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입으로 투자하기

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그동안 투자하면서 많은 실수를 했고, 그 실수만큼 많은 걸 배웠다. 벤처투자는 어려운 일이지만, 내가 이 업을 사랑하는 여러 가지 이유가 있다. 일단 다른 분야에 비해서 실수에 관대하다. 그리고 실수를 하는 사람들도 솔직하게 본인의 잘못을 인정한다. 또한, 실수를 한 후에는 그 실수를 다시 반복하지 않기 위한 배움에 집중한다. 너무 당연한 이야기 같지만, 다른 산업에서는 이런 당연한 것들이 잘 안 보인다.

그동안 내가 배우고 느낀 것 중 하나는 직접 돈으로 투자해야지, 입이나 손가락으로는 투자하지 말라는 점이다. 우리 주변에는 입과 키보드로 투자하는 가짜 투자자들이 너무 많아졌다. 내가 투자를 시작했을 땐, 소셜 미디어가 메인스트림 시장으로 들어오기 전이라서, 손가락보단 입으로 투자하는 사람들만 있었다. 언론과의 인터뷰나 오프라인 행사에서 이들은 마치 대학교수와 같이 본인들의 이론을 펼치면서 왜 어떤 회사는 잘 되고, 어떤 회사는 잘 안되는지 청산유수와 같이 말한다.

나도 이런 사람들이 말하는 걸 처음 들었을 땐, 이분들을 투자의 신이라고 생각했다. 너무 똑똑해 보이고, 스타트업에 대한 이론은 거의 완벽했기 때문이다. 10개의 질문을 하면, 10개의 정답을 알려줬다. 하지만, 이론이 완벽한 투자자들이 여기저기서 좋은 말은 많이 하지만, 실제로 어떤 회사에 투자했는지 알아보면 포트폴리오사가 거의 없거나, 5년째 펀드를 못 만들고 있는 가짜 투자자임을 알게 됐다. 그리고, 나도 직접 투자를 하면서 이 분야의 경험이 조금씩 생겼고, 실제 스타트업 세상은 완벽한 이론과는 완전히 다르게 돌아간다는 걸 매일 느끼고 있다. 투자자로서 가장 중요한 건 외부 행사나 언론에서 입으로 투자하는 게 아니라, 진짜로 돈을 집행하는 것이다.

소셜 미디어가 커지면서 이제 손가락과 키보드로 투자하는 가짜 VC들도 너무 많아졌다. 투자에 대한 교과서를 여러 권 쓸 수 있을 정도의 지식을 가진 사람들이 요새 너무 많고, 이들의 글을 읽어보면 모두 다 투자의 귀재들인 것 같다. 이 회사는 이래서 잘 됐고, 저 회사는 이래서 망했고, 창업가들은 이렇게 해야 하고 등등.

하지만, 매일 매일 창업가들을 만나고, 이들에게 투자하면서 진흙밭에서 같이 구르는 투자자가 봤을 땐, 이들의 이론은 하나도 안 맞는다. 그 이론이 하나도 안 맞는 이유는 간단하다. 이들은 직접 투자를 해보지 않고, 남들이 하는 말과 책에서 읽은 것들을 아주 논리적으로 짜깁기하고 편집하기 때문이다.

입과 손가락을 투자하는 가짜 투자자들을 경계해야 한다. 창업가들도 이런 투자자들을 만나면 이들이 그동안 어떤 회사에 투자했는지, 그 투자는 본인들이 발굴해서 직접 한 건지, 아니면 이들이 다니는 회사의 다른 사람들이 투자한 건지, 또는 그냥 회사와 관련된 분을 통해서 그 회사의 주식을 조금 산 건지 등등, 이런 질문을 자세히 하고 이들이 진짜로 투자하는 사람들인지, 아니면 입과 손가락으로 투자하는 사람들인지 판별해야 한다.

오히려 진짜 투자를 하고, 경험이 많은 투자자들은 완벽한 이론과 흑백 논리보단 주로 “잘 모르겠다.” , “이럴 수도 있고, 저럴 수도 있다”라는 말을 많이 할 것이다. 왜냐하면 정말로 벤처 현장에 가보면, 모든 게 가능하고, 모든 게 불가능하고, 절대로 교과서와 같이 사업이 전개되지 않기 때문이다.

