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대분열

요샌 USV의 Fred Wilson도 반 은퇴한 삶을 살고 있어서, 블로깅 주기가 점점 더 길어지고 있지만, 올라오는 글들은 역시 통찰력이 넘쳐흐른다. 나는 주로 비상장 시장에서 활동하고 있어서, 상장 시장의 상황을 다각도에서 분석하는 능력이 없는데, 이 을 읽으면서 그동안 과열된 시장에 대한 내 생각과 고민을 하나씩 다시 비교해 볼 수 있었다.

아마도 이런 내용인듯싶다. 상장 시장에서의 기업 가치와 비상장 시장에서의 기업 가치는 비슷한 회사를 비교하면, 항상 차이가 난다. 특정 분야의 회사는 그 차이가 더욱더 크다. 여러 가지 이유와 이론이 있는데, 내가 가장 수긍이 잘 가는 내용은, 비상장 시장은 소수의 투자자들이 회사의 주관적인 수치와 미래의 가능성을 기반으로 기업 가치를 정하고, 상장 시장은 다수의 투자자들이 회사의 객관적인 수치와 현실을 기반으로 기업 가치를 정하기 때문에, 이렇게 기업 가치에 차이가 나는 것이다.

그리고 과거의 여러 data를 분석해보면, 실제로 상장 시장과 비상장 시장의 기업 가치에는 항상 어느 정도의 차이가 존재했다. 그런데 이 ‘어느 정도의’ 차이의 간격이 몇 달 전부터 상당히 벌어지기 시작했다(또는, 어떻게 보냐에 따라서, 좁혀지기 시작했다).

2년 동안의 팬데믹을 거치면서 상상 이상의 돈이 비상장 회사에 – 특히, 테크 스타트업 – 투자되면서, 이 회사들의 기업가치는 천문학적으로 높아졌다. 전 세계 유니콘 기업 수가 1,000개가 넘은 게 그 직접적인 산출물이라고 생각한다. 반면, 상장 회사들의 시총은 타격을 받고 있고, 특히 팬데믹 수혜주들의 주가가 급격하게 빠지고 있다. 아마도 이제 오미크론 변이가 우세종이 되면서 팬데믹이 곧 끝날 거라는 기대심리가 시장에 영향을 미치면서, 이런 현상이 일어나는 게 아닐까 싶고, 그동안 올라갔던 상장 시장의 시총이 모두 빠지진 않겠지만, 어느 정도 수준으로 내려올 것이라고 전문가들은 예측한다.

그리고, 시간이 조금 더 지나면, 비상장 시장과 상장 시장의 기업가치의 간격은 다시 한번 일정 수준을 유지할 텐데, 그러기 위해선 비상장 기업가치가 내려오지 않을까 싶다. 내가 봐도 현재 스타트업 시장은 너무 과열되어 있는데, 올해 하반기 정도가 되면 이 열기는 조금 식지 않을까 싶다.

얼마 전에 Index Ventures의 Mark Goldberg의 트윗이 이런 현상을 잘 설명한다(마크는 드롭박스에서 일 한 경험이 있다)

“내가 2013년도 드롭박스로 이직했을 때, 당시에 $10B 밸류에이션에 시리즈 C 투자를 마무리했었다. 지금 드롭박스의 매출은 수조 원인데, 2013년도에 비하면 거의 1,000%의 매출 성장인 셈이다. 그런데 현재 상장 시장에서 드롭박스의 시총은 $9.5B이다…최근에 유니콘 된 스타트업들도 조심해야 할 것이다.”

낳아준 엄마 vs. 키워준 엄마

어느 나라든, 낳아준 엄마와 키워준 엄마에 대한 이야기가 있는 거로 알고 있다. 디테일은 조금씩 모두 다르지만, 낳아준 엄마가 사정이 있어서 애를 버렸고, 다른 엄마가 이 애를 훌륭하게 키웠는데, 나중에 낳아준 엄마와 키워준 엄마 중 누가 진짜 엄마인지 싸우는 그런 이야기다. 결말도 나라마다 다른 거로 알고 있다. 어떤 이야기는 생모가 진짜 엄마라는 결론이고, 어떤 이야기는 낳아준 엄마보다 키워준 엄마가 진짜 엄마라는 결론으로 끝난다.

