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24시간 피칭

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지난주에 미국 출장을 갔는데, 정말 오랜만에 실리콘밸리에 며칠 있었다. 이후 다른 지역으로 이동하기 위해서 샌프란시스코 공항까지 우버를 탔는데, 이 우버 기사가 엄청 수다스러운 백인 아저씨였다. 내가 타자마자 실리콘밸리 지역은 아주 위험한 곳이기 때문에 빨리 이 동네를 벗어나라는 이야기를 했는데, 무슨 말인지 물어보니, 너무 많은 VC들이 너무 많은 돈을 낭비하고 있기 때문에 아주 위험한 곳이라는 표현을 쓴 것이다. 그리고 공항 가는 내내 벤처캐피탈, 스타트업, 매크로/마이크로 경제에 대한 이야기를 하면서 많이 시끄럽긴 했지만 – 우버 기사분이 특수 분야에 대해서 이렇게 해박한 것에 놀랐고, 역시 우버 기사님들의 성향이 그 동네의 특성을 잘 반영하고 있다는 점이 신기했다 – 나에게 “Are you in the VC industry by any chance?”라고 물어봤다.

그렇다고 하면 너무 피곤해질 것 같아서 그냥 한국의 중소기업에서 무역업무를 하고 있다고 했고, 이분의 VC/스타트업 독백은 계속됐다. 조용히 가긴 글렀다는 생각에 나도 그냥 가벼운 대화를 하기로 했고, 몇 마디 나누면서 꽤 재미있는 사실들을 알게 됐다. 나이는 한 50대 중반 추정, UC 버클리 다녔는데 졸업은 안 했고, 데이터베이스 회사에 취직해서 세일즈를 오랫동안 했다고 한다. 그리고 로봇과 자동화 분야에 관심을 두게 되면서 이 분야에서 창업하기 위해서 관련 전공책들을 보면서 스스로 로보틱스에 대한 기초 지식을 배웠고, 현재 창고 자동화 로봇 분야의 회사를 창업했는데, 돈이 없어서 펀딩을 하는 동안에 먹고 살기 위해서 우버 기사일을 하고 있다고 했다.

세일즈를 오래 해서 그런지 정말로 말을 잘했고, 상대방을 혹하게 하는 면도 있었다. 본인이 만들고 싶어 하는 회사의 글로벌 벤치마크는 소프트뱅크가 투자한 Symbotic이라는 상장 회사인데 이 회사의 기술, 비즈니스, 펀딩 현황을 모두 줄줄 외우고 있었다.(귀찮아서 팩트체크는 하지 않았다.) 그리고 나랑 이야기하면서 중간 중간에 본인에 대한 이야기도 많이 했는데, 꽤 흥미로운 사람이긴 했다.

내가 이분한테 하루에 손님들이 꽤 많을 텐데 모든 손님들에게 이렇게 에너지 넘치게 당신의 스토리와 회사에 관해서 이야기하는지 물어보면서, 마치 투자자에게 피칭(pitching)하는 것 같다고 이야기했다. 그러자 이 분은 내가 정확하게 봤다고 했다. 실리콘밸리에는 워낙 돈 많고 투자하는 VC나 개인들이 많아서, 승객을 태우면 이 사람이 투자자일 확률이 30%가 넘기 때문에, 본인은 24시간 피칭하는 자세로 우버에 임한다고 했다. 바쁘고 약속 잡기 힘든 VC들이 내 차에 타면 이동 시간만큼은 오롯이 본인이 이들에게 피칭할 수 있는 기회라고 생각하기 때문에 투자받을 때까지 언제든지 피칭할 준비가 되어 있다고 희망찬 표정으로 자랑스럽게 이야기했다.

바로 전에 인생 쏟아내기라는 포스팅을 올렸는데, 이분이 매일 매일 인생을 쏟아내고, 다시 채워넣기를 반복하는 삶을 사는 것 같다. 우리는 투자하지 않겠지만, 이런 끈질기고 긍정적인 자세는 인정할 수밖에 없다. 언젠가 투자자와 좋은 접점이 생겨서 본인이 원하는 사업을 하면서 인생을 살 수 있길. 그런데 공항 오는 내내 너무 시끄럽긴 했는데, 내가 VC라고 말을 했으면 아마도 제시간에 비행기를 못 탔을 것 같다.

인생 쏟아내기

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시간 참 빨리 간다. 올해도 삼분의 이가 벌써 지나갔고, 정신 좀 차리면 2024년이 될 것이다. 솔직히 말하면 올해는 내가 정말로 열심히 살았는데, 그래서 그런지 마치 8개월이 8년같이 느껴지는 8월이다.