진짜 투자자는 입이 가는 곳에 돈을 집어넣는다.(put their money where their mouth is). 가짜 투자자는 입과 손가락만 살아 있다.

당근 생태계

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날씨가 더워져서 여름이 오기 전에 에어컨을 청소하기로 했고, 얼마 전에 에어컨 청소 기사를 찾기 위해 내가 평소 사용하는 우리 투자사 숨고 앱을 열었다. 그동안 에어컨 청소를 몇 번 했는데, 처음에는 우리 아파트 에어컨을 오랫동안 고치고 청소했던 동네 업체를 사용했다. 워낙 이 아파트를 잘 아셔서 전화 한 통으로 예약했고, 동호수만 알려주니 나머지는 알아서 다 하셨다. 이런 점은 편리했지만, 막상 작업을 해보니, 시간도 잘 안 지키고, 작업도 대충 하고, 마무리도 엉성하게 했고, 견적도 불투명한 게 별로 맘에 안 들었다. 아마도 이렇게 대충 해도, 사람의 관성 때문인지, 계속 이 아파트 일감은 끊기지 않기 때문인 것 같았다. 그 이후엔 숨고를 통해서 에어컨 청소를 했고, 평점과 후기 위주로 일을 맡겼는데 만족도는 훨씬 높았다.

이번에는 숨고말고 우리 다른 투자사 당근을 사용해 보기로 했다. 중고 거래로 시작한 당근이 이젠 full 지역/동네 서비스로 확장하고 있고, 아직 당근을 통해선 이런 서비스를 이용해 본 적이 없어서 ‘내근처’ 탭으로 들어가 보니 마침 에어컨 청소가 가장 상단에 있었다. 여기서 우리 동네에서 평점과 리뷰가 가장 좋은 기사님에게 연락했다. 각 방에 있는 에어컨 사진을 찍고, 집에 대한 정보를 기재하는 건 약간 귀찮긴 했지만, 당근 고유의 쉬운 UI/UX 때문에 금방 했고, 몇 시간 후에 견적을 받았다. 동네 업체나 숨고와 견적은 거의 비슷해서 바로 승인했고, 당근 챗을 통해서 날짜와 시간을 예약했다. 작업 과정과 결과에 대해선 대만족이었다. 아주 프로페셔널한 분이었고, 작업 예상 시간을 정확히 지켰고, 마무리도 깔끔하게 하고 가셨다.

끝날 때 기사님에게 당근 통해서 예약이 많이 들어오냐 물어봤는데, 꽤 놀랍게도 이분의 답변은 “당근 없으면 저 못 살아요.”였다. 원래 여러 플랫폼에도 입점했었고, 네이버를 통한 키워드 광고도 했었는데, 이젠 다른 건 다 안 하고 당근에서만 100% 예약받고 에어컨 청소/수리만 한다고 하시면서 오히려 작업 요청이 너무 많아서 다 처리를 못 해서 힘들다고 했다. 그리고 강남 지역에서만 광고할 수 있고, 이 지역에서만 작업을 할 수 있어서 이동할 때 많은 시간을 낭비하지 않는 것도 당근의 장점이라고 했다.

이 분과 이야기 하면서 당근의 지역 앱으로서의 확장 전략이 어느 정도 성공하고 있다는 느낌을 받았다. 그리고 약간 뿌듯했던 건, 스트롱이 당근앱을 만든 건 아니지만, 당근이 만든 이 훌륭한 생태계가 형성되는 데 조금이라도 일조를 했다는 점이다. 에어컨 기사님도 가족이 있을 것 같았는데, 한 가족의 생계를 책임질 수 있는 지역 기반의 생태계를 우리가 초기 투자했던 당근이 조성하고 있다는 건 생각만으로도 멋진 일이다.

향 후 25년

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우리 아파트 지하에는 헬스장이 있는데, 아파트 헬스장 치곤 꽤 괜찮은 나름 full-sized 시설을 갖추고 있다. 나는 주로 아침에 운동하는데, 수년 동안 이 시설을 이용하다 보니, 자주 보이는 주민들이 있고, 이 중 나이가 좀 많은 분도 몇 명 있다. 친하게 지내는 건 아니지만, 그냥 볼 때마다 인사만 하는데, 이분들은 주로 자전거를 타거나 스트레칭을 하고, 잡담을 좀 많이 하는 편이다.