우리가 스타트업을 검토할 때도 이와 비슷한 경우를 본다. 창업한 지 2년 된 회사인데 주주명부를 보면 30%라는, 상당히 많은 지분을 보유하고 있는 분이 있는데, 누군지 물어보면 투자자는 아니고, 대표이사와 초기에 회사를 설립했던 코파운더이다. 코파운더가 회사의 지분을 많이 갖는 건 당연하지만, 문제는 이 분이 회사를 설립하고 6개월 후에 퇴사해서 현재는 회사에 전혀 기여를 하고 있지 않다는 점이다. 2년 된 회사이니, 이 코파운더는 지금까지 회사 역사의 1/4만을 같이 했고, 단지 회사를 만들었다는 이유로 30% 지분을 평생 보유한다는 의미다. 그리고 회사가 잘 돼서 오랫동안 사업을 한다면, 이 분이 회사 역사와 함께 하게 된 기간은 더욱 줄어들 것이다.

코파운더들이 주주 간 계약서를 잘 작성했다면, 창업가들 또한 소위 말하는 vesting 기간을 갖게 된다. 그래서 특정 기간 동안 회사에서 일하지 않으면, 지분을 아예 못 갖게 되거나, 아주 조금만 가질 수 있다. 그런데, 많은 초기 스타트업이 하는 실수 중 하나가 바로 이 주주 간 계약서를 문서화하지 않고 그냥 구두로 합의를 보는 것이다. 나중에 큰 투자가 들어오고, 본인이 가진 지분이 초기에 전혀 예상하지 못했던 큰 가치라는 걸 알게 되면, 구두계약은 의미가 없어지고, 이건 지저분한 싸움으로 번질 가능성이 크다.

스타트업의 경우, 나는 낳아준 엄마보단 키워준 엄마가 훨씬 더 중요하고 기여를 많이 한다고 믿고 있다. 실은, 여기서 “낳아준” 과 “키워준”을 구분하는 기간은 주관적이고 상당히 애매하다. 창업한 지 1년 만에 회사가 엑싯을 한다면, 6개월 있다가 퇴사한 코파운더도 키워준 엄마라고 볼 수 있지만, 대부분의 경우 그냥 회사에 재직한 기간만 봐도 명확하게 이걸 구분할 수 있다고 생각한다.

창업에 있어서 가장 중요한 건 시작 그 자체라고 볼 때, 코파운더들이 실제로 회사를 창업해서 사업을 시작한 건 손뼉 치고 존경할만한 일이다. 이걸 부인하는 건 아니다. 하지만, 수백 개의 회사를 본 내 경험에 의하면, 진짜 사업은 창업 이후가 훨씬 더 중요하다. 제품을 어떻게 만들고, 투자를 어떻게 받고, 좋은 인재를 어떻게 채용하고, 이 모든 게 단순히 회사를 만드는 행위보단 훨씬 더 중요하다. 회사 설립 후, 여러 개의 움직이는 퍼즐을 맞추고, 공중에서 비행기를 조립하면서 안 떨어지고 나는 방법을 배우는 것이 회사 설립 그 자체보다 훨씬 더 중요하다. 이런 의미에서는 낳아준 엄마보단 키워준 엄마가 스타트업의 성공에 훨씬 더 많이 기여한다고 생각한다.

그렇기 때문에, 회사를 설립만 하고 떠난 코파운더가 지분을 상당히 많이 갖고 있고 주주 간 계약서를 작성하지 않았더라도, 이 지분은 회사의 option pool로 다시 귀속되거나, 앞으로 회사를 더 키울 사람에게 가야 한다.