“내가 허비하고 있는 오늘이 어제 죽은 사람이 그토록 살고 싶었던 내일이다.” , “매일이 인생 마지막 날인 것처럼 살아라.” 뭐, 이런 종류의 말을 우린 너무 많이 들어서 이젠 식상할 정도이다. 나도 아주 멋진 말이라고 생각하고, 나도 지금까지 열심히 살았지만, 그렇다고 내일은 없다고 생각할 정도로 과하게 살진 않았다. 하지만, 현재의 나에게 물어본다면, 오늘이 내 인생의 마지막 날이라고 생각하고, 오늘 하루에 내 인생을 다 쏟아내고 있다고 자신 있게 말할 수 있다.

나는 특별히 야근을 많이 하거나, 저녁에 사람들을 많이 만나거나, 술을 먹거나 하는 것도 아니고, 절대적인 근무 시간을 계산해 보면 길어봤자 하루에 12시간을 넘기진 않는다. 그런데 인생을 다 쏟아낸다는 생각으로 회사에 가고, 사람을 만나고, 미팅하고, 투자하고, 모든 걸 하다 보면, 퇴근하고 집에 오면 어떨 땐 몸살이 날 것 같이 목이 쉬고 피곤하다.

이렇게 인생을 다 쏟아내고 녹초가 돼서 자려고 침대에 누우면 그래도 매우 뿌듯하고 기분이 좋아진다. 첫 번째 이유는 우리가 항상 만나고, 이야기하고, 응원하고, 존경하고, 투자하는 창업가들이야말로 날마다 이렇게 살면서 모든 걸 다 쏟아내는데, 우리도 이렇게 하는 건 이들을 응원하는 또 하나의 방법이라고 생각하기 때문이다.

또 다른 이유는, 인생을 다시 채워넣기 위해서는 일단 인생을 다 쏟아내야 하는데, 매일 쏟아내고 채우기를 반복하면 훨씬 더 충만한 삶을 살 수 있기 때문이다.

복리효과

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며칠 전에 프라이머 23기 워크숍에 잠깐 참석했다. 마지막 날엔 프라이머 파트너들과의 Q&A 세션이 항상 있는데, 이번에도 다른 프라이머 파트너분들과 지금까지 우리가 보고 느끼고 경험한 내용을 진심을 다해서, 이 힘든 시기에 창업해서 험난한 여정을 떠나는 창업가분들과 공유했다.

이 세션의 마무리 부분에선 각 파트너분들이 프라이머 창업가분들에게 해주고 싶은 말을 짧게 하는데 나는 매번 똑같은 걸 강조하곤 한다. 그건 항상 “복리(compounding)의 힘을 믿고, 복리의 힘을 잘 활용하세요.”이다. 실은 이 말은 프라이머 창업가분들뿐만 아니라 모든 창업가, 그리고 더 나아가서는 내 주변 모든 분들에게 해주고 싶은 말이다.

일주일에 20시간을 일 한다고 치자. 아마도 일주일에 20시간만 일하는 창업가들은 없겠지만. 그러면 월요일 하루만 20시간 일하고, 화 ~ 금 쉬는 것 보단, 월 ~ 금 매일 4시간을 정확하게 나눠서 일하는 게 훨씬 좋다. 이 루틴을 1주, 5주, 50주, 100주, 1,000주 반복한 후에 그 결과를 한 번에 몰아서 일했을 때의 결과와 비교해 보면 하늘과 땅의 차이가 날 것이다. 오랜 기간 동안 똑같은 일을 꾸준히, 그리고 규칙적으로 반복하다 보면 복리가 작용하기 때문이다. 하루에 20시간 일하면 일주일 동안의 생산성은 20시간이지만, 5일 동안 매일 4시간씩 일하면 20시간 이상의 생산성을 경험할 수 있다.

그 이유는 매일 같은 일을 반복하다 보면 이 일이 습관이 되면서 자기만의 루틴이 만들어지는데, 루틴이 고도화되면 일반인을 전문가의 영역까지 올려놓을 수 있기 때문이다. 우린 이 현상을 모든 분야에서 관찰할 수 있고, 나는 루틴의 동물인 창업가와 그렇지 않은 분들을 꽤 많이 관찰하면서 성공하는 창업가들은 자기만의 루틴을 통해서 복리 효과를 잘 활용하는 분들이라는 걸 경험적으로 알고 있다. 위의 예시에서는 하루 20시간을 일하면 일주일에 한 번의 루틴이 만들어지지만, 5일을 4시간씩 일하면 5번의 루틴이 반복적으로 만들어지는 것이다.