얼마 전에는 내가 엿들으려고 한 건 아니고 그냥 옆에 있다 보니 들렸는데, 요새 젊은이들에 대한 욕이었다. 요새 애들은 어딘가 좀 이상하고, 갈수록 세대와 세태가 더 나빠져서 한국의 미래가 걱정된다는 그런 별로 영양가 없는 노인네 잡담이었다. 내가 VC가 아니었다면 나도 이분들과 비슷한 생각을 하면서 요새 젊은 친구들 욕을 했을 텐데, 나는 20대와 만나서 깊은 대화를 할 수 있는 특권을 누릴 수 있는 VC라는 업에 종사하고 있고, 내 경험에 의하면 나는 오히려 젊은 세대에 대한 걱정보단 희망이 훨씬 더 크다.

얼마 전에 25살 창업가와 미팅했었는데, 이날 내가 느꼈던 생각과 감정에 대해서 몇 자 적어보겠다. 일단 25살이라는 나이에 대해서 이야기해보자. 여자라면 졸업해서 이제 막 사회생활을 시작했을 것이고, 군대를 다녀온 남자라면 이제 대학교를 졸업했을 나이다. 나는 26살에 미국 유학을 갔는데, 이때 나는 정말 아무것도 몰랐던 학생이었다. 나의 미래에 대해서 진지하게 고민한 적도 없고, 그냥 부모님이 주시는 용돈으로 편안하게 살았다. 뭔가 내 손으로 직접 회사를 만들겠다는 생각은 당연히 안 했다. 아니, 못 했다.

그런데 나랑 한 시간 넘게 이야기했던 이 젊은 창업가는 25살의 나와는 완전히 달랐다. 이분의 인생철학은 어떻고, 왜 사업을 시작했고, 어떤 미래를 그리고 있고, 본인은 어떤 삶을 살고 싶은지에 대하 이야기를 하다 보니 시간 가는 줄 몰랐다. 이 미팅에서 매우 긍정적인 에너지를 받았다. 그리고 또 생각했던 게, 그러면 지금 태어나는 사람들이 25년 후에 25살이 되고 이들이 창업하면 과연 어떤 창업가가 나올지였다. 내가 만난 25살 창업가가 태어나면서부터 인터넷과 모바일을 사용했다면, 지금 태어나는 사람들은 AI는 기본이고, 자율주행하는 자동차를 탈 것이고(어쩌면 나는 자동차), 어쩌면 비트코인을 화폐같이 사용할지도 모른다. 그러면, 이런 사람들이 창업하면 도대체 어떤 흥미로운 세상이 펼쳐질까?

이분들이 어떤 창업가가 되든, 확실한 건 나보다 3배는 더 똑똑하고, 창의적이고, 여러 단계 레벨업 된 훌륭한 인재가 될 것이다. 우리 같이 사람들에게 투자하는 사람들에겐 너무나 기대되는 미래다.

마지막으로, 나는 젊은 세대를 욕하는 나이 드신 분들에게 당신들이나 똑바로 하라고 이야기 해주고 싶다. 내가 보기엔 어린 것들은 너무 잘하고 있고, 늙은것들이 걱정하지 않아도 잘살고 있다. 오히려 나는 한국의 어른들이 이 나라를 망치고 있다고 생각한다.

관계 건설

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올해 3월, 4월에 미국에 거의 한 달 동안 출장을 갔다. 여행 가방 안의 살림살이로 한 달을 외국에서 버티는 것도 어렵지만, 이 한 달 동안 미국에서 9개의 도시를 방문했고, 미국 내에서만 비행기를 13번 탔다. 동부에서 시작해서 서부에서 끝났는데, 워낙 땅덩어리가 커서 비행기 연착도 자주 발생하고, 직항이 없는 곳이 많아서 뒤로 후퇴했다가 전진하는 걸 반복하다 보니 몸과 마음이 아주 피곤했다. 가장 힘든 건, 미국 내에서도 시간 차이가 있다 보니, 귀국 후 한국에서 약속을 잡을 때 시간 계산이 잘 안되는 점이었다. 그래서 약속을 잡은 후에 다시 시간을 변경하는 걸 여러 번 반복했다.