퇴사한 코파운더가 현명한 사람이라면, 본인의 지분을 최소화하고, 대부분을 스스로 양보하는 경우도 난 많이 봤다. 앞으로 회사를 잘 이끌 사람이 지분을 많이 갖는 게 회사의 성공에 유리하고, 그렇게 되면 본인이 가진 작은 지분도 큰 가치가 될 수 있다는 걸 너무나 잘 알기 때문이다. 하지만, 큰돈이 걸려 있으면, 이런 이성적인 사고 자체가 잘 안 되는 경우도 너무 많이 봤다. 이런 경우라면, 대표이사가 최선을 다해서 퇴사한 코파운더로부터 지분을 잘 가져와야 한다.

빠른 거절

얼마 전에 어떤 회사의 자료를 검토했는데, 자료만 봐도 우리가 투자하고 싶은 회사가 아니라는 걸 직감적으로 알았고, 굳이 서로의 시간을 낭비할 필요 없이 미팅을 하지 않기로 했다. 그리고 이러이러한 이유로 우린 더 이상 검토를 하지 않겠다고 거절을 했다. 나야 워낙 거절을 많이 하고, VC는 주로 Yes보단 No를 더 많이 하는 직업이라서 관련해서 더 이상 큰 고민을 하진 않았다.

그런데 이 회사의 대표에게 답변이 왔다. 다른 투자자는 만나도 아무런 피드백이 없고, 거절은 안 하지만 그냥 빙빙 돌려서 말하거나 대충 뭉그적거리는데, 그냥 확실하게 관심 없어서 안 만나겠다고 거절해줘서 고맙다는 내용이었다. 본인의 소중한 시간을 낭비하지 않게 해줘서 고맙다는 말과 함께. 솔직히 이런 이메일도 자주 받기 때문에 이분이 정말로 고마워서 답변을 한 건지, 아니면 감정이 상한 걸 돌려 말 한 건진 잘 모르겠다(그리고 솔직히 그런 것까지 생각하고 고민하면 난 이 일을 못 한다). 하지만, 아주 투명하고, 솔직하고, 빠른 커뮤니케이션을 중요하게 생각하는 나로서는 이분이 진심이었다고 믿고 싶다.

현대인은 정말 바쁘다. 그리고 혼자서 수백 가지 일을 처리해야 하는 창업가들은 바쁜 사람 중에 제일 바쁜 사람들이다. 나는 이렇게 바쁜 사람들에게 우리 같은 투자자가 할 수 있는 가장 좋은 일은 투자해서 한배를 타는 것이지만, 투자하지 못 하면, 최소한 이렇게 솔직하고 빨리 거절을 해주는 거라고 생각한다. 그래야지 이들도 move on하고 다른 투자자와 대화를 할 수 있기 때문이다. Yes도 아니고, No도 아닌, 애매한 상태로 이 관계를 계속 유지하면, 투자자로서는 큰 손해를 보지 않지만, 창업가로서는 이게 희망고문이 될 수 있다.

그래서 우린 아니다 싶으면, 가급적이면 빨리 답변을 하면서 최대한 자세한 피드백을 주려고 노력한다. “최대한 자세히”라고 말하는 이유는, 가끔 우리 내부의 생각을 완전히 투명하게 공유하지 못하는 경우도 있기 때문인데, 그래도 공유할 수 있을 정도의 내용을 솔직하게 알려주려고 노력한다. 우리와는 2시간 정도 미팅했고, 투자자는 2시간을 사용했지만, 이 미팅을 위한 준비 과정까지 합치면 창업가는 10시간 정도의 시간을 썼을 것이기 때문에, 이 시간에 대한 최소한의 예의가 솔직함과 신속함이라고 나는 생각한다.

가끔, 이렇게 빨리, 그리고 솔직하게 거절을 하면 내가 의도하지 않았던 역반응이 오는 경우도 있다. 너무 빨리 답변을 준 것에 대해서는 제대로 이야기도 안 하고 그냥 귀찮아서 거절한 게 아니냐는 불평을 하는 분들도 있었고, 아무리 그래도 어떻게 이렇게 직설적인 피드백을 주면서 자신의 감정을 상하게 할 수 있냐 하면서 서운해하신 분들도 있다.