복리를 이야기할 때 빠질 수 없는 것이 꾸준함이다. 꾸준하지 않으면, 반복하지 못하고, 반복하지 못하면, 루틴을 만들 수 없고, 루틴화 되지 않으면 복리의 힘은 작용하지 않는다.

다운 라운드

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요새 모두에게 참 어려운 시기이다. 우리가 최근에 첫 투자한 회사들은 아직 너무 작고, 돈도 없고, 제대로 된 제품도 없는 곳들이 너무 많다. 스트롱에게 초기 투자를 받은 후, 여러 가지 실험을 하면서 제품의 product market fit을 찾고, 이렇게 찾은 fit을 확장하기 위해서 또 투자받고, 좋은 사람을 채용해서 계속 성장하는 원대한 계획을 세웠지만, 이제 이런 계획들은 당분간은 실행할 수 없는 계획으로만 남게 됐다. 시장에 워낙 돈이 없기 때문에 이 정도 작은 규모에 성장이 없는 스타트업은 후속 투자를 아예 받을 수가 없기 때문이다. 안타깝지만, 올해 우리 투자사 중 망하는 회사들이 역대급으로 많이 나올 것 같다.

마지막 라운드 밸류에이션이 수백억이 넘는 회사들은 위에서 말한 완전 초기 회사보단 제품이나 비즈니스모델이 상당히 발전한 회사들이다. 하지만, 이 스타트업들도 돈을 많이 벌거나 흑자 전환을 한 경우는 드물기 때문에, 계속 제품을 제대로 만들면서 비즈니스모델을 견고하게 하기 위해선 투자를 받아야 한다. 이 회사들은 완벽한 product market fit을 아직 찾진 못했지만, 돈과 인력이 보강되면 꽤 확실한 성장이 보이기 때문에 완전 초기 회사들보단 투자받는 게 조금은 더 수월하다. 이렇게 투자받을 때 요새 자주 보는 게 기존 밸류에이션보다 더 낮은 기업가치로 투자받는 down round이다. 우리 투자사들도 예외는 아니다. 기존 라운드 대비 50% 할인된 밸류에 투자받는 회사도 있고, 심하면 70% 할인된 밸류에 투자받는 회사도 있다.

다운 라운드는 모두에게 고통스럽다. 특히 팬데믹 기간 동안 밸류에이션 거품에 흠뻑 젖어서 비싸게 투자한 시리즈 B, C 투자자들은 몇 달 만에 본인들의 지분 가치가 반토막 나는 것이기 때문에 여러모로 불편할 것이다. 다른 임직원과 심사역들의 반대를 무릅쓰고 본인이 소신 있게 주장해서 투자했다면, 회사 안에서의 입지도 약해졌을 것이다. 우리같이 일찍 들어가는 투자자에겐 다운 라운드가 진행돼도 돈을 잃는 경우는 별로 없다. 예를 들면 지분 가치가 20배가 아니고 3배가 되는 상황을 경험하는 것이다. 하지만, 상대적으로 작게 투자하기 때문에, 지분 가치가 20배 될게 3배가 되면, 우리 또한 많이 고통스럽다.

그런데 다운 라운드의 충격과 고통을 가장 많이 받는 분들은 바로 회사의 창업가, 대표이사, 경영진, 그리고 임직원들이다. 모두 다 개고생해서 0원짜리 구멍가게를 4,000억 원짜리 기업으로 만들었는데, 기업가치가 갑자기 400억 원으로 떨어진다면, 주인 의식을 갖고 열심히 제품을 만들어서 고객들에게 팔아야 하는 회사의 임직원들에겐 상당히 충격적인 소식이 아닐 수 없다.

하지만, 나는 이런 다운 라운드라도 있으면 다행이라고 생각한다. 누군가 회사를 계속 믿고 돈을 주겠다는 신호라서 아주 고맙게, 신속하게, 그리고 신나게 투자받아야 한다. 비상장 회사의 기업가치는 어차피 종이 가치라서, 계속 생존하면서 좋은 제품과 비즈니스모델을 만들다 보면 다시 충분히 올라갈 수 있기 때문이다.

높은 밸류에이션에 들어갔던 많은 후속 투자자들이 다운 라운드로 후속 투자를 받지 못하게 하는 이야기를 요새 여기저기서 듣고 있다. 본인들이 들어갔던 기업가치보다 낮은 다운 라운드는 무조건 막으면서, 극단적으로 본인들의 지분 가치가 하락할 바엔 그냥 회사를 폐업하라고 하는 투자자도 있다고 들었다. 뭐, 투자자마다 사정이 있겠지만, 나는 굳이 이럴 필요가 있나 싶다. 어차피 투자는 장기전이라서 좋은 팀이 좋은 제품을 만들고 있다면, 그리고 계속 살아남는다면 언젠가 경기가 다시 좋아지면 기업 가치는 다시 리바운드하기 마련이다.

