 지금까지 인생을 걸었던 단 한 가지에서 영원히 손을 떼야 한다는 의미이기도 하다. 많은 창업가들에게 이 사업은 딸이나 아들을 낳기 전에 낳았던 첫 번째 자식이기도 하다. 그만큼 소중하다. 하지만, 위에서 말한 것과 같이 그렇다고 사업을 위해서 목숨을 바칠 필요는 없다. 목숨보다 훨씬 더 중요한 것들이 우리 인생에는 많기 때문이다. 이까짓게 뭐라고.

너무 힘들어서 다시 못 일어날 것 같으면 그냥 푹 쉬어도 괜찮다. 포기해도 괜찮다. 포기한다고 실패자가 되는 건 아니다. 하지만, 평생 자빠져 있지 않길 바란다. 충분히 쉬고, 언젠간 다시 일어나고 싶으면, 그땐 누군가의 도움을 받아 다시 일어나고, 다시 한번 도전해 보길.

미친년 미친놈들의 세상

우린 250개가 넘는 스타트업에 투자했고, 이 중 70% 이상이 아직도 사업을 영위하고 있다. 워낙 포트폴리오 회사들이 많다 보니, 모든 회사를 자주 따로 만나지 못한다. 대신, 우리만의 방법으로 조금 더 체계적으로 우리 도움이 필요한 대표님들을 지원하고 있고, 분기별로 모든 투자사 창업가들이 모일 수 있는 자리를 마련한다. 코로나 기간에는 못 모이다가 작년부터 다시 분기별로 모이기 시작했고, 많이 모이면 100명, 그리고 적게 모여도 60명 이상이 한자리에 모여서 같이 이야기하고, 밥 먹고, 그리고 힐링한다. 뭔가 특별한 활동을 해서 힐링을 하는 건 아니고, 다양한 고민을 가진 창업가들이 한자리에 모여서 이야기하다 보면, 나만 힘들다고 생각했는데 나보다 훨씬 더 힘든 다른 대표도 있다는 걸 느끼면서 스스로 위로를 받는다는 이야기를 많이 들었다.

2분기 모임은 5월에 했는데, 한 공간에 모인 60명 이상의 창업가분을 단상 위에서 보니 가장 먼저 들었던 생각이 “와, 미친년 미친놈들로 가득 차 있구나” 였다.

스타트업 바이블인 이 신성한 블로그에서 욕을 해서 미안한데, 나는 아주 건강하고 좋은 의미에서 이런 말을 했다. 이렇게 똑똑하고, 일도 잘하는, 이 많은 남녀가 그냥 남들이 만들어 놓은 기업에 취직해서 평범하게 살아도 아주 잘 살 텐데, 굳이 이 힘든 창업의 길을 택한 걸 보니까, 정말로 미치지 않고선 절대로 할 수 없다는 생각이 계속 들었다. 미치지 않은 정상적인 인간들은 어차피 세상이 만들어 놓은 틀과 규율에 스스로를 맞추기 때문에 정상인은 그 어떤 것도 바꿀 수가 없다. 미친 인간들만이 본인들이 만든 틀과 규율에 세상을 맞추려고 하므로, 성공한다면 세상을 바꿀 수 있는 것이다. 그날 내 눈앞에는 본인들이 뭔가를 바꿔보겠다고 단단히 미쳐버린 인간들이 60명 이상 있었다.

그런데, 이렇게 미친 인간으로 이 세상을 살아가는 건 너무 힘들다. 간혹, 이 중 정말로 본인들의 방식으로 세상을 바꾸고 길들이고 있는 창업가들이 있다. 이분들은 이미 산 정상에 올랐고, 여기서 멈춰도 될 듯한데, 멈추지 않고 계속 올라가서 하늘까지 가려고 한다. 이 또한 미친 짓이다. 하지만, 대부분 산 정상에 도달하지 못한다. 어떤 분은 입구에서 계속 넘어지고, 어떤 분은 중간에서 넘어지면서 넘어질 때마다 크게 다친다. 대가리가 깨지는 창업가도 있고, 다리가 부러지는 분들도 있고, 간혹 완전히 회복 불능의 불구가 되는 분들도 있다.

넘어졌지만 다시 일어나서 이 미친 짓을 계속할 의지가 있으면, 스트롱은 언제든지 손을 내밀어 일어나는 걸 도와줄 준비가 되어 있다. 이게 우리가 하는 일이니까. 우린 언제든지 우리가 투자한 미친 인간들을 200% 지원해 줄 준비가 되어 있다.

역시 이번 주에도 여러 문제가 터져서 우리 투자사 대표와 이런저런 이메일을 교환했고, 통화도 하고, 나도 여기저기 이메일을 보내고 전화를 걸었다. 이분이 계속 나한테 죄송하다면서, 어떻게든 팀원들이 개인적으로 희생하면서 살려보겠다고 나한테 여러 번 말해주는데, 오히려 내가 너무 죄송하고 고마운 생각이 들었다. 이게 뭐라고 이렇게 똑똑하고 젊은 친구들이 주말에 아무것도 못 하고 정신적, 육체적으로 이렇게 스스로를 학대하는지…하지만 이분들은 크게 자빠졌지만, 분명히 일어날 의지가 있었기 때문에 나도 최선을 다해서 부축하고 다시 일으키는 노력을 하고 있다. 미치지 않으면 못 할 짓이다.