혹시 나/우리한테 이런 부분 때문에 서운하거나 빡친 분이 이 글을 읽고 있다면, 사과하고, 그런 의도는 전혀 아니라는 말을 해주고 싶다.

어쨌든, 투자거절의사는 표현 안 하는 것보단 확실하게 해주는 게 더 좋고, 이왕 해주려면, 최대한 빨리 알려주는 게 가장 좋다.

당신의 문제가 아니다

“대표님은 너무 좋고, 하고 계신 사업도 매력적이라고 생각합니다. 다만, 우리가 너무 작은 팀이고, 봐야 할 딜들이 많아서요, 이 딜은 우리가 시간을 투자하기엔 너무 작네요. 죄송하지만, 우리의 이러한 사정 때문에 투자는 못 할 것 같습니다.”

창업가라면, 그리고 펀딩을 좀 해봤다면, 이런 이야기나 비슷한 이야기를 여러 번 들었을 것이라고 생각한다. 거절 당하는 건 스타트업의 일부이기 때문에, 좋든 싫든 무조건 익숙해져야 하지만 내가 정말 투자받고 싶었고, 우리 회사랑 합이 잘 맞을 거라고 기대했던 VC에게 이런 거절을 당하면 의기소침해지고, 위축되는 것도 사실이다.

나도 뮤직쉐이크 시절에 이런 말 많이 들었고, 거절도 많이 당했다. 그리고 수십 명의 VC에게 이미 거절당한 경험이 있음에도, 이런 말을 들을 때마다 스트레스를 받긴 했다. 당시 나는 이런 거절을 일단 부정적으로 받아들였다. 말은 이렇게 본인들의 사정 때문에 투자를 못 한다고 하지만, 투자자라는 사람은 돈 벌 수 있는 기회가 있다면 이유를 불문하고 무조건 투자해야하는데, 나나 회사가 그만큼 매력적이지 않기 때문에 거절당했다고 생각했다. 나도 지금 투자를 하고 있는데, 어떻게 보면 이 말도 맞다. 우리도 내부 규칙과 절차가 있고, 투자 철학이라는 게 있지만, 그런데도 너무 매력적인 기회가 있다면 이런 절차와 철학을 건너뛰고 투자를 집행하는 경우가 가끔 있긴 하다.

하지만, 이런 거절을 부정적으로 받아들이고 스트레스를 받으면 일을 할 수가 없다. 그래서 어느 순간부터 나는 이런 종류의 거절을 긍정적으로 생각하기 시작했다. 즉, 우리 회사와 비즈니스도 너무 좋고, 나도 너무 좋은 사람인데, 내가 만난 VC의 사정으로 인해서 우린 투자를 못 받은 거라서 이건 내 잘못이 아니고 저 투자자의 문제라고 생각하기 시작했다. 오히려 이렇게 생각하니까, 그럼 저런 내부 상황이나 문제가 없는 투자자를 찾기 위한 노력을 더 열심히 했고, 정말로 좋은 투자자를 만나서 투자를 받을 수 있었다.

내가 직접 투자를 해보니까, 실은 이 말도 전혀 틀린 말이 아니라는 걸 직접 느끼고 있다. 특히 스트롱도 굉장히 작은 조직이기 때문에, 너무 좋은 회사인 것 같아도 투자를 안 한 경우가 꽤 있다. 창업가도 잘하는 것 같고, 비즈니스도 나쁘지 않은데, 이 분야 자체를 우리가 전혀 모르거나, 이 창업가에 대한 평판 확인을 할 수 있는 네트워크가 없으면, 우린 투자를 꺼린다. 투자 검토를 본격적으로 하기 위해선, 이 분야에 대해서 조금 더 공부해야 하고, 이 창업가를 아는 사람을 찾기 위한 노력을 해야 하는데, 우리같이 적은 인력으로 많은 딜을 보는 VC에겐 이게 매우 부담스럽기 때문이다. 특히, 투자 규모가 크지 않고, 동시에 검토하고 있는 딜들이 많은 바쁜 시기라면 더욱더 그렇다.