나도 웬만하면 잘 안 지치는데, 이렇게 호텔과 비행기 생활을 계속하다 보니 몸도 힘들고, 마음도 많이 지쳐갔다. 특히, 우리가 하는 일이 남을 설득해서 돈을 받고, 이 돈을 다른 분들에게 투자하는 건데, 둘 다 결과가 바로 발생하는 게 아니라 수년이 걸리는 과제라서, 이렇게 한 달 열심히 사람들을 만나도 단기적인 변화나 결과는 기대하기가 매우 어렵기 때문에, 이런 과정을 앞으로 계속 반복해야 한다고 생각하니까 더 지쳤다.

출장 중간마다 내가 도대체 이 먼 나라에 와서 뭘 하고 있느냐는 생각이 문득문득 드는데, 그때마다 여기저기 미친 듯이 달아나는 원숭이 마음을 다잡으면서 초심으로 내가 하는 일에 집중할 수 있게 했던 생각이 있다. 나는 평생을 해도 완성하기 힘든 관계들을 만들고 있고, 이 관계 만들기엔 끝이 없기 때문에 그냥 꾸준히 평생 이 일을 해야 한다는 생각이다. 그리고 동시에 완성되지 않는 이 관계가 그나마 완전히 끊기지 않게 계속 유지해야 하므로 그냥 꾸준히 평생 이 일을 해야 한다는 생각이다. 이런 생각을 하니까 오히려 계속 이동하면서, 아는 사람들과 오랜만에 만나고, 또 낯선 사람들을 새로 만나는 게 그렇게 스트레스받는 일로 다가오지 않았다.

우리가 하는 이 관계 만들기를 영어로는 나는 “relationship building”이라고 한다. “Relationship making”이라는 말을 사용하지 않고 “building”이라는 말을 사용하는 이유는 그만큼 관계라는 게 만들기 어렵다는 뜻이다. 사람과의 관계는 고층 건물을 건설하는 것과 비슷하다. 땅을 깊게 파서, 건물의 토대를 탄탄하게 만들어야 하고, 그 위에 좋은 재료로 만든 구조물을 하나씩 차곡차곡 올려야 한다. 이렇게 건물을 올리는 일은 큰 노력과 시간이 필수인데, 그 견고함과 오래감은 공들인 노력과 시간에 직접적으로 비례하기 때문에 좋은 구조물을 만들기 위한 지름길 같은 건 없다. 그냥, 꾸준히 하나씩 차곡차곡 쌓아 올리는 수밖에 없다.

사람들과의 관계도 마찬가지다. 한 번 술 먹고 밥 먹는다고 탄탄한 관계는 만들어지지 않는다. 오랜 시간 동안 꾸준히 서로를 알아가야 하고, 그러는 동안에 힘들게 만들어 놓은 구조물이 무너질 수도 있다. 그러면, 다시 처음부터, 더 탄탄하게 토대를 만들어서 관계를 형성해야 한다. 새로운 관계를 만드는 동시에, 이미 존재하는 관계를 계속 유지하면서 관리도 해야 한다. 그래서 관계를 만드는 건 making이 아니라 building이다. 그리고 이는 평생을 해야 하는 어려운 과제이다.

힘든 출장 기간에, 내가 하는 게 이렇게 어려운 일이고, 이렇게 시간이 오래 걸리는 일이고, 끈기, 뚝심, 그리고 집요함이 요구되는 일이라는 걸 스스로에게 계속 상기시키니, 몸과 마음이 한결 편해지면서 힘이 났다. 그래도 앞으로 한 달짜리 출장은 웬만하면 가지 말아야겠다.

워라밸은 없다

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요새 젊은 분들과 이야기를 해보면 우리 세대보다 훨씬 더 다양한 걱정과 여러 가지 불안감으로 고민하고 있다는 게 느껴진다. 특히 직장에 대해서 이야기하다 보면, ‘워라밸(워크 앤드 라이프 밸런스: 일과 삶의 균형)’이라는 말이 자주 등장하고, 꽤 많은 분들이 직장 생활에서 가장 중요한 것 중 하나로 워라밸을 손꼽는다.