좀 이상하게 들리지만, 나는 이렇게 미친년, 미친놈들과 같이 어울리는 게 좋다. 서로 힘들긴 하지만, 이건 내 인생의 동력이기도 하다. 우리가 투자한 250개가 넘는 투자사 대표들, 그리고 코파운더까지 합치면 500명이 부쩍 넘는 미친년과 미친놈들이 한국의 대기업에 취직했다면 10년 안에 모두 다 임원이 될 수 있는 능력을 갖춘 분들인데, 그렇게 하지 않고 세상을 본인들의 틀과 방식으로 바꾸기 위해서 오늘도 열심히 삽질하고, 산을 오르고, 기관차를 돌리고 있음에 항상 감사하게 생각하고 있다.

미친년, 미친놈들로 득실거리는 세상을 꿈꿔본다.

작은 것들

우리같이 초기 회사에 투자하는 VC의 업무에서 많은 시간을 차지하는 게 바로 사람을 만나는 일이다. VC 산업의 구조를 보면, 우리는 우리에게 자본을 제공하는 LP(출자자)와 우리가 자본을 투자하는 창업가 사이에서 다리와 접착제 역할을 하는 사람들인데, 결국엔 양쪽 모두 다 사람들이다. 좋은 초기 투자를 하기 위한 필수 조건 중 하나는, 많은 회사에 투자하는 것인데, 워낙 불확실성과 리스크가 많은 시점과 분야라서, 일단 가능성이 있는 최대한 많은 회사에 투자하는 게 중요하고, 여기서부턴 확률 게임을 하는 게 어느 정도 필요하다. 또한, 우리도 남의 돈을 받아서 투자해야하는데, 펀드를 만들 때마다 약 70군데가 넘는 LP들과 이야기하고, 이 또한 확률 게임을 어느 정도 해야 할 필요가 있다.

이렇게 1년 내내 많은 사람을 만나다 보니, 내가 요새 사람들을 판단하는 기준이 하나 있는데, 바로 작은 행동과 태도이다. 우리의 사고방식은 작은 사고방식들이 쌓이면서 형성되고, 행동도 작은 행동들이 쌓이면서 형성되는데, 너무 많은 사람이 이런 작은 시그널보단 큰 것들만 보고 사람을 판단하는 것 같다.

예를 들면, 어떤 분과 미팅했는데, 사업도 지금까진 잘하고 있고 말도 상당히 잘하는 창업가였다. 그래서 첫 미팅을 하면서 호감을 많이 느꼈고, 끝나고 밥을 같이 먹으러 갔다. 그런데 이분이 식당의 종업원들에게 하는 말과 행동들을 – 실은, 아주 작은 것들이다 – 보니까 갑자기 투자하고 싶은 생각이 사라졌다. 실은, 남들이 보면 별것 아닐 수도 있고, 이분이 그날따라 기분이 별로 좋지 않았을 수도 있지만, 이런 작은 것들이 이 사람에 대해서 많은 걸 말해준다는 걸 그동안 경험으로 직접 배웠기 때문에 더 이상 이 분을 만나지 않았다. 아니, 작은 것들이 한 사람에 대해서 많은 걸 말해주는 게 아니라, 모든 걸 말해주기 때문이다.

아주 오래전에 어떤 잠재 LP와 미팅을 했다. 이분이 돈이 많고, 나는 돈이 없어서, 내가 돈을 받아야 하는 입장임을 나도 알고 그분도 알고 있었다. 말은 안 했지만, 미팅 룸에 들어가자마자 갑과 을의 구도가 형성됐고, 이분의 말투마다 이런 우월함이 배어 나왔다. 그렇다고 대놓고 그런 건 아니었지만, 아주 미세한 것들에서 이런 걸 느낄 수 있었다. 그리고 미팅 내내 폰을 보면서 문자 확인하고, 전화가 오면 나가서 받고, 하여튼 이런 행동이 반복됐다. 결론부터 말하자면, 우리가 돈을 못 받았지만, 이런 작은 것들을 통해서 이 사람이 어떤 분인지 충분히 짐작이 갔었고, LP가 됐어도 상당히 힘들었을 것 같다.

그래서 나는 요새 사람들과 만날 때, 이들의 번드르르한 말에 크게 신경 쓰지 않고, 이들의 과거 업적에 별로 관심을 두지 않는다. 대신, 이들과 교류할 때, 그때그때 상황에 대한 아주 작은 표정, 반응, 행동에 초집중한다. 위에서 이미 말했듯이, 다른 사람을 어떻게 대하는지, 특히 본인보다 지위가 낮거나 약한 분들에게 어떻게 대하는지, 이메일에서 어떤 미묘한 인상을 풍기는지, 남에 대해서 이야기할 때 어떤 표현을 사용하는지, 등과 같은, 어떻게 보면 별거 아닌 것 같지만, 내 경험상 그 사람의 모든 걸 말해주는 작은 시그널들을 놓치지 않기 위해서 노력한다.

이렇게 작은 것들이 자꾸 눈에 보이고, 이게 계속 반복된다면, 그땐 돋보기를 갖고 이 작은 것을 확대해서 봐야 한다. 내 경험상 이렇게 확대해서 보면, 그 밑에는 눈에는 잘 보이지 않지만, 매우 심각한 문제가 존재하는 경우가 많았다.