그래서 정말로 괜찮은 창업가와 사업이라고 생각하지만, 위의 VC가 말한 동일한 이유로 우리가 투자하지 않는 경우도 간혹 있다. 이런 경우엔 정말로 창업가에게 무슨 문제가 있는 게 아니라, 내부 상황과 타이밍으로 인해 투자자에게 문제가 있는 것이다. 그러니까, 창업가들은 자책하면서 스트레스를 그렇게 받을 필요가 없다고 생각한다.

회사와 대표에게 문제가 있어서 투자를 못 받으면, 이건 문제가 되고 고쳐야 하지만, 어떨 땐 투자자의 문제 때문에 투자를 못 받는다. 이럴 땐 우리와 궁합이 맞는 투자자를 계속 찾아보면 된다.

문지기

비즈니스 할 때 “문지기”라는 말을 한국에서는 그렇게 자주 사용하지 않지만, 영어에서는 “gatekeeper”라는 말을 상당히 자주 쓴다. 사전적 뜻은 문을 지키는 사람이지만, 비즈니스나 미디어 산업에서는 약간 부정적의 의미로 사용되고, 의사 결정의 문을 지키는 사람을 뜻한다. 어떤 메시지라도 최종 결정권자에게 도달하기 위해서는 많은 문을 통과해야 하는데, 중간중간에서 문을 지키고 있는 문지기들이 본인의 이해관계를 위해서 알아서 취사선택하기 때문에, 일하는 사람이 최종 결정권자와 직접 이야기 할 수 있는 관계가 아니라면, 이 문지기들이 넘어야 할 가장 큰 산맥들이다.

실은, 이 게이트키퍼들이 우리에게 우호적이면, 만사가 쉽게 풀린다. 우리한테 유리한 내용만 알아서 걸러서 윗선으로 통과시키면서 도움을 주기 때문이다. 그런데 우리를 싫어한다면 문제가 커진다. 우리와 최종 결정권자 사이에 큰 벽과 문을 만들고, 절대로 우리가 그 문을 통과하지 못하게 수단과 방법을 가리지 않고 방해할 것이기 때문이다.

나도 2000년도 초반에 SCM 솔루션 B2B 스타트업 자이오넥스에서 영업할 때, 고객사 영업 전략을 만들 때 가장 먼저 파악하고 그렸던게 이 ‘문지기 지도’ 였다. 주로 최종 결정권자는 대표이사 또는 오너인데, 내가 이들과 직접 이야기를 하기 위해서 중간에 어떤 문지기들을 거쳐야 하는지, 그리고 어떤 문지기는 설득해서 문을 열고 들어갈 수 있을지, 또 어떤 문지기는 그냥 젖히고 문을 직접 따고 들어가든지 또는 그냥 벽을 넘어서 담 뛰기를 해야 하는지, 이런 전략을 만들었었다.

비슷한 맥락에서 창업가들이 넘어야 하는 문지기들은 주로 한 분야에서 오랫동안 시장을 독점하고 있는 대기업, 또는 오래전에 만들어져서 더 이상 시장에선 의미가 없지만, 계속 존재하는 규제 등이 있다. 창업가들은 더 큰 혁신을 통해 더 좋은 세상을 만들기 위해서 이 문지기들을 설득하거나 뛰어넘어야 하는데, 내 경험으로 봤을 때 문지기들을 설득하는 건 시간 낭비이기 때문에 뛰어넘어야 한다.

여기서 우리 같은 VC가 등장한다. 문지기들에게 가장 큰 위협은 창업가들에게 담 뛰어넘는 법을 가르치는 사람인데, 우린 이걸 돈으로 해결한다. 우린 창업가들에게 사다리를 살 수 있는 돈을 제공하는 사람들인데, 이런 관점에서 보면 수십 년 또는 수백 년 동안 문을 지키고 있는 문지기들에게 가장 큰 위협이 되는 건 우리 같은 VC일 수도 있다.

이런 생각을 할 때마다 기분이 너무 좋다.