스타트업에서 일하면서 워라밸을 유지하는 게 과연 가능할까? 나도 균형 있는 삶을 좋아한다. 일이 우리 인생의 전부가 아니므로, 일과 삶 사이의 균형은 꼭 필요하고, 일도 적당히 하고, 삶도 적당히 즐기든지, 일도 열심히 하고, 삶도 열심히 즐기든지, 어떻게든 이 두 가지를 잘하고 싶다. 하지만, 현실은 – 특히 스타트업의 현실은 – 이렇게 하는 게 정말 힘든 것 같다. 미안한 말이지만, 스타트업에서 워라밸은 없었고, 지금도 없고, 앞으로도 없을 것이다.

스타트업을 창업했거나, 아니면 스타트업에서 현재 일하고 있다면, 이건 처음부터 기울어진 운동장에서 불리한 경기를 하는 것이라는 걸 잘 알고 있을 것이다. 이미 이 분야에서 오랜 세월 동안 물이 고인 절대 강자가 존재하면, 이 공룡들이 수십 년 동안 쌓아 놓은 만리장성을 단시간 내에 파괴해야 한다. 절대 강자가 없는 분야라면, 더 안 좋다. 우리가 사업을 시작하고 뭔가 가능성이 보이는 분야라면 순식간에 경쟁자들이 우후죽순 생겨날 것이다. 어쨌든, 우린 처음부터 기울어진 운동장의 내려간 부분에서 시작하는 거라서, 빨리 체력과 근력을 키워서 운동장을 평평하게 만들거나, 기울어진 운동장을 더 빠르고 힘차게 올라가서 이겨야 한다.

이런 상황에서 일과 삶의 균형을 유지하는 건 불가능하다. 남들이 일할 때 더 열심히 일해야 하고, 남들이 쉴 때도 더 열심히 일해야 하고, 이 짓을 길게는 10년 넘게 해야 한다.

일을 단순히 열심히 하는 게 중요한 게 아니라, 잘하는 게 중요하다는 말을 우린 자주 한다. 이건 대기업이든 스타트업이든 당연히 모든 종류의 회사와 업무에 적용되지만, 스타트업의 경우 약간 특수하다. 스타트업은 일을 잘 하는게 중요하지만, 기울어진 운동장에서 시작하기 때문에 일에 투입하는 절대적인 시간 또한 중요하다. 즉, 진짜 열심히 일해야 하고, 진짜 일을 잘 해야 한다.

내가 쓴 글이지만, 이렇게 보면 워라밸이 불가능한 스타트업에서 일하는 건 참 불공평한 것 같다. 하지만, 이렇게 열심히 일해서 회사가 잘 엑싯하고, 남들이 평생 일해도 못 만져보는 돈을 10년 일해서 벌면, 아마도 주위에서 세상은 참 불공평하다는 불평을 또 할 것이다.

워라밸이 없는 스타트업에 투자하는 우리 같은 VC도, 스타트업에서 일하는 분들만큼은 아니지만, 일과 삶의 균형을 완벽하게 찾는 건 쉽지 않다. VC는 워라밸이 없는 창업가들을 지원하는 사람들이다. 그리고, 사람을 지원하는 업무는 9시에 시작해서 6시에 끝나지 않는다. 하루 종일 일 하는 사람들을 지원하기 위해선 우리도 항상 대기 전원 상태여야 한다. 포트폴리오 대표가 금요일 밤 11시에 도움이 필요하다고 하면, 당장 도와줘야 하고, 주말에 이들을 지원해야 하면, 주말에도 당연히 일해야 한다. 이건 어쩔 수 없는, VC라는 직업에 따라다니는 책임이자 의무이다.

워라밸이 불가능한 이런 스타트업 라이프가 싫으면, 스타트업에서 일을 안 하면 된다. 간단하다. 기울어진 운동장에서 이기고 싶은데, 남들과 똑같은 페이스로 달릴 순 없지 않을까?

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