세계 최고의 드라마

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나는 스타트업 행사에도 잘 안 가고, 개인적인 성향 때문인지 사람들이 너무 많은 곳은 되도록 피한다. 그래도 스타트업 씬에서 10년 넘게 일해서 그런지, 아는 분들이 은근히 많아서 이분들이 많이 모인 행사에 가면 너무 말을 많이 해서 정신도 없고 에너지가 고갈되면서 몸이 아플 정도로 힘든 적이 몇 번 있었기 때문이다.

하지만, 내가 참석하는 정기 행사가 분기마다 두 개가 있는데 바로 우리가 주최하는 스트롱 행사이다. 하나는 우리에게 소중한 돈을 주는 LP 분들과 하는 분기 행사이고, 또 하나는 이 소중한 돈을 우리가 투입하는 스트롱 창업가들과 하는 분기 행사이다. 두 행사 모두 우리 사무실이 있는 구글스타트업캠퍼스에서 진행하고, 두 행사 모두 비공개 행사이다.

스트롱 포트폴리오 모임에는 창업가분들에게 도움이 되는 조언을 해 줄 수 있는 게스트 한 분을 항상 모시는데, 좋은 엑싯을 한 창업가, 유니콘을 만든 창업가, 크게 실패한 창업가 또는 우리보다 투자를 잘하는 좋은 VC들이 그동안 스트롱의 포트폴리오 분기 행사에 참여했었는데, 원래 일정은 40분이지만, 대부분 1시간을 훌쩍 넘기고, 어떤 유니콘 창업가분을 모셨을 땐, 그 이야기가 어찌나 재미있고 영감을 주던지 거의 2시간 넘게 지속됐다. 행사는 항상 우리 투자사 플레이팅에서 케이터링한 저녁으로 마무리한다.

게스트 세션은 fireside chat 스타일로 나와 아주 편안하게 1대 1 대화를 하는 형식인데, 내가 이 세션을 할 때 몇 가지 원칙이 있다. 일단, 공개적으로 인터뷰나 행사에서 자주 볼 수 있는 분들은 초대하지 않는다. 큰 사업을 만들었지만, 공개 석상에는 잘 등장하지 않는 분들을 주로 초대한다. 그래야지 이야기가 참신하고 재미있다. 그리고 사전 질문을 공유하지 않고, 대본을 미리 만들지 않는다. 그냥 당일 즉흥적으로 대화를 한다. 이렇게 해야지만, 게스트의 솔직담백한 이야기를 들을 수 있는데, 이런 이야기가 다른 후배, 선배, 또는 동료 창업가들에게 정말 도움이 많이 되고 엄청난 영감을 줄 수 있다. 대본 없는 대화라고 아무 생각 없이 무대에 오르진 않는다. 게스트분에 대해서는 나는 공부를 꽤 많이 하고, 내가 공부한 내용을 바탕으로 정제되지 않은 질문을 하려고 노력한다.

내가 분기마다 이 행사를 하면서 느끼는 건, 창업가들의 인생과 사업 이야기야말로 세계에서 가장 재미있는 드라마라는 것이다. 드라마도 이런 각본 없는 드라마가 없을 정도로, 한 창업가가 수년, 또는 길게는 수십 년 동안 세상과 외롭게 싸운 이야기에는 희로애락과 기승전결 그 모든 것이 고스란히 담겨 있다. 얼마나 재미있는지 나는 이걸 ‘창업기’라고 한다.

이런 창업기는 같은 걸 여러 번 들어도 질리지 않는다. 우리 투자사 당근마켓의 창업기를 나는 이미 수십번을 들었는데, 매 번 들을 때마다 새롭고, 그때마다 너무 재미있다. 어떤 창업기는 코미디이고, 어떤 건 빌어먹을 비극이다. 어떤 창업기는 한 편의 공포물과 같고, 심하면 블록버스터급의 재난영화이다. 어떤 창업기는 해피엔딩으로 마무리되지만, 대부분의 이야기는 마무리가 썩 좋지 않고, 좋지 않은 상태로 이야기는 그냥 계속 진행 중이다.

하지만, 장르를 불문하고 모든 창업기는 각각 아카데미상 후보에 오를 수 있는 자격이 있다. 모두 다 사연이 있는 자기만의 전쟁을 하고 있지만, 보는 사람의 입장에서는 세계 최고의 드라마를 계속 만들고 있는 창업가들에게 오늘도 존경을 표시해 본다